α, α, α ', α'-tetrabromo-o-xileno es un compuesto organobromado con la fórmula C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 . Existen tres isómeros de α, α, α ', α'-tetrabromoxileno, pero el derivado orto es el más ampliamente estudiado. Es un sólido blanquecino. El compuesto se prepara mediante la reacción fotoquímica de o-xileno con bromo elemental : [1]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 1,2-bis (dibromometil) benceno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.032.873 |
Número CE |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 8 H 6 Hab 4 | |
Masa molar | 421,752 g · mol −1 |
Apariencia | sólido blanco roto |
Punto de fusion | 115–116 ° C (239–241 ° F; 388–389 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H314 , H318 , H335 , H400 | |
P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 4 Br 2 → C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 + 4 HBr
La reacción de α, α, α ', α'-tetrabromo-o-xileno con yoduro de sodio produce α, α'-dibromo-o- xilileno , que se puede atrapar con dienophiles para dar naftileno. En ausencia de agentes atrapadores, el xilileno se relaja a α, α'-dibromobenzociclobutano: [2]
- C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 + 2 NaI → C 6 H 4 (= CHBr) 2 + 2 NaBr + I 2
- C 6 H 4 (= CHBr) 2 → C 6 H 4 (CHBr) 2
Las cicloadiciones de estos xililenos proporcionan una vía a los acenos . [3]
Referencias
- ^ Bill, JC; Tarbell, DS (1954). "o-ftalaldehído". Síntesis orgánicas . 34 : 82. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0082 .
- ^ Cava, MP; Deana, AA; Muth, K. (1959). "Compuestos aromáticos de ciclobutano condensado. VIII. El mecanismo de formación de 1,2-dibromobenzociclobuteno; una nueva síntesis de Diels-Alder". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 81 (24): 6458–6460. doi : 10.1021 / ja01533a032 .
- ^ Paddon-Row, Michael N .; Patney, Harish K. (1986). "Una estrategia sintética eficiente para la anulación de naftaleno de sistemas norbornenylogosus". Síntesis . 1986 (4): 328–330. doi : 10.1055 / s-1986-31603 .