Esfingomielina


La esfingomielina ( SPH , ˌsfɪŋɡoˈmaɪəlɪn) es un tipo de esfingolípido que se encuentra en las membranas de las células animales , especialmente en la vaina de mielina membranosa que rodea algunos axones de las células nerviosas . Por lo general, consta de fosfocolina y ceramida , o un grupo principal de fosfoetanolamina ; por lo tanto, las esfingomielinas también se pueden clasificar como esfingofosfolípidos. [1] [2] En los seres humanos, la SPH representa aproximadamente el 85% de todos los esfingolípidos y, por lo general, constituye el 10-20% en moles de los lípidos de la membrana plasmática .

La esfingomielina fue aislada por primera vez por el químico alemán Johann LW Thudicum en la década de 1880. [3] La estructura de la esfingomielina se informó por primera vez en 1927 como N-acil-esfingosina-1-fosforilcolina. [3] El contenido de esfingomielina en los mamíferos varía del 2 al 15% en la mayoría de los tejidos, con concentraciones más altas en los tejidos nerviosos, los glóbulos rojos y las lentes oculares. La esfingomielina tiene importantes funciones estructurales y funcionales en la célula. Es un componente de la membrana plasmática y participa en muchas vías de señalización. El metabolismo de la esfingomielina crea muchos productos que desempeñan funciones importantes en la célula. [3]

La esfingomielina consta de un grupo de cabeza de fosfocolina , una esfingosina y un ácido graso . Es uno de los pocos fosfolípidos de membrana que no se sintetiza a partir del glicerol. La esfingosina y el ácido graso pueden clasificarse colectivamente como ceramida. Esta composición permite que la esfingomielina desempeñe funciones importantes en las vías de señalización: la degradación y síntesis de la esfingomielina produce importantes segundos mensajeros para la transducción de señales.

La esfingomielina obtenida de fuentes naturales, como los huevos o el cerebro bovino, contiene ácidos grasos de varias longitudes de cadena. La esfingomielina con una longitud de cadena establecida, tal como palmitoilsfingomielina con una cadena de 16 acilo saturada, está disponible comercialmente. [4]

Idealmente, las moléculas de esfingomielina tienen forma de cilindro, sin embargo, muchas moléculas de esfingomielina tienen un desajuste de cadena significativo (las longitudes de las dos cadenas hidrófobas son significativamente diferentes). [5] Las cadenas hidrófobas de esfingomielina tienden a estar mucho más saturadas que otros fosfolípidos. La temperatura de la fase de transición principal de las esfingomielinas también es más alta en comparación con la temperatura de transición de fase de fosfolípidos similares, cerca de 37 ° C. Esto puede introducir heterogeneidad lateral en la membrana, generando dominios en la bicapa de la membrana. [5]

La esfingomielina sufre interacciones significativas con el colesterol. El colesterol tiene la capacidad de eliminar la transición de fase líquida a sólida en los fosfolípidos. Debido a que la temperatura de transición de la esfingomielina se encuentra dentro de los rangos de temperatura fisiológica, el colesterol puede desempeñar un papel importante en la fase de la esfingomielina. La esfingomielina también es más propensa a la formación de puentes de hidrógeno intermolecular que otros fosfolípidos. [6]


Estructuras generales de esfingolípidos
Esfingomielina
Negro: Esfingosina
Rojo: Fosfocolina
Azul: Ácido graso
Vista de arriba hacia abajo de la esfingomielina, que demuestra su forma casi cilíndrica
Vía de síntesis de esfingomielina de novo