En química orgánica , una semicarbazona es un derivado de iminas formadas por una reacción de condensación entre una cetona o aldehído y semicarbazida . Se clasifican como derivados de imina porque se forman a partir de la reacción de un aldehído o cetona con el grupo terminal -NH 2 de la semicarbazida, que se comporta de manera muy similar a las aminas primarias .
Formación
- Para cetonas
- H 2 NNHC (= O) NH 2 + RC (= O) R → R 2 C = NNHC (= O) NH 2
- Para aldehídos
- H 2 NNHC (= O) NH 2 + RCHO → RCH = NNHC (= O) NH 2
Por ejemplo, la semicarbazona de acetona tendría la estructura (CH 3 ) 2 C = NNHC (= O) NH 2 .
Propiedades y usos
Se sabe que algunas semicarbazonas, como la nitrofurazona y las tiosemicarbazonas, tienen actividad antiviral y anticancerosa , generalmente mediada por la unión al cobre o al hierro en las células. Muchas semicarbazonas son sólidos cristalinos, útiles para la identificación de los aldehídos / cetonas originales mediante el análisis del punto de fusión . [1]
Una tiosemicarbazona es un análogo de una semicarbazona que contiene un átomo de azufre en lugar del átomo de oxígeno.