La esfingosina (2-amino-4-trans-octadeceno-1,3-diol) es un aminoalcohol de 18 carbonos con una cadena de hidrocarburo insaturado, que forma una parte principal de los esfingolípidos , una clase de lípidos de la membrana celular que incluyen esfingomielina , un fosfolípido importante .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 S , 3 R , 4 E ) -2-aminooctadec-4-eno-1,3-diol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.230 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 37 N O 2 | |
Masa molar | 299,499 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Funciones
La esfingosina se puede fosforilar in vivo a través de dos quinasas , esfingosina quinasa tipo 1 y esfingosina quinasa tipo 2 . Esto conduce a la formación de esfingosina-1-fosfato , un potente lípido de señalización .
Los metabolitos esfingolípidos, como ceramidas , esfingosina y esfingosina-1-fosfato , son moléculas de señalización lipídica implicadas en diversos procesos celulares.
Biosíntesis
La esfingosina se sintetiza a partir de palmitoil CoA y serina en una condensación necesaria para producir deshidroesfingosina.
La deshidroesfingosina es luego reducida por NADPH a dihidroesfingosina (esfinganina) y finalmente oxidada por FAD a esfingosina.
No existe una ruta directa de síntesis de esfinganina a esfingosina; tiene que acilarse primero a dihidroceramida , que luego se deshidrogena a ceramida. La esfingosina se forma mediante la degradación de esfingolípidos en el lisosoma.
Ver también
- Dimetilsfingosina
- Fingolimod
Referencias
- Radin N (2003). "Matar tumores por apoptosis inducida por ceramidas: una crítica de los fármacos disponibles" . Biochem J . 371 (Parte 2): 243–56. doi : 10.1042 / BJ20021878 . PMC 1223313 . PMID 12558497 . artículo
- Carter, Herbert E .; Glick, Francis J .; Norris, William P .; Phillips, George E. (1947). "Bioquímica de las esfingolípidas. III. Estructura de la esfingosina" . J. Biol. Chem. 170 (1): 285–295. doi : 10.1016 / S0021-9258 (17) 34955-4 .
Imágenes Adicionales
Esfingolipidosis
Estructuras generales de esfingolípidos
enlaces externos
- Esfingosina en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .