El tioanisol es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 SC 6 H 5 . Es un líquido incoloro soluble en disolventes orgánicos. Es el más simple de alquilo - arilo tioéter. El nombre indica que este compuesto es el análogo-el azufre tioéter en lugar de la centrados en el oxígeno éter -de anisol .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (Metilsulfanil) benceno [1] | |
Otros nombres Tioanisol Metil (fenil) sulfano Fenil metil sulfuro Metiltiobenceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.617 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 8 S | |
Masa molar | 124,20 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1,0533 g / cm 3 |
Punto de fusion | -15 ° C (5 ° F; 258 K) |
Punto de ebullición | 193 ° C (379 ° F; 466 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Puede prepararse mediante metilación de tiofenol .
Reacciones
Los reactivos de alquillitio desprotonan el tioanisol en el grupo metilo para producir C 6 H 5 SCH 2 Li, un nucleófilo fuerte que puede alquilarse para formar cadenas y estructuras más complejas. El tioéter homologado resultante se puede manipular de diversas formas. [2]
La oxidación del azufre mediante la adición de un solo átomo de oxígeno da metilfenil sulfóxido , [3] una reacción útil para la valoración de oxidantes como el dimetildioxirano . [4] La oxidación sucesiva conduce a la sulfona .
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 707. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt093
- ^ Johnson, Carl R .; Keizer, Jeffrey E. (1966). "Metilfenil sulfóxido". Org. Síntesis . 46 : 78. doi : 10.15227 / orgsyn.046.0078 .
- ^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Juergen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael (1987). "Propiedades espectrales y químicas del dimetildioxirano determinadas por experimentos y cálculos ab initio". J. Org. Chem . 52 (13): 2800–2803. doi : 10.1021 / jo00389a029 .