La S- metilmetionina (SMM) es un derivado de la metionina con la fórmula química ( CH 3 ) 2 S + CH 2 CH 2 CH (NH 3 + ) CO 2 - . Este catión es un intermedio de origen natural en muchas rutas biosintéticas debido al grupo funcional sulfonio . Se biosintetiza a partir de L- metionina, que primero se convierte en S -adenosilmetionina.. La conversión posterior, que implica la sustitución del grupo adenosilo por un grupo metilo, es catalizada por la enzima metionina S -metiltransferasa . La S -metilmetionina es particularmente abundante en plantas, siendo más abundante que la metionina. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC (3-amino-3-carboxipropil) -dimetil-sulfonio | |
Otros nombres S- Metil- L -metionina Vitamina U | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 NO 2 S + | |
Masa molar | 164,243 g / mol |
Punto de fusion | 139 ° C (282 ° F; 412 K) [1] (sal de bromuro, se descompone) 134 ° C (273 ° F) [1] (sal de cloruro, se descompone) |
Peligros | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 2760 mg / kg (iv, ratones, sal cloruro) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La S- metilmetionina a veces se denomina vitamina U , [3] pero no se considera una verdadera vitamina . El término fue acuñado en 1950 por Garnett Cheney para los factores antiulcerogénicos no caracterizados [4] en el jugo de repollo crudo que pueden ayudar a acelerar la curación de las úlceras pépticas .
Biosíntesis y función bioquímica
La S- metilmetionina surge a través de la metilación de metionina por S -adenosil metionina (SAM). El coproducto es S -adenosil homocisteína . [2]
Las funciones biológicas de la S- metilmetionina no se comprenden bien. Los roles especulados incluyen almacenamiento de metionina, uso como donante de metilo, regulación de SAM. [2] Algunas plantas usan S -metilmetionina como precursor del osmolito dimetilsulfoniopropionato (DMSP). Los intermedios incluyen dimetilsulfoniumpropilamina y dimetilsulfoniumpropionaldehído. [5]
Precursor del sabor de la cerveza en la malta de cebada
La S- metilmetionina se encuentra en la cebada y se crea durante el proceso de malteado. El SMM se puede convertir posteriormente en sulfuro de dimetilo (DMS) durante el proceso de horneado de malta, lo que provoca un sabor indeseable. Las maltas ligeramente horneadas, como las maltas pilsner o lager, retienen gran parte de su contenido de SMM, mientras que la malta de mayor cocción, como la malta pale ale, tiene sustancialmente más SMM convertido en DMS en la malta. Las maltas horneadas más oscuras, como la malta Munich, prácticamente no tienen contenido de SMM, ya que la mayoría se ha convertido a DMS. Otras maltas cristal y maltas tostadas no tienen contenido de SMM y, a menudo, no tienen contenido de DMS, ya que el horneado también elimina ese compuesto de la malta. [6] [7]
Referencias
- ^ a b c d Índice de Merck , 12ª ed., 10165 ISBN 0-911910-12-3
- ^ a b c Bourgis F (1999). "La S-metilmetionina juega un papel importante en el transporte de azufre del floema y es sintetizada por un nuevo tipo de metiltransferasa" . La célula vegetal en línea . 11 (8): 1485–1498. doi : 10.1105 / tpc.11.8.1485 . PMC 144290 . PMID 10449582 .
- ^ Centro Nacional de Ontología Biomédica. "Cloruro de metilmetionina sulfonio" .
- ^ Cheney G (septiembre de 1950). "Factor dietético anti-úlcera péptica (vitamina" U ") en el tratamiento de la úlcera péptica". J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. PMID 15436263 .
- ^ McNeil SD (1999). "Betaínas y osmoprotectores relacionados. Objetivos para la ingeniería metabólica de la resistencia al estrés" . Fisiología vegetal . 120 (4): 945–949. doi : 10.1104 / pp.120.4.945 . PMC 1539222 . PMID 10444077 .
- ^ Pitz, W. Factores que afectan los niveles de S-metilmetiona en la malta, Revista de la Sociedad Americana de Químicos Cerveceros, 1987.
- ^ Hornsey IS (1999). Elaboración de cerveza . Real Sociedad de Química. pag. 47. ISBN 9780854045686.
enlaces externos
- Vitamina U en los títulos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .