Sulfinamida
La sulfinamida es un grupo funcional en la química del azufre orgánico con la fórmula estructural RS(O)NR' 2 (donde R y R' son sustituyentes orgánicos). [1] Esta funcionalidad está compuesta por un enlace simple azufre - carbono (SC) y azufre - nitrógeno (SN) , así como un doble enlace azufre- oxígeno (S=O), resultando en un centro de azufre tetravalente (en equilibrio con su forma zwitteriónica trivalente ). Como un par de electrones no enlazantes también está presente en el azufre, estos compuestos también son quirales. A veces se denominan S - sulfinamidas quirales . Las sulfinamidas son amidas de ácido sulfínico (RS(O)OH).
Las sulfinamidas no experimentan inversión. Por lo tanto, pueden sintetizarse y/o aislarse en formas enantiopuras. Esto ha llevado a su uso como equivalentes de amoníaco quirales y, más ampliamente, como auxiliares quirales .
Las sulfinamidas se producen tradicionalmente mediante la reacción de cloruros de sulfinilo con aminas primarias o secundarias. [1] También surgen por la adición de reactivos de Grignard a las sulfinilaminas , seguido de protonación:
Otra ruta más implica la oxidación con perácido de sulfenilftalimidas, que da sulfinilftalimidas.
Una sulfinamida común es la terc -butanosulfinamida (sulfinamida de Ellman) , la p -toluenosulfinamida (sulfinamida de Davis) y la 2,4,6-trimetilbencenosulfinamida . [3] [4] [5]
