Securinina

Securinina
Identificadores

Nombre IUPAC (1 S , 2 R , 8 S ) -14-Oxa-7-azatetraciclo [6.6.1.0 ^1,11 .0 ^2,7 ] pentadeca-9,11-dien-13-ona
Número CAS	5610-40-2
PubChem CID	442872
ChemSpider	391181
UNII	G4VS580P5E
KEGG	C10614
CHEBI	CHEBI: 9079
CHEMBL	ChEMBL303062
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID7045944
Tarjeta de información ECHA	100.222.962
Datos químicos y físicos
Fórmula	C ₁₃H ₁₅N O ₂
Masa molar	217,268 g · mol ⁻¹
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas C1CCN2 [C @ H] (C1) [C @] 34C [C @ H] 2C = CC3 = CC (= O) O4
InChI EnChI = 1S / C13H15NO2 / c15-12-7-9-4-5-10-8-13 (9,16-12) 11-3-1-2-6-14 (10) 11 / h4-5, 7,10-11H, 1-3,6,8H2 / t10-, 11-, 13 + / m1 / s1 Clave: SWZMSZQQJRKFBP-WZRBSPASSA-N

La securinina es un alcaloide que se encuentra en Securinega suffruticosa ^[1] y Phyllanthus niruri . ^[2]

Farmacología

La securinina alguna vez se usó farmacológicamente para el tratamiento de la polio y la parálisis del nervio facial , ^{[ cita médica necesaria ],} pero su uso ha sido descontinuado debido a sus efectos adversos . ^{[ cita requerida ]}

La securinina tiene efectos proconvulsivos ^[3]^[4] y tiene un fuerte efecto espástico , similar a las acciones de la estricnina . ^[5]

La securinina es un antagonista de GABA- _A . ^[6]^[7]

Ver también

Referencias

↑ Wang D, Fang L, Du G (2018). "Securinina". Fármacos naturales de moléculas pequeñas de plantas . Springer Singapur. págs. 325–330. doi : 10.1007 / 978-981-10-8022-7_54 . ISBN 978-981-10-8021-0.
^ Patel JR, Tripathi P, Sharma V, Chauhan NS, Dixit VK (noviembre de 2011). "Phyllanthus amarus: usos etnomedicinales, fitoquímica y farmacología: una revisión". Revista de Etnofarmacología . 138 (2): 286–313. doi : 10.1016 / j.jep.2011.09.040 . PMID 21982793 .
^ Tao, SC; Peng, JZ; Lu, MW (1986). "Acción convulsiva central de la l-securinina". Zhongguo Yao Li Xue Bao = Acta Pharmacologica Sinica . 7 (1): 9-12. PMID 2876581 .
^ Zhang, SC; Li, SZ; Gao, XC; Qian, LH; Yang, MZ; Yuan, HN; Tan, DJ (1993). "Los efectos adversos de las preparaciones de los principios activos de las hierbas medicinales chinas". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica . 18 (7): 387–391. PMID 8267848 .
^ Klochkov, Sergey; Neganova, Margarita (2021). "Securinina alcaloide de indolizidina único es un andamio prometedor para el desarrollo de fármacos neuroprotectores y antitumorales" . Avances RSC . 11 (31): 19185-19195. Código bibliográfico : 2021RSCAd..1119185K . doi : 10.1039 / D1RA02558A .
^ "Securinina" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 2020-07-04.
^ Beutler, JA; Karbon, EW; Brubaker, AN; Malik, R .; Curtis, DR; Enna, SJ (1985). "Alcaloides de securinina: una nueva clase de antagonista del receptor GABA". Investigación del cerebro . 330 (1): 135–140. doi : 10.1016 / 0006-8993 (85) 90014-9 . PMID 2985189 . S2CID 21138482 .

[Wang-1] Wang D, Fang L, Du G (2018). "Securinina". Fármacos naturales de moléculas pequeñas de plantas . Springer Singapur. págs. 325–330. doi : 10.1007 / 978-981-10-8022-7_54 . ISBN 978-981-10-8021-0.

[patel-2] Patel JR, Tripathi P, Sharma V, Chauhan NS, Dixit VK (noviembre de 2011). "Phyllanthus amarus: usos etnomedicinales, fitoquímica y farmacología: una revisión". Revista de Etnofarmacología . 138 (2): 286–313. doi : 10.1016 / j.jep.2011.09.040 . PMID 21982793 .

[3] Tao, SC; Peng, JZ; Lu, MW (1986). "Acción convulsiva central de la l-securinina". Zhongguo Yao Li Xue Bao = Acta Pharmacologica Sinica . 7 (1): 9-12. PMID 2876581 .

[4] Zhang, SC; Li, SZ; Gao, XC; Qian, LH; Yang, MZ; Yuan, HN; Tan, DJ (1993). "Los efectos adversos de las preparaciones de los principios activos de las hierbas medicinales chinas". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi = Zhongguo Zhongyao Zazhi = China Journal of Chinese Materia Medica . 18 (7): 387–391. PMID 8267848 .

[5] Klochkov, Sergey; Neganova, Margarita (2021). "Securinina alcaloide de indolizidina único es un andamio prometedor para el desarrollo de fármacos neuroprotectores y antitumorales" . Avances RSC . 11 (31): 19185-19195. Código bibliográfico : 2021RSCAd..1119185K . doi : 10.1039 / D1RA02558A .

[pubchem-6] "Securinina" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 2020-07-04.

[7] Beutler, JA; Karbon, EW; Brubaker, AN; Malik, R .; Curtis, DR; Enna, SJ (1985). "Alcaloides de securinina: una nueva clase de antagonista del receptor GABA". Investigación del cerebro . 330 (1): 135–140. doi : 10.1016 / 0006-8993 (85) 90014-9 . PMID 2985189 . S2CID 21138482 .

[1]