El reordenamiento de Sommelet-Hauser (llamado así por M. Sommelet [1] y Charles R. Hauser [2] ) es una reacción de reordenamiento de ciertas sales de bencil amonio cuaternario . [3] [4] El reactivo es amida de sodio u otra amida de metal alcalino y el producto de reacción una N , N- dialquilbencilamina con un nuevo grupo alquilo en la posición orto aromática . Por ejemplo, yoduro de benciltrimetilamonio, [(C 6 H 5 CH 2 ) N (CH 3 ) 3] I, se reordena en presencia de amida sódica para producir el derivado o -metilo de N , N -dimetilbencilamina . [2]
Mecanismo
El protón de metileno bencílico es ácido y se produce una desprotonación para producir el iluro bencílico ( 1 ). Este iluro está en equilibrio con un segundo iluro que se forma por desprotonación de uno de los grupos metilo del amonio ( 2 ). Aunque el segundo iluro está presente en cantidades mucho más pequeñas, sufre un reordenamiento 2,3-sigmatrópico porque es más reactivo que el primero y la posterior aromatización para formar el producto final ( 3 ). [5]
El reordenamiento de Stevens es una reacción competitiva.
Referencias
- ^ M. Sommelet, Compt. Desgarrar. 205, 56 (1937).
- ^ a b Reordenamientos de iones de benciltrimetilamonio e iones de amonio cuaternario relacionados por amida de sodio que implican migración al anillo Simon W. Kantor, Charles R. Hauser J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 (9), págs. 4122–4131 doi : 10.1021 / ja01153a022
- ^ Marzo, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.a ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Síntesis orgánica , Coll. Vol. 4, pág. 585 (1963); Vol. 34, p.61 (1954) Enlace .
- ^ Ahluwalia, VK y RK Parashar. Mecanismos de reacción orgánicos. Harrow, Reino Unido: Alpha Science International, 2005. Imprimir.