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Estanozolol
Stanozolol.svg
Estanozolol-3D.pngEstanozolol-3D-CPK.png
Datos clinicos
Nombres comercialesMuchos [1]
Otros nombresAndrostanazol; Androstanazol; Estanazol; WIN-14833; NSC-43193; NSC-233046; 17α-Metil-2 ' H -5α-androst-2-eno [3,2- c ] pirazol-17β-ol; 17α-Metilpirazolo [4 ', 3': 2,3] -5α-androstan-17β-ol
AHFS / Drugs.comInformación para el consumidor de Multum
Categoría de embarazo
  • X
Vías de administraciónPor vía oral , inyección intramuscular ( veterinaria ) [2]
Clase de drogaAndrógeno ; Esteroide anabólico
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
BiodisponibilidadAlto [3]
MetabolismoHígado [5]
Vida media de eliminaciónOral : 9 horas [4]
IM : 24 horas ( aq. Susp. ) [4] [2]
Duración de la acciónIM :> 1 semana [5]
ExcreciónOrina : 84% [ cita requerida ]
Identificadores
  • (1S, 3aS, 3bR, 5aS, 10aS, 10bS, 12aS) -1,10a, 12a-trimetil-1,2,3,3a, 3b, 4,5,5a, 6,7,10,10a, 10b, 11,12,12a-hexadecahidrociclopenta [5,6] nafto [1,2-f] indazol-1-ol
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.030.801 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 21 H 32 N 2 O
Masa molar328.500  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • [H] [C @@] 35CC [C @@] 2 ([H]) [C @] 1 ([H]) CC [C @] (C) (O) [C @@] 1 (C) CC [C @] 2 ([H]) [C @@] 3 (C) Cc4c [nH] nc4C5
  • InChI=1S/C21H32N2O/c1-19-11-13-12-22-23-18(13)10-14(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20,3)24/h12,14-17,24H,4-11H2,1-3H3,(H,22,23)/t14-,15+,16-,17-,19-,20-,21-/m0/s1 checkY
  • Key:LKAJKIOFIWVMDJ-IYRCEVNGSA-N checkY
  (verificar)

Stanozolol ( abrev. Stz ), vendido bajo muchas marcas, es un medicamento de andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) derivado de la dihidrotestosterona (DHT). Se usa para tratar el angioedema hereditario . [12] [6] [1] [7] Fue desarrollado por la compañía farmacéutica estadounidense Winthrop Laboratories (Sterling Drug) en 1962 y aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . Para uso humano , aunque ya no se comercializa en EE. UU. [7] [8] También se utiliza en medicina veterinaria . [1] [7]El estanozolol se ha descontinuado en su mayoría y sigue estando disponible solo en unos pocos países. [1] [7] Se administra por vía oral en humanos o por inyección en el músculo en animales. [7]

A diferencia de la mayoría de los AAS inyectables, el estanozolol no está esterificado y se vende como una suspensión acuosa o en forma de tableta oral. [7] El fármaco tiene una alta biodisponibilidad oral , debido a una alquilación de C17α que permite que la hormona sobreviva al metabolismo hepático de primer paso cuando se ingiere. [9] [7] Es por esto que el estanozolol también se vende en forma de tabletas . [7]

El estanozolol es uno de los AAS comúnmente utilizados como fármacos para mejorar el rendimiento y su uso está prohibido en competiciones deportivas bajo los auspicios de la Asociación Internacional de Federaciones de Atletismo (IAAF) y muchos otros organismos deportivos. Además, el estanozolol se ha restringido mucho en las carreras de caballos de EE . UU . [10] [11] [12]

Usos médicos

El estanozolol se ha utilizado con cierto éxito para tratar la insuficiencia venosa. Estimula la fibrinólisis sanguínea y se ha evaluado para el tratamiento de los cambios cutáneos más avanzados en enfermedades venosas como la lipodermatoesclerosis. Varios ensayos aleatorios notaron una mejoría en el área de la lipodermatoesclerosis, reducción del grosor de la piel y posiblemente tasas de curación de úlceras más rápidas con estanozolol. [13] [14] También se está estudiando para tratar el angioedema hereditario, la osteoporosis y la lesión del músculo esquelético. [15] [16]

Usos no médicos

El estanozolol se usa con fines de mejora del físico y el rendimiento por atletas competitivos , culturistas y levantadores de pesas . [7]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios del estanozolol incluyen virilización (masculinización), hepatotoxicidad , [7] enfermedad cardiovascular e hipertensión . [17]

Farmacología

Farmacodinámica

  • v
  • t
  • mi
Actividad androgénica frente a anabólica
de los andrógenos / esteroides anabólicos
MedicamentoProporción a
Testosterona~ 1: 1
Androstanolona ( DHT )~ 1: 1
Metiltestosterona~ 1: 1
Metandriol~ 1: 1
Fluoximesterona1: 1–1: 15
Metandienona1: 1–1: 8
Drostanolona1: 3–1: 4
Metenolona1: 2–1: 30
Oximetolona1: 2–1: 9
Oxandrolona1: 3–1: 13
Estanozolol1: 1–1: 30
Nandrolona1: 3–1: 16
Etilestrenol1: 2–1: 19
Noretandrolona1: 1–1: 20
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla.

Como AAS, el estanozolol es un agonista del receptor de andrógenos (AR), de manera similar a los andrógenos como la testosterona y la DHT. [7] [18] Su afinidad por el receptor de andrógenos es aproximadamente el 22% de la de la dihidrotestosterona . [19] El estanozolol no es un sustrato de la 5α-reductasa, ya que ya está reducido en 5α, por lo que no se potencia en los tejidos denominados "androgénicos" como la piel , los folículos pilosos y la próstata . [7] [18] Esto da como resultado una mayor proporción deactividad anabólica a androgénica en comparación con la testosterona . [7] [18] Además, debido a su naturaleza 5α-reducida, el estanozolol no es aromatizable y, por lo tanto, no tiene propensión a producir efectos estrogénicos como ginecomastia o retención de líquidos . [7] [18] El estanozolol tampoco posee ninguna actividad progestágena significativa. [7] [18] Debido a la presencia de su grupo 17α-metilo, el metabolismo del estanozolol se ve impedido estéricamente , lo que hace que sea activo por vía oral., aunque también hepatotóxico . [7] [18]

Farmacocinética

El estanozolol tiene una alta biodisponibilidad oral , debido a la presencia de su grupo alquilo C17α y la resistencia al metabolismo gastrointestinal y hepático que produce. [3] [20] [21] El medicamento tiene una afinidad muy baja por la unión a las hormonas sexuales del suero humano. globulina (SHBG), aproximadamente el 5% de la de la testosterona y el 1% de la de la DHT. [22] El estanozolol se metaboliza en el hígado y finalmente se convierte en conjugados de glucurónido y sulfato . [5] Es Se informa que la vida media biológica es de 9 horas cuando se toma por vía oral y de 24 horas cuando se administra por inyección intramuscular en forma de suspensión acuosa . [4] [2] Se dice que tiene una duración de acción de una semana o más mediante inyección intramuscular. [5]

Química

Estanozolol, también conocido como 17α-metil-2' H androst-2-eno [3,2- c ] pirazol-17β-ol, es un sintética 17α-alquilados androstano esteroide y un derivado de 5α-dihidrotestosterona (DHT) con un grupo metilo en la posición C17α y un anillo pirazol unido al anillo A del núcleo esteroide. [6]

Síntesis

Se han publicado síntesis químicas de estanozolol. [23]

Detección en fluidos corporales

El estanozolol está sujeto a una extensa biotransformación hepática por una variedad de vías enzimáticas. Los metabolitos primarios son exclusivos del estanozolol y pueden detectarse en la orina hasta 10 días después de una dosis oral única de 5 a 10 mg. Los métodos de detección en muestras de orina suelen incluir cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida-espectrometría de masas. [24] [25] [26]

Historia

En 1962, Winthrop introdujo el estanozolol en el mercado estadounidense con el nombre comercial "Winstrol" y en Europa el socio de Winthrop, Bayer , con el nombre "Stromba". [27]

También en 1962, se aprobó la Enmienda Kefauver Harris , que modifica la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos para exigir a los fabricantes de medicamentos que presenten pruebas de la eficacia de sus medicamentos antes de su aprobación. [28] La FDA implementó su programa de Implementación del Estudio de Eficacia de los Medicamentos (DESI) para estudiar y regular los medicamentos, incluido el estanozolol, que se habían introducido antes de la enmienda. El programa DESI tenía la intención de clasificar todos los medicamentos anteriores a 1962 que ya estaban en el mercado como efectivos, ineficaces o que necesitaban más estudios. [29] La FDA reclutó al Consejo Nacional de Investigación de la Academia Nacional de Cienciasevaluar publicaciones sobre medicamentos relevantes en el marco del programa DESI. [30]

En junio de 1970, la FDA anunció sus conclusiones sobre la eficacia de ciertos AAS, incluido el estanozolol, basándose en los informes NAS / NRC realizados bajo DESI. Los fármacos se clasificaron como probablemente eficaces como terapia coadyuvante en el tratamiento de la osteoporosis senil y posmenopáusica, pero solo como coadyuvante y en el enanismo hipofisario.(con una advertencia específica para el enanismo, "hasta que la hormona del crecimiento esté más disponible"), y como falta de evidencia sustancial de efectividad para varias otras indicaciones. Específicamente, la FDA encontró una falta de eficacia para el estanozolol como "un complemento para promover los procesos de formación de tejido corporal y revertir los procesos de agotamiento de los tejidos en condiciones tales como enfermedades malignas y enfermedades crónicas no malignas; debilidad en pacientes ancianos y otras enfermedades emaciantes; trastornos gastrointestinales que provocan alteraciones del metabolismo normal; uso durante los períodos preoperatorio y posoperatorio en pacientes desnutridos y casos quirúrgicos de bajo riesgo debido a traumatismos; uso en lactantes, niños y adolescentes que no alcanzan un peso adecuado; tratamiento de apoyo para ayudar restaurar o mantener un equilibrio metabólico favorable, como en el posquirúrgico,pacientes posinfecciosos y convalecientes; de valor en pacientes preoperatorios que han perdido tejido debido a un proceso patológico o que tienen síntomas asociados, como anorexia; retención y utilización de calcio; aplicaciones quirúrgicas; enfermedad gastrointestinal, adultos desnutridos y enfermedades crónicas; problemas nutricionales pediátricos; carcinoma de próstata; y deficiencias endocrinas ".[31] La FDA dio a Sterling seis meses para dejar de comercializar estanozolol para las indicaciones para las que no había evidencia de eficacia, y un año para presentar más datos para las dos indicaciones para las que encontró probable eficacia. [31]

En agosto y septiembre de 1970, Sterling presentó más datos; los datos no eran suficientes, pero la FDA permitió que el medicamento siguiera comercializándose, ya que existía una necesidad insatisfecha de medicamentos para la osteoporosis y el enanismo hipofisario, pero se pidió a Sterling que presentara más datos. [32]

En 1980, la FDA eliminó la indicación de enanismo de la etiqueta del estanozolol desde que los medicamentos de la hormona del crecimiento humana habían salido al mercado, y ordenó que la etiqueta del estanozolol y otros esteroides dijera: "Como terapia complementaria en la osteoporosis senil y posmenopáusica. Los EAA no tienen valor como terapia primaria, pero puede ser valiosa como terapia complementaria. Se debe dar igual o mayor consideración a la dieta, el equilibrio del calcio, la fisioterapia y las buenas medidas generales de promoción de la salud ". y le dio a Sterling un cronograma para enviar más datos para otras indicaciones que deseaba para el medicamento. [33] Sterling envió datos a la FDA destinados a respaldar la eficacia de Winstrol para la osteoporosis posmenopáusica y la anemia aplásica.en diciembre de 1980 y agosto de 1983 respectivamente. El Comité Asesor de Fármacos Endocrinológicos y Metabólicos de la FDA consideró los datos presentados para la osteoporosis en dos reuniones celebradas en 1981 y los datos para la anemia aplásica en 1983. [32]

En abril de 1984, la FDA anunció que los datos no eran suficientes y retiró la autoridad de comercialización del estanozolol para la osteoporosis senil y posmenopáusica y para el aumento de los niveles de hemoglobina en la anemia aplásica. [32] [34]

En 1988, Eastman Kodak adquirió Sterling por $ 5,1 mil millones y en 1994 Kodak vendió el negocio de drogas de Sterling a Sanofi por $ 1,675 mil millones. [35] [36]

Sanofi tenía estanozolol fabricado en Estados Unidos por Searle , que dejó de fabricar el fármaco en octubre de 2002. [37] Incluso sin ningún fármaco en producción, Sanofi vendió el negocio de estanozolol a Ovation Pharmaceuticals en 2003, junto con los otros dos fármacos. [38] En ese momento, el fármaco no se había suspendido y se consideraba un tratamiento para el angioedema hereditario . [38] En marzo de 2009, Lundbeck compró Ovation [39]

En 2010, Lundbeck retiró el estanozolol del mercado estadounidense; A partir de 2014, ninguna otra compañía comercializa estanozolol como fármaco farmacéutico en los EE. UU., pero se puede obtener a través de una farmacia de compuestos . [40] [41] [42] [43]

Pfizer había comercializado estanozolol como medicamento veterinario; en 2013 Pfizer escindió su negocio veterinario a Zoetis [44] y en 2014 Pfizer transfirió las autorizaciones para comercializar formas inyectables y en tabletas de estanozolol como medicamento veterinario a Zoetis. [45] [46]

Se utiliza en medicina veterinaria como coadyuvante en el manejo de enfermedades debilitantes, para estimular la formación de glóbulos rojos , despertar el apetito y promover el aumento de peso, pero la evidencia de estos usos es débil. Se utiliza como fármaco para mejorar el rendimiento en caballos de carreras. Sus efectos secundarios incluyen aumento de peso, retención de agua y dificultad para eliminar los productos de desecho a base de nitrógeno y es tóxico para el hígado, especialmente en los gatos. Debido a que puede promover el crecimiento de tumores, está contraindicado en perros con agrandamiento de la próstata. [47] : 730–371

Estanozolol y otra AAS se utiliza comúnmente para tratar el angioedema hereditario ataques, hasta que varios medicamentos fueron llevados al mercado específicamente para el tratamiento de esa enfermedad, la primera en 2009: Cinryze , Berinert , ecalantida (KALBITOR), icatibant (Firazyr) y Ruconest . [42] [43] El estanozolol todavía se usa a largo plazo para reducir la frecuencia de la gravedad de los ataques. [48]

Sociedad y cultura

Estanozolol 50 mg comprimidos.

Nombres genéricos

Stanozolol es el nombre genérico de stanozolol en inglés , alemán , francés y japonés y su INN , USAN , USP , BAN , DCF y JAN , mientras que stanozololum es su nombre en latín , stanozololo es su nombre en italiano y su DCIT , y estanozolol es su nombre en español . [6] [49] [1] Androstanazol ,androstanazol , estanazol , estanazolol y estanazolol son sinónimos no oficiales de estanozolol. [6] [1] También es conocido por su antiguo nombre de código de desarrollo WIN-14833 . [6] [1] [49]

Nombres de marcas

Las marcas bajo las cuales se comercializa o se ha comercializado el estanozolol incluyen Anaysynth, Menabol, Neurabol Caps., Stanabolic ( veterinario ), Stanazol (veterinario), Stanol, Stanozolol, Stanztab, Stargate (veterinario), Stromba, Strombaject, Sungate (veterinario), Tevabolin , Winstrol, Winstrol Depot y Winstrol-V (veterinario). [6] [1]

El nombre comercial Anabol no debe confundirse con Anabiol .

Situación legal en los Estados Unidos

En los Estados Unidos , al igual que otros AAS, el estanozolol está clasificado como una sustancia controlada según la regulación federal; se incluyeron como sustancias controladas de la Lista III bajo la Ley de Esteroides Anabólicos, que fue aprobada como parte de la Ley de Control del Crimen de 1990 . [50] : 30 En Nueva York, la legislatura estatal clasifica AAS en el Anexo III de la DEA .

Dopaje en los deportes

El estanozolol y otros esteroides sintéticos fueron prohibidos por primera vez por el Comité Olímpico Internacional y la Asociación Internacional de Federaciones de Atletismo en 1974, después de que se desarrollaran métodos para detectarlos. [51] : 716 Hay muchos casos conocidos de dopaje en deportes con estanozolol por parte de atletas profesionales . El estanozolol es especialmente utilizado por los atletas de los países postsoviéticos . A partir de 2015, está prohibido por la Agencia Mundial Antidopaje [52] y la Agencia Antidopaje de los Estados Unidos . [53]

Investigación

El estanozolol se ha investigado en el tratamiento de una serie de afecciones dermatológicas que incluyen urticaria , angioedema hereditario , fenómeno de Raynaud , criofibrinogenemia y lipodermatoesclerosis . [54]

Referencias

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