sulfonio
Un ion sulfonio , también conocido como ion sulfonio o ion sulfanio , es un ion cargado positivamente (un " catión ") que presenta tres sustituyentes orgánicos unidos al azufre. Estos compuestos organosulfurados tienen la fórmula [SR 3 ] + . Junto con un contraión cargado negativamente, dan sales de sulfonio . Por lo general, son sólidos incoloros que son solubles en solventes orgánicos. [2] [3]
Los compuestos de sulfonio generalmente se sintetizan mediante la reacción de tioéteres con haluros de alquilo . Por ejemplo, la reacción de sulfuro de dimetilo con yodometano produce yoduro de trimetilsulfonio :
La reacción procede por un mecanismo de sustitución nucleofílica (S N 2). El yoduro es el grupo saliente que sale. La tasa de metilación es más rápida con más agentes de metilación electrofílicos, como el trifluorometanosulfonato de metilo .
Los iones de sulfonio con tres sustituyentes diferentes son quirales debido a su estructura piramidal. A diferencia de los iones de oxonio isoelectrónicos (R3O+), los iones de sulfonio quirales se pueden resolver en enantiómeros ópticamente estables. [5] [Me(Et)SCH 2 CO 2 H] + es el primer catión de sulfonio quiral que se resuelve en enantiómeros. [6] La barrera a la inversión oscila entre 100 y 130 kJ/mol. [3]
La especie S -adenosilmetionina de sulfonio (más específicamente metioninio ) se encuentra ampliamente en la naturaleza, donde se usa como fuente de radicales adenosoílo o metilo. Estos radicales participan en la biosíntesis de muchos compuestos. [7] [8]
Otras especies de sulfonio de origen natural son la S - metilmetionina ( metioninio ) y el dimetilsulfoniopropionato relacionado (DMSP).
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