Los ácidos sulfínicos son oxoácidos de azufre con la estructura RSO (OH). En estos compuestos orgánicos de azufre, el azufre es piramidal . [1]
Estructura y propiedades
Los ácidos sulfínicos RSO 2 H son aproximadamente 1000 veces más ácidos que el correspondiente ácido carboxílico RCO 2 H. El azufre es piramidal, por lo que los ácidos sulfínicos son quirales.
Preparación
A menudo se preparan in situ mediante la acidificación de las correspondientes sales de sulfinato , que normalmente son más robustas que el ácido. Estas sales se generan por reducción de cloruros de sulfonilo. [2] Una ruta alternativa es la reacción de los reactivos de Grignard con dióxido de azufre . Los sulfinatos de metales de transición también se generan mediante la inserción de dióxido de azufre en alquilos metálicos, una reacción que puede proceder a través de un complejo de dióxido de azufre metálico . El ácido sulfínico no sustituido, cuando R es el átomo de hidrógeno, es un isómero de mayor energía del ácido sulfoxílico , ambos inestables.
Ejemplos de
dióxido de tiourea , un agente reductor utilizado en textiles
hipotaurina , un intermedio biosintético
Rongalita , una fuente de "SO 2 2− "
Un ejemplo de ácido sulfínico simple y bien estudiado es el ácido fenilsulfínico . Un ácido sulfínico de importancia comercial es el dióxido de tiourea , que se prepara mediante la oxidación de la tiourea con peróxido de hidrógeno . [3]
- (NH 2 ) 2 CS + 2H 2 O 2 → (NH) (NH 2 ) CSO 2 H + 2H 2 O
Otro ácido sulfínico comercialmente importante es el ácido hidroximetilsulfínico, que normalmente se emplea como su sal sódica (HOCH 2 SO 2 Na). Denominado Rongalita , este anión también es comercialmente útil como agente reductor.
Sulfinatos
La base conjugada de un ácido sulfínico es un anión sulfinato . La enzima cisteína dioxigenasa convierte la cisteína en el correspondiente sulfinato. Un producto de esta reacción catabólica es la hipotaurina del ácido sulfínico . Sulfinite también describe ésteres de ácido sulfínico. Los ésteres cíclicos de sulfinita se denominan sultinas .
Referencias
- ^ Saul Patai, ed. (1981). Ácidos sulfínicos, ésteres y derivados . Química de grupos funcionales de PATAI. John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 9780470772270 .
- ^ Whitmore, FC; Hamilton, FH (1922). "Ácido p-toluenosulfínico de sodio". 2 : 89. doi : 10.15227 / orgsyn.002.0089 . Cite journal requiere
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( ayuda ) - ^ D. Schubart "Ácidos sulfínicos y derivados" en Enciclopedia de química industrial 2012 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a25_461
enlaces externos
- Sulfinic + Acids en los encabezados de temas médicos (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .
- Diagrama en ucalgary.ca
- Diagrama en acdlabs.com