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Siramesine
Siramesine1.svg
Datos clinicos
Código ATC
  • ninguno
Identificadores
  • 1' - {4- [1- (4-fluorofenil) -1 H -indol-3-il] butil} -3 H espiro [2-benzofurano-1,4 '-piperidina]
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 30 H 31 F N 2 O
Masa molar454.589  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • C1CN (CCC12C3 = CC = CC = C3CO2) CCCCC4 = CN (C5 = CC = CC = C54) C6 = CC = C (C = C6) F
  • EnChI = 1S / C30H31FN2O / c31-25-12-14-26 (15-13-25) 33-21-23 (27-9-2-4-11-29 (27) 33) 7-5-6- 18-32-19-16-30 (17-20-32) 28-10-3-1-8-24 (28) 22-34-30 / h1-4,8-15,21H, 5-7, 16-20,22H2 ☒norte
  • Clave: XWAONOGAGZNUSF-UHFFFAOYSA-N ☒norte
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

Siramesine (o Lu 28-179 ) es un agonista del receptor sigma , selectivo para el subtipo σ2. [1] En estudios con animales, se ha demostrado que la siramesina produce efectos ansiolíticos [2] y antidepresivos [3] . Fue desarrollado por la compañía farmacéutica H Lundbeck para el tratamiento de la ansiedad, [4] aunque el desarrollo se interrumpió después de que los ensayos clínicos mostraran una falta de eficacia en humanos.

Se ha demostrado que la siramesina produce un efecto antidepresivo mejorado cuando se coadministra con antagonistas de NMDA . [5] También se ha utilizado para estudiar la actividad σ2 de la cocaína , [6] y se ha demostrado que produce propiedades anticancerígenas tanto in vitro [7] como in vivo . [8]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Søby KK, Mikkelsen JD, Meier E, Thomsen C (julio de 2002). "Lu 28-179 etiqueta un sitio sigma (2) en rata y cerebro humano". Neurofarmacología . 43 (1): 95–100. doi : 10.1016 / s0028-3908 (02) 00071-0 . PMID  12213263 . S2CID  140206932 .
  2. ^ Sánchez C, Arnt J, Costall B, Kelly ME, Meier E, Naylor RJ, Perregaard J (diciembre de 1997). "El ligando sigma2 selectivo Lu 28-179 tiene potentes efectos ansiolíticos en roedores". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 283 (3): 1323–32. PMID 9400007 . 
  3. ^ Sánchez C, Papp M (abril de 2000). "El ligando sigma2 selectivo Lu 28-179 tiene un perfil similar a un antidepresivo en el modelo de depresión de estrés leve crónico de rata". Farmacología del comportamiento . 11 (2): 117-24. doi : 10.1097 / 00008877-200004000-00003 . PMID 10877116 . S2CID 22007769 .  
  4. ^ Título C (febrero de 2001). "Siramesine H Lundbeck". Current Opinion in Investigational Drugs (Londres, Inglaterra: 2000) . 2 (2): 266–70. PMID 11816842 . 
  5. ^ Skuza G, Rogoz Z (junio de 2006). "El efecto sinérgico de los agonistas selectivos del receptor sigma y los antagonistas del receptor NMDA no competitivos en la prueba de natación forzada en ratas" (PDF) . Revista de Fisiología y Farmacología . 57 (2): 217-29. PMID 16845227 .  
  6. ^ Nuwayhid SJ, Werling LL (marzo de 2006). "Receptores sigma2 (sigma2) como un objetivo para la acción de la cocaína en el cuerpo estriado de la rata". Revista europea de farmacología . 535 (1-3): 98-103. doi : 10.1016 / j.ejphar.2005.12.077 . PMID 16480713 . 
  7. ^ Ostenfeld MS, Fehrenbacher N, Høyer-Hansen M, Thomsen C, Farkas T, Jäättelä M (octubre de 2005). "La muerte efectiva de las células tumorales por el ligando del receptor sigma-2 siramesine implica la fuga lisosomal y el estrés oxidativo" . Investigación del cáncer . 65 (19): 8975–83. doi : 10.1158 / 0008-5472.CAN-05-0269 . PMID 16204071 . 
  8. ^ Groth-Pedersen L, Ostenfeld MS, Høyer-Hansen M, Nylandsted J, Jäättelä M (marzo de 2007). "La vincristina induce cambios lisosomales dramáticos y sensibiliza las células cancerosas a la siramesina desestabilizadora de lisosomas" . Investigación del cáncer . 67 (5): 2217–25. doi : 10.1158 / 0008-5472.CAN-06-3520 . PMID 17332352 . 

Enlaces externos [ editar ]

  • Siramesine en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
  • v
  • t
  • mi