La síntesis de Skraup es una reacción química utilizada para sintetizar quinolinas . Lleva el nombre del químico checo Zdenko Hans Skraup (1850-1910). En la reacción arquetípica de Skraup, la anilina se calienta con ácido sulfúrico , glicerol y un agente oxidante como el nitrobenceno para producir quinolina. [1] [2] [3] [4]
Reacción de Skraup | |
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Lleva el nombre de | Zdenko Hans Skraup |
Tipo de reacción | Reacción de formación de anillo |
Identificadores | |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000062 |
En este ejemplo, el nitrobenceno sirve tanto como disolvente como como agente oxidante. La reacción, que por lo demás tiene la reputación de ser violenta, se realiza típicamente en presencia de sulfato ferroso . [5] Se puede usar ácido arsénico en lugar de nitrobenceno y el primero es mejor ya que la reacción es menos violenta. [6]
Ver también
Referencias
- ↑ Skraup, ZH (1880). "Eine Synthese des Chinolins". Berichte . 13 : 2086.
- ^ Manske, RHF (1942). "La química de las quinolinas". Chem. Apocalipsis 30 : 113-144. doi : 10.1021 / cr60095a006 .
- ^ Manske, Richard HF; Kulka, Marshall (1953). "La síntesis de Skraup de quinolinas". Org. Reaccionar. 7 : 80–99. doi : 10.1002 / 0471264180.or007.02 . ISBN 0471264180.
- ^ Wahren, M. (1964). "Stabilisotop markierte verbindungen — II, Untersuchung der skraupschen chinolin-Synthese mit hilfe von 15N". Tetraedro . 20 (12): 2773. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 98495-9 .
- ^ Clarke, HT; Davis, AW (1941). "Quinolina" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 1 , p. 478
- ^ Finar, Ivor Lionel (1973). Química Orgánica, Volumen 1 (6ª ed.). pag. 857. ISBN 978-0582442214.