El etilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 CH 3 . Es un líquido incoloro, altamente inflamable y con un olor similar al de la gasolina . Este hidrocarburo aromático monocíclico es importante en la industria petroquímica como intermedio en la producción de estireno , el precursor del poliestireno , un material plástico común . En 2012, más del 99% del etilbenceno producido se consumió en la producción de estireno.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC Etilbencina | |||
Otros nombres Etilbenzol; Feniletano; alfa- metiltolueno; EB | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | EB | ||
1901871 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.591 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 10 | |||
Masa molar | 106,168 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Olor | aromático [1] | ||
Densidad | 0,8665 g / ml | ||
Punto de fusion | −95 ° C (−139 ° F; 178 K) | ||
Punto de ebullición | 136 ° C (277 ° F; 409 K) | ||
0,015 g / 100 ml (20 ° C) | |||
log P | 3,27 | ||
Presión de vapor | 9,998 mmHg | ||
-77,20 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1,495 | ||
Viscosidad | 0,669 cP a 20 ° C | ||
Momento bipolar | 0,58 D [2] | ||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 1,726 J / (gK) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Inflamable | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H320 , H332 , H335 , H336 , H351 , H360 , H373 , H400 , H411 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314 , P331 , P337 + 313 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 22,22 ° C (72,00 ° F; 295,37 K) | ||
autoignición temperatura | 430 ° C (806 ° F; 703 K) | ||
Límites explosivos | 1–7,8% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 5460 mg / kg | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 4000 ppm (rata, 4 h) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (435 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (435 mg / m 3 ) ST 125 ppm (545 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 800 ppm [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Hidrocarburos aromáticos relacionados | estireno , tolueno | ||
Compuestos relacionados | poliestireno de benceno | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Ocurrencia y aplicaciones
El etilbenceno se encuentra naturalmente en el alquitrán de hulla y el petróleo . [4]
La aplicación dominante del etilbenceno es su papel como intermediario en la producción de poliestireno. La deshidrogenación catalítica del etilbenceno da hidrógeno y estireno :
- C
6H
5CH
2CH
3→ C 6 H 5 CH = CH 2 + H
2
A mayo de 2012, más del 99% de todo el etilbenceno producido se utiliza para este propósito.
Usos de nicho
El etilbenceno se agrega a la gasolina como un agente antidetonante para reducir las detonaciones del motor y aumentar el octanaje. El etilbenceno se encuentra a menudo en otros productos manufacturados, incluidos pesticidas , acetato de celulosa, caucho sintético , pinturas y tintas. [4] Utilizado en la recuperación de gas natural, el etilbenceno puede inyectarse en el suelo.
Producción
El etilbenceno se produce a gran escala mediante la combinación de benceno y etileno en una reacción química catalizada por ácido . En 1999 se produjeron aproximadamente 24.700.000 toneladas. [5]
Métodos industriales
El etilbenceno se produce a gran escala mediante la combinación de benceno y etileno en una reacción química catalizada por ácido :
- C
6H
6+ C
2H
4→ C
6H
5CH
2CH
3
En 2012, más del 99% del etilbenceno se produjo de esta manera. Por lo tanto, los fabricantes de etilbenceno son los principales compradores de benceno y representan más de la mitad de la producción total. [6]
Se recuperan pequeñas cantidades de etilbenceno de la mezcla de xilenos mediante superfraccionamiento, una extensión del proceso de destilación . [7]
En la década de 1980, un proceso basado en zeolitas que usaba alquilación en fase de vapor ofrecía una mayor pureza y rendimiento. Luego se introdujo un proceso en fase líquida utilizando catalizadores de zeolita . Esto ofrece bajas proporciones de benceno a etileno, lo que reduce el tamaño del equipo requerido y reduce la producción de subproductos. [8]
Efectos en la salud
La aguda toxicidad de etilbenceno es bajo, con una LD 50 de alrededor de 4 gramos por kilogramo de peso corporal. La toxicidad y carcinogenicidad a largo plazo es ambigua. [5] La sensibilidad de los ojos y la garganta puede ocurrir cuando ocurre una exposición de alto nivel al etilbenceno en el aire. A niveles más altos de exposición, el etilbenceno puede causar mareos. [4] Una vez dentro del cuerpo, el etilbenceno se biodegrada a 1-feniletanol, acetofenona , ácido fenilglioxílico , ácido mandélico , ácido benzoico y ácido hipúrico . [5] La exposición al etilbenceno se puede determinar analizando los productos de degradación en la orina .
En septiembre de 2007, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) determinó que no se espera que el agua potable con una concentración de 30 partes por millón (ppm) durante un día o 3 ppm durante diez días tenga ningún efecto adverso en los niños. Tampoco se espera que la exposición de por vida a 0,7 ppm de etilbenceno tenga ningún efecto adverso. La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional de los EE. UU . (OSHA) limita la exposición de los trabajadores a un promedio de 100 ppm durante una jornada laboral de 8 horas, una semana laboral de 40 horas. [4]
El etilbenceno está clasificado como posible carcinógeno por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC); sin embargo, la EPA no ha determinado que el etilbenceno sea carcinógeno. El Programa Nacional de Toxicología realizó un estudio de inhalación en ratas y ratones. La exposición al etilbenceno resultó en una mayor incidencia de tumores renales y testiculares en ratas macho, y tendencias de aumento de tumores renales en ratas hembra, tumores pulmonares en ratones macho y tumores hepáticos en ratones hembra.
Como ocurre con todos los compuestos orgánicos, los vapores de etilbenceno forman una mezcla explosiva con el aire. [7] Cuando se transporta etilbenceno, se clasifica como líquido inflamable en la clase 3, grupo de embalaje II. [7]
Efectos ambientales
El etilbenceno se encuentra principalmente en forma de vapor en el aire, ya que puede moverse fácilmente desde el agua y el suelo. [4] En 1999 se encontró una concentración media de 0,62 partes por mil millones (ppb) en el aire urbano. [9] Un estudio realizado en 2012 encontró que en el aire del país la concentración media era de 0,01 ppb y en el interior la concentración media. fue de 1,0 ppb. También se puede liberar al aire mediante la quema de carbón , gas y petróleo . El uso de etilbenceno en la industria contribuye al vapor de etilbenceno en el aire. Después de unos tres días en el aire con la ayuda de la luz solar, otras sustancias químicas descomponen el etilbenceno en sustancias químicas que se pueden encontrar en el smog . [4] Dado que no se adhiere fácilmente al suelo, también puede pasar fácilmente al agua subterránea . En el agua superficial , se degrada cuando reacciona con los productos químicos que se encuentran naturalmente en el agua. [10] Generalmente, el etilbenceno no se encuentra en el agua potable, sin embargo, se puede encontrar en los pozos de agua potable residenciales si los pozos están cerca de sitios de desechos, tanques de almacenamiento de combustible subterráneos que tienen fugas o vertederos. [4]
A partir de 2012, de acuerdo con la Directiva de Sustancias Peligrosas de la UE, el etilbenceno no está clasificado como peligroso para el medio ambiente. [7]
El etilbenceno es un componente del humo del tabaco . [11]
Biodegradacion
Ciertas cepas del hongo Cladophialophora pueden crecer en etilbenceno. [12] La bacteria Aromatoleum aromaticum EbN1 fue descubierta debido a su capacidad para crecer en etilbenceno. [13]
Referencias
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0264" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Manual de Química de Lange (15ª ed.). 1999.
- ^ "Etilbenceno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d e f g "Ethylbenzene ToxFAQs" (PDF) . Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades . Consultado el 21 de mayo de 2018 .
- ^ a b c Vincent A. Welch, Kevin J. Fallon, Enciclopedia de química industrial de Heinz-Peter Gelbke "Ethylbenzene" Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a10_035.pub2
- ^ Estudio de mercado de benceno, publicado por Ceresana, julio de 2011
- ^ a b c d "ETILBENCENO: PAUTAS AMBIENTALES, DE SALUD Y SEGURIDAD" . CEFIC. Archivado desde el original el 19 de septiembre de 2014 . Consultado el 14 de febrero de 2013 .
- ^ "Proceso de producción y fabricación de etilbenceno (EB)" . PIERS . Consultado el 14 de febrero de 2013 .
- ^ "Sitio Web de tóxicos del aire de la red de transferencia de tecnología: etilbenceno" . Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . Consultado el 13 de febrero de 2013 .
- ^ "Etilbenceno" . eco-usa.net. Archivado desde el original el 25 de diciembre de 2012 . Consultado el 12 de febrero de 2013 .
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ Francesc X. PRENAFETA-BOLDU; Andrea KUHN; Dion MAM LUYKX; Heidrun ANKE; Johan W. van GROENESTIJN; Jan AM de BONT (abril de 2001). "Aislamiento y caracterización de hongos que crecen sobre hidrocarburos aromáticos volátiles como única fuente de carbono y energía". Investigación Micológica . 105 (4): 477–484. doi : 10.1017 / s0953756201003719 .
- ^ Rabus, R .; Widdel, F. (1995). "Degradación anaeróbica del etilbenceno y otros hidrocarburos aromáticos por nuevas bacterias desnitrificantes". Archivos de Microbiología . 163 (2): 96–103. doi : 10.1007 / s002030050177 . PMID 7710331 .
- Programa Nacional de Toxicología. Estudios de toxicología y carcinogénesis del etilbenceno (número CAS 100-41-4) en ratas F344 / N y ratones B6C3F1 (estudios de inhalación). TR No. 466. Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., Servicio de Salud Pública, Institutos Nacionales de Salud, Bethesda, MD. 1999.
enlaces externos
- Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja de datos de etibenceno
- Banco de datos de sustancias peligrosas de la NLM - Etilbenceno
- Base de datos de sustancias químicas de la EPA
- Base de datos de Intox Chemical
- Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos