Tabun o GA es una sustancia química extremadamente tóxica. Es un líquido transparente, incoloro e insípido con un leve olor afrutado. [1] Está clasificado como un agente nervioso porque interfiere fatalmente con el funcionamiento normal del sistema nervioso de los mamíferos. Su producción está estrictamente controlada y su almacenamiento está prohibido por la Convención de Armas Químicas de 1993. Tabun es el primero de los agentes nerviosos de la serie G junto con GB ( sarín ), GD ( somán ) y GF ( ciclosarina ).
Nombres | |
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Nombre IUPAC ( RS ) -Etil N , N- dimetilfosforamidocianidato | |
Otros nombres GEORGIA; Dimetilfosforamidocianidato de etilo; Óxido de dimetilaminoetoxi-cianofosfina; Cianuro de dimetilamidoetoxifosforilo; Dimetilaminocianofosfonato de etilo; Éster etílico del ácido dimetilfosfoamidocianídico; Fosforodimetilamidocianidato de etilo; Óxido de cianodimetilaminoetoxifosfina; Óxido de dimetilaminoetodicianofosfina; EA1205 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 11 N 2 O 2 P | |
Masa molar | 162,129 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido de incoloro a marrón |
Densidad | 1.0887 g / cm 3 a 25 ° C 1.102 g / cm 3 a 20 ° C |
Punto de fusion | -50 ° C (-58 ° F; 223 K) |
Punto de ebullición | 247,5 ° C (477,5 ° F; 520,6 K) |
9,8 g / 100 ga 25 ° C 7,2 g / 100 ga 20 ° C | |
Presión de vapor | 0,07 mmHg (9 Pa) |
Peligros | |
Principales peligros | Altamente toxico. Los incendios que involucran este químico pueden resultar en la formación de cianuro de hidrógeno. |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 78 ° C (172 ° F; 351 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aunque el tabun puro es claro, el tabun menos puro puede ser marrón. Es una sustancia química volátil , aunque menos que el sarín o el somán. [1]
El tabun se puede destruir con polvo blanqueador (hipoclorito de calcio), aunque se produce el gas venenoso cloruro de cianógeno . [2] EA-4352 es un análogo isopropílico del tabun. [3]
Síntesis
Tabun fue fabricado a escala industrial por Alemania durante la Segunda Guerra Mundial, basado en un proceso desarrollado por Gerhard Schrader . En la fábrica de agentes químicos en Dyhernfurth an der Oder , con nombre en código "Hochwerk", se fabricaron al menos 12.000 toneladas métricas de este agente entre 1942 y 1945. El proceso de fabricación constaba de dos pasos, el primero de los cuales era la reacción de dimetilamina gaseosa ( 1 ) un exceso de cloruro de fosforilo ( 2 ), produciendo dicloruro de dimetilamidofosfórico ( 3 , con nombre en código "Produkt 39" o "D 4") y cloruro de dimetilamonio ( 4 ). El dicloruro de dimetilamidofosfórico así obtenido se purificó mediante destilación al vacío y después se transfirió a la línea principal de producción de tabun. Aquí se hizo reaccionar con un exceso de cianuro de sodio ( 5 ), dispersado en clorobenceno seco , produciendo el intermedio dicianuro de dimetilamidofosfórico (no representado en el esquema) y cloruro de sodio ( 8 ); luego, se añadió etanol absoluto ( 6 ), reaccionando con el dicianuro de dimetilamidofosfórico para producir tabun ( 7 ) y cianuro de hidrógeno ( 9 ). Después de la reacción, la mezcla (que consta de aproximadamente 75% de clorobenceno y 25% de tabun, junto con sales insolubles y el resto del cianuro de hidrógeno) se filtró para eliminar las sales insolubles y se destiló al vacío para eliminar el cianuro de hidrógeno y el exceso de clorobenceno, por lo que dando el producto técnico, que consiste en 95% de tabun con 5% de clorobenceno (Tabun A) o (más tarde en la guerra) 80% de tabun con 20% de clorobenceno (Tabun B). [4]
Efectos de la exposición
Los síntomas de la exposición incluyen: [2] [5] [6] nerviosismo / inquietud , miosis (contracción de la pupila), rinorrea (secreción nasal), salivación excesiva, disnea (dificultad para respirar debido a broncoconstricción / secreciones), sudoración , bradicardia (ritmo cardíaco lento), pérdida del conocimiento , convulsiones , parálisis flácida , pérdida del control de la vejiga y los intestinos, apnea (respiración detenida) y ampollas pulmonares. Los síntomas exactos de la sobreexposición son similares a los creados por todos los agentes nerviosos . Tabun es tóxico incluso en dosis mínimas. El número y la gravedad de los síntomas que aparecen varían según la cantidad de agente absorbido y la velocidad de entrada del mismo en el organismo. Las dosis muy pequeñas en la piel a veces causan sudoración local y temblores acompañados de pupilas constreñidas característicamente con pocos otros efectos. El tabun es aproximadamente la mitad de tóxico que el sarín por inhalación, pero en concentraciones muy bajas es más irritante para los ojos que el sarín. Además, el tabun se degrada lentamente, lo que después de una exposición repetida puede provocar que se acumule en el cuerpo . [1]
Los efectos del tabun aparecen lentamente cuando el tabun se absorbe a través de la piel en lugar de inhalarse. Una víctima puede absorber una dosis letal rápidamente, aunque la muerte puede retrasarse de una a dos horas. [5] La ropa de una persona puede liberar el químico tóxico hasta 30 minutos después de la exposición. [1] Las dosis letales inhaladas matan en uno a diez minutos, y el líquido absorbido por los ojos mata casi con la misma rapidez. Sin embargo, las personas que experimentan una exposición leve a moderada al tabun pueden recuperarse por completo, si se tratan casi tan pronto como ocurre la exposición. [1] La LCt50 para el tabun es de aproximadamente 400 mg-min / m 3 . [7]
El tratamiento para la sospecha de intoxicación por tabún suele consistir en tres inyecciones de un antídoto de un agente nervioso, como la atropina . [6] El cloruro de pralidoxima (2-PAM Cl) también funciona como antídoto; sin embargo, debe administrarse entre minutos y algunas horas después de la exposición para que sea eficaz. [8]
Historia
El inicio de la investigación en el campo del etil dialquilaminocianofosfonato se remonta a finales del siglo XIX, cuando un estudiante del profesor de química alemán August Michaelis Adolph Schall sintetizó un dietilamino análogo del tabun, defendiendo su tesis doctoral Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre amiphatischell en la Universidad de Rostock en 1898. [9] Sin embargo, identificó incorrectamente la estructura de la sustancia como un imidoéter, y su profesor lo corrigió más tarde en un gran artículo Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff que salió en 1903 en Liebigs Annalen . La alta toxicidad de la sustancia (así como la alta toxicidad de su precursor dicloruro dietilamidofosfórico y dicloruro dimetilamidofosfórico ) no se notó en ese momento, probablemente debido al bajo rendimiento de las reacciones sintéticas utilizadas.
Tabun se convirtió en el primer agente nervioso conocido después de que una propiedad de esta sustancia química fuera descubierta por puro accidente en enero de 1936 [1] [2] [10] [11] [12] por el investigador alemán Gerhard Schrader . [12] Schrader estaba experimentando con una clase de compuestos llamados organofosforados , que matan insectos al interrumpir sus sistemas nerviosos, para crear un insecticida más eficaz para IG Farben , un conglomerado de la industria química y farmacéutica alemana, en Elberfeld. Descubrió que el tabun, además de ser un potente insecticida, era enormemente tóxico para los humanos.
Durante la Segunda Guerra Mundial , como parte del programa Grün 3, se estableció una planta para la fabricación de tabun en Dyhernfurth [12] (ahora Brzeg Dolny , Polonia ), en 1939. Dirigida por Anorgana, GmbH, la planta comenzó la producción del sustancia en 1942. [12] La razón de la demora fueron las extremas precauciones que tomó la planta. [12] Los productos intermedios de tabun eran corrosivos y debían estar contenidos en recipientes revestidos de plata o de cuarzo. El propio tabun también era altamente tóxico, y las reacciones finales se llevaron a cabo detrás de paredes de doble vidrio. [12] La fabricación a gran escala del agente provocó problemas con la degradación del tabun con el tiempo, y solo se fabricaron alrededor de 12.500 toneladas de material antes de que el ejército soviético tomara la planta . La planta inicialmente produjo proyectiles y bombas aéreas utilizando una mezcla 95: 5 de tabun y clorobenceno , denominada "Variante A", y en la segunda mitad de la guerra cambió a la "Variante B", una mezcla 80:20 de tabun y clorobenceno diseñada para una dispersión más fácil. Los soviéticos desmantelaron la planta y la enviaron a Rusia . [ cita requerida ]
Durante los juicios de Nuremberg , Albert Speer , ministro de Armamento y Producción de Guerra del Tercer Reich, testificó que había planeado matar a Adolf Hitler a principios de 1945 introduciendo tabun en el conducto de ventilación del Führerbunker . [13] Dijo que sus esfuerzos se vieron frustrados por la impracticabilidad del tabun y su falta de fácil acceso a un agente nervioso de reemplazo, [13] y también por la construcción inesperada de una chimenea alta que puso la entrada de aire fuera de su alcance.
Una vez, EE. UU. Consideró reutilizar las existencias alemanas capturadas de tabun (GA) antes de la producción de sarín (GB). [14] Como los otros gobiernos aliados , los soviéticos pronto abandonaron el tabun (GA) por Sarin (GB) y Soman (GD). Se arrojaron al mar grandes cantidades del agente fabricado en Alemania para neutralizar la sustancia.
Dado que GA es mucho más fácil de producir que las otras armas de la serie G y el proceso se comprende relativamente ampliamente, los países que desarrollan una capacidad de agente nervioso pero carecen de instalaciones industriales avanzadas a menudo comienzan por producir GA.
Durante la guerra Irán-Irak de 1980 a 1988, Irak empleó cantidades de armas químicas contra las fuerzas terrestres iraníes . Aunque los agentes más utilizados fueron el gas mostaza y el sarín , también se utilizaron tabun y ciclosarina . [6] [15]
Tabun también se utilizó en el ataque químico de Halabja de 1988 . [dieciséis]
La producción o almacenamiento de tabun fue prohibida por la Convención de Armas Químicas de 1993 . Las existencias mundiales declaradas en virtud de la convención eran de 2 toneladas y, en diciembre de 2015, estas existencias habían sido destruidas. [17]
Ver también
- Ciclosarina (GF)
- Deseret Chemical Depot : donde se destruyeron las reservas restantes de EE. UU.
- Operación Castillo de arena : vertido de bombas tabun alemanas de la Segunda Guerra Mundial por parte del Reino Unido en 1955-1956
- Francis E. Dec - Esquizofrénico y veterano de la Segunda Guerra Mundial, habló sobre la "Aguja de Tabin" en diatribas.
Referencias
- ^ a b c d e f Datos sobre Tabun , Sistema Nacional de Respuesta a Alerta Terrorista
- ^ a b c "Agente nervioso: GA" . Cbwinfo.com. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2011 . Consultado el 6 de noviembre de 2008 .
- ^ Ellison, D. Hank (2008). Manual de agentes de guerra química y biológica (2ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. ISBN 978-0-8493-1434-6. OCLC 82473582 .
- ^ Lohs, KH: Synthetische Gifte. 3., überarb. u. ergio. Aufl., 1967, Deutscher Militärverlag, Berlín (Este).
- ^ a b "Hojas de datos de armas de guerra química - Tabun - Agente nervioso GA" . Usmilitary.about.com. Archivado desde el original el 3 de marzo de 2016 . Consultado el 6 de noviembre de 2008 .
- ^ a b c "Tabun | Encyclopedia.com" . www.encyclopedia.com .
- ^ "ATSDR - MMG: Agentes nerviosos: Tabun (GA); Sarin (GB); Soman (GD); y VX" . Atsdr.cdc.gov . Consultado el 6 de noviembre de 2008 .
- ^ Base de datos de salud y seguridad de respuesta ante emergencias. TABUN (GA): Agente nervioso . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional. Consultado el 30 de abril de 2009.
- ^ Petroianu, Georg (2014). "Los farmacéuticos Adolf Schall y Ernst Ratzlaff y la síntesis de compuestos similares al tabún: una breve historia". Die Pharmazie . 69 (Octubre de 2014): 780–784. doi : 10.1691 / ph.2014.4028 . PMID 25985570 .
- ^ Hojas de datos de armas de guerra química archivadas el 3 de marzo de 2016 en Wayback Machine , about.com
- ^ Armas químicas: agentes nerviosos , Universidad de Washington
- ^ a b c d e f "Una breve historia del desarrollo de gases nerviosos" . Noblis.org. Archivado desde el original el 15 de abril de 2011 . Consultado el 6 de noviembre de 2008 .
- ↑ a b Speer , 1970 , págs. 430–31.
- ^ http://www.wood.army.mil/chmdsd/images/pdfs/Jan-June%202006/Kirby-Nerve%20Gas.pdf
- ^ "Datos sobre el agente nervioso Tabun" . ABC News .
- ^ "1988: Miles mueren en el ataque con gas de Halabja" . 16 de marzo de 1988 - vía news.bbc.co.uk.
- ^ Organización para la Prohibición de las Armas Químicas (30 de noviembre de 2016). "Anexo 3" . Informe de la OPAQ sobre la aplicación de la Convención sobre la prohibición del desarrollo, la producción, el almacenamiento y el empleo de armas químicas y sobre su destrucción en 2015 (Informe). pag. 42 . Consultado el 8 de marzo de 2017 .
Bibliografía
- Speer, Albert (1970), Inside the Third Reich , traducido por Richard Winston; Clara Winston, Nueva York y Toronto: Macmillan, ISBN 978-0-297-00015-0, LCCN 70119132. Reeditado en rústica en 1997 por Simon & Schuster, ISBN 978-0-684-82949-4
- (Edición original en alemán: Speer, Albert (1969), Erinnerungen [ Reminiscences ], Berlín y Fráncfort del Meno: Propyläen / Ullstein Verlag, OCLC 639475)
Otras lecturas
- Senado de los Estados Unidos, 103 ° Congreso, 2 ° período de sesiones. (25 de mayo de 1994). Hoja de datos de seguridad del material — Tabun (GA), agente nervioso letal . Consultado el 6 de noviembre de 2004.
- Agencia Central de Inteligencia de los Estados Unidos (15 de julio de 1996) Estabilidad de las existencias de armas químicas de Irak
- Norris, John (1997). NBC: Guerra nuclear, biológica y química en el campo de batalla moderno . Reino Unido de Brassey. pag. 20. ISBN 1-85753-182-5.