El siringaldehído es un compuesto orgánico que se encuentra en cantidades mínimas en la naturaleza. Algunas especies de insectos usan siringaldehído en sus sistemas de comunicación química. Scolytus multistriatus lo usa como señal para encontrar un árbol huésped durante la oviposición. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehído | |
Otros nombres 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenceno carbonal, gallaldehído 3,5-dimetiléter, 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzaldehído, aldehído siríngico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.698 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 9 H 10 O 4 | |
Masa molar | 182,17 g / mol |
Apariencia | sólido incoloro |
Densidad | 1,01 g / cm 3 |
Punto de fusion | 110 a 113 ° C (230 a 235 ° F; 383 a 386 K) |
Punto de ebullición | 192 a 193 ° C (378 a 379 ° F; 465 a 466 K) a 19 kPa |
Insoluble | |
Peligros | |
Principales peligros | Irritante ( Xi ) |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Frases S (desactualizadas) | S24 / 25 , S28 A, S37 , S45 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | > 110 ° C (230 ° F; 383 K) cc |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Debido a que contiene muchos grupos funcionales , se puede clasificar de muchas maneras: aromático , aldehído , fenol. Es un sólido incoloro (las muestras impuras aparecen amarillentas) que es soluble en alcohol y disolventes orgánicos polares. Su índice de refracción es de 1,53. [ cita requerida ]
Fuentes naturales
El siringaldehído se puede encontrar de forma natural en la madera de abetos y arces . [2]
El siringaldehído también se forma en barricas de roble y se extrae en whisky , que le da aromas de madera especiados, ahumados, calientes y humeantes.
Preparación
Este compuesto se puede preparar a partir de siringol mediante la reacción de Duff : [3]
Ver también
- Contenido fenólico en el vino
- Siringol
- Ácido siríngico
- Acetosiringona
- Alcohol sinapílico
- Ácido sinpínico
- Sinapaldehído
- Sinapina
- Canolol
Referencias
- ^ Vanillina y siringaldehído como atrayentes para Scolytus multistriatus (Coleoptera: Scolytidae). Meyer HJ y Norris DM, Annals of the Entomological Society of America, 17 de julio de 1967, Volumen 60, Número 4, páginas 858-859, ( resumen )
- ^ RHJ Creighton; JL McCarthy; H. Hibbert (1941). "Aldehído aromático de madera de abeto y arce". Mermelada. Chem. Soc. 63 : 312. doi : 10.1021 / ja01846a501 .
- ^ CFH Allen y Gerhard W. Leubner (1963). "Aldehído siríngico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 4 , p. 866