Estereoisomería
En estereoquímica , el estereoisomería o isomería espacial es una forma de isomería en la que las moléculas tienen la misma fórmula molecular y secuencia de átomos enlazados (constitución), pero difieren en las orientaciones tridimensionales de sus átomos en el espacio. [1] [2] Esto contrasta con los isómeros estructurales , que comparten la misma fórmula molecular, pero las conexiones de enlace o su orden difieren. Por definición, las moléculas que son estereoisómeros entre sí representan el mismo isómero estructural.
Los enantiómeros , también conocidos como isómeros ópticos , son dos estereoisómeros que están relacionados entre sí por un reflejo: son imágenes especulares entre sí que no se pueden superponer. Las manos humanas son un análogo macroscópico de esto. Cada centro estereogénico en uno tiene la configuración opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las mismas propiedades físicas, excepto por la dirección en la que giran la luz polarizada y cómo interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros compuestos. Como resultado, diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener efectos biológicos sustancialmente diferentes. Los enantiómeros puros también exhiben el fenómeno de la actividad óptica.y se puede separar solo con el uso de un agente quiral . En la naturaleza, solo está presente un enantiómero de la mayoría de los compuestos biológicos quirales, como los aminoácidos (excepto la glicina , que es aquiral). Un compuesto ópticamente activo presenta dos formas: forma D - (+) y forma L - (-).
Los diastereómeros son estereoisómeros que no están relacionados mediante una operación de reflexión. No son imágenes especulares el uno del otro. Estos incluyen meso compuestos , cis - trans isómeros , isómeros EZ , y no enantioméricas isómeros ópticos . Los diastereómeros rara vez tienen las mismas propiedades físicas. En el ejemplo que se muestra a continuación, la forma meso del ácido tartárico forma un par diastereomérico con los ácidos levo y dextro tartárico, que forman un par enantiomérico.
El etiquetado D y L de los isómeros anteriores no es el mismo que el etiquetado d y l más comúnmente visto, lo que explica por qué estos pueden parecer invertidos para aquellos que están familiarizados solo con la última convención de nomenclatura. [ se necesita más explicación ]
La estereoisomería sobre dobles enlaces surge porque la rotación sobre el doble enlace está restringida, manteniendo los sustituyentes fijos entre sí. Si los dos sustituyentes en al menos un extremo de un doble enlace son iguales, entonces no hay estereoisómero y el doble enlace no es un estereocentro, por ejemplo, propeno, CH 3 CH = CH 2 donde los dos sustituyentes en un extremo son ambos H .
Tradicionalmente, la estereoquímica de doble enlace se describía como cis (latín, en este lado) o trans (latín, a través), en referencia a la posición relativa de los sustituyentes en cada lado de un doble enlace. Los ejemplos más simples de isomería cis - trans son los etenos 1,2-disustituidos, como los isómeros de dicloroeteno (C 2 H 2 Cl 2 ) que se muestran a continuación.
