grupo protector terc-butiloxicarbonilo
El grupo protector terc -butiloxicarbonilo o grupo protector terc - butoxicarbonilo [1] ( grupo BOC ) es un grupo protector utilizado en síntesis orgánica .
El grupo BOC se puede añadir a la amina en condiciones acuosas usando dicarbonato de di - terc -butilo en presencia de una base como carbonato de sodio :
La protección de la amina también se puede lograr en una solución de acetonitrilo usando 4-dimetilaminopiridina (DMAP) como base.
La eliminación del BOC en los aminoácidos se puede lograr con ácidos fuertes como el ácido trifluoroacético en diclorometano o con HCl en metanol . [2] [3] [4] Una complicación puede ser la tendencia del catión t -butilo intermedio a alquilar otros nucleófilos; Se pueden usar secuestrantes como anisol o tioanisol . [5] [6] La escisión selectiva del grupo N -Boc en presencia de otros grupos protectores es posible cuando se usa AlCl 3 .
El tratamiento secuencial con yoduro de trimetilsililo y luego metanol también se puede usar para la desprotección de Boc, [7] [8] especialmente cuando otros métodos de desprotección son demasiado duros para el sustrato. [9] El mecanismo implica la sililación del oxígeno del carbonilo y la eliminación del yoduro de terc -butilo ( 1 ), la metanólisis del éster de sililo a ácido carbámico ( 2 ) y finalmente la descarboxilación a la amina ( 3 ). [10]
El grupo terc -butiloxicarbonilo ( Boc ) se utiliza como grupo protector para las aminas en la síntesis orgánica .
