El estireno ( / ˈ s t aɪ r iː n / ) [5] es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH=CH 2 . Este derivado del benceno es un líquido aceitoso incoloro , aunque las muestras envejecidas pueden presentar un color amarillento. El compuesto se evapora fácilmente y tiene un olor dulce, aunque en altas concentraciones tiene un olor menos agradable. El estireno es el precursor del poliestireno y varios copolímeros. En 2010 se produjeron aproximadamente 25 millones de toneladas de estireno, [6] aumentando a alrededor de 35 millones de toneladas para 2018.
El estireno lleva el nombre del bálsamo de estorax , la resina de los árboles Liquidambar de la familia de plantas Altingiaceae . El estireno se encuentra naturalmente en pequeñas cantidades en algunas plantas y alimentos ( canela , granos de café , árboles de bálsamo y maní ) [7] y también se encuentra en el alquitrán de hulla .
En 1839, el boticario alemán Eduard Simon aisló un líquido volátil de la resina (llamada estorax o styrax (latín)) del liquidámbar americano ( Liquidambar styraciflua ). Llamó al líquido "estirol" (ahora estireno). [8] [9] También notó que cuando el estirol se exponía al aire, la luz o el calor, se transformaba gradualmente en una sustancia dura similar al caucho, a la que llamó "óxido de estirol". [10] En 1845, el químico alemán August Hofmann y su alumno John Blyth habían determinado la fórmula empírica del estireno : C 8 H 8 .[11] También habían determinado que el "óxido de estirol" de Simon, al que llamaron "metastirol", tenía la misma fórmula empírica que el estireno. [12] Además, podían obtener estireno mediante la destilación en seco de "metastirol". [13] En 1865, el químico alemán Emil Erlenmeyer descubrió que el estireno podía formar un dímero , [14] y en 1866 el químico francés Marcelin Berthelot afirmó que el "metastirol" era un polímero de estireno (es decir, poliestireno ). [15] Mientras tanto, otros químicos habían estado investigando otro componente del estoraque, a saber, el ácido cinámico. Habían descubierto que el ácido cinámico podía descarboxilarse para formar "cinameno" (o "cinamol"), que parecía ser estireno. En 1845, el químico francés Emil Kopp sugirió que los dos compuestos eran idénticos, [16] y en 1866, Erlenmeyer sugirió que tanto el "cinamol" como el estireno podrían ser vinilbenceno. [17] Sin embargo, el estireno que se obtenía del ácido cinámico parecía diferente del estireno que se obtenía destilando la resina de estoraque: este último era ópticamente activo . [18] Finalmente, en 1876, el químico holandés van 't Hoffresolvió la ambigüedad: la actividad óptica del estireno que se obtuvo al destilar la resina de estoraque se debía a un contaminante. [19]
La gran mayoría del estireno se produce a partir de etilbenceno , [20] y casi todo el etilbenceno producido en todo el mundo se destina a la producción de estireno. Como tal, los dos procesos de producción suelen estar muy integrados. El etilbenceno se produce mediante una reacción de Friedel-Crafts entre el benceno y el etileno ; originalmente este usaba cloruro de aluminio como catalizador , pero en la producción moderna ha sido reemplazado por zeolitas .
Alrededor del 80% del estireno se produce por la deshidrogenación del etilbenceno . Esto se logra utilizando vapor sobrecalentado (hasta 600 °C) sobre un catalizador de óxido de hierro (III) . [21] La reacción es altamente endotérmica y reversible, con un rendimiento típico de 88 a 94%.
El producto bruto de etilbenceno/estireno se purifica luego por destilación. Como la diferencia en los puntos de ebullición entre los dos compuestos es de solo 9 °C a presión ambiente, se necesita el uso de una serie de columnas de destilación. Esto consume mucha energía y se complica aún más por la tendencia del estireno a sufrir polimerización inducida térmicamente en poliestireno, [22] que requiere la adición continua de inhibidor de polimerización al sistema.