El tetrabromobisfenol A ( TBBPA ) es un retardante de llama bromado . El compuesto es un sólido blanco (no incoloro), aunque las muestras comerciales parecen amarillas. Es uno de los retardadores de fuego más comunes . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4,4 ′ - (propano-2,2-diil) bis (2,6-dibromofenol) | |
Otros nombres 2,2 ′, 6,6′-tetrabromobisfenol A, 2,2 ′, 6,6′-tetrabromo-4,4′-isopropilidenodifenol, 2,2-bis (3,5-dibromo-4-hidroxifenil) propano, 4,4′-isopropilidenbis (2,6-dibromofenol) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | TBBPA, TBBP-A, TBBA |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.125 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | C443737 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 12 Br 4 O 2 | |
Masa molar | 543,9 g · mol −1 |
Densidad | 2,12 g · cm −3 (20 ° C) [1] |
Punto de fusion | 178 ° C (352 ° F; 451 K) [1] |
Punto de ebullición | 250 ° C (482 ° F; 523 K) (descomposición) [1] |
insoluble | |
Peligros | |
Principales peligros | N [1] |
Frases R (desactualizadas) | R50 / 53 [1] |
Frases S (desactualizadas) | S60 S61 [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción y uso
TBBPA es producido por la reacción de bromo con bisfenol A . La mayoría de los productos comerciales de TBBPA consisten en una mezcla que difiere en el grado de bromación con la fórmula C 15 H 16 − x Br x O 2 donde x = 1 a 4. Sus propiedades ignífugas se correlacionan con el% Br. El consumo anual en Europa se ha estimado en 6.200 toneladas en 2004. [3]
El TBBPA se utiliza principalmente como componente reactivo de polímeros, lo que significa que se incorpora a la cadena principal del polímero. Se usa para preparar policarbonatos resistentes al fuego reemplazando algo de bisfenol A. Se usa un grado inferior de TBBPA para preparar resinas epoxi , que se usan en placas de circuito impreso . [2]
Toxicidad
La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) publicó un estudio en diciembre de 2011 sobre la exposición de TBBPA y sus derivados en los alimentos. El estudio, que examinó 344 muestras de alimentos del grupo de alimentos de pescado y otros mariscos, concluyó que "la exposición dietética actual a TBBPA en la Unión Europea no plantea un problema de salud". La EFSA también determinó que “es poco probable que la exposición adicional, en particular de los niños pequeños, al TBBPA del polvo doméstico genere un problema de salud”. [4]
Algunos estudios sugieren que TBBPA puede ser un disruptor endocrino e inmunotóxico. Como disruptor endocrino, TBBPA puede interferir tanto con los estrógenos como con los andrógenos . [5] Además, TBBPA imita estructuralmente a la hormona tiroidea tiroxina (T 4 ) y puede unirse más fuertemente a la proteína de transporte transtiretina que T 4 , probablemente interfiriendo con la actividad normal de T 4 . Es probable que el TBBPA también suprima las respuestas inmunitarias al inhibir la expresión de los receptores CD25 en las células T , prevenir su activación y reducir la actividad de las células asesinas naturales . [6] [7]
Una revisión de la literatura de 2013 sobre TBBPA concluye que TBBPA no produce “efectos adversos que puedan considerarse relacionados con alteraciones en el sistema endocrino”. [8] Por lo tanto, de acuerdo con las definiciones aceptadas internacionalmente, TBBPA no debe considerarse un "disruptor endocrino". Además, TBBPA se excreta rápidamente en los mamíferos y, por lo tanto, no tiene potencial de bioacumulación. Las concentraciones medidas de TBBPA en el polvo doméstico, la dieta humana y las muestras de suero humano son muy bajas. Se estimó que la ingesta diaria de TBBPA en humanos no superaba unos pocos ng / kg de peso corporal / día. Las exposiciones de la población en general también están muy por debajo de los niveles derivados sin efecto (DNEL) derivados para los criterios de valoración de posible preocupación en REACH.
El TBBPA se degrada en bisfenol A y en dimetiléter de TBBPA, y los experimentos con pez cebra ( Danio rerio ) sugieren que durante el desarrollo, el TBBPA puede ser más tóxico que el BPA o el dimetiléter de TBBPA. [9]
Ocurrencia
Las emisiones de TBBPA se pueden encontrar en concentraciones de trazas en la hidrosfera , el suelo y los sedimentos . También ocurre en lodos de depuradora y polvo doméstico . [10] TBBPA ha sido objeto de una evaluación de ocho años con arreglo al procedimiento de evaluación de riesgos de la UE que examinó más de 460 estudios. La evaluación de riesgos se publicó en el Diario Oficial de la UE en junio de 2008. [11] Las conclusiones de la evaluación de riesgos fueron confirmadas por el Comité SCHER de la Comisión Europea (Comité Científico de Riesgos para la Salud y el Medio Ambiente [12] ). TBBPA se ha registrado bajo REACH. [13]
Ver también
- Dinitrobisfenol A
Otras lecturas
- Trabajos iniciales sobre la bromación de BPA: Zincke, T. (1905). "Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 343 : 75–99. doi : 10.1002 / jlac.19053430106 .
Referencias
- ^ a b c d e f Registro de tetrabromobisfenol A en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud en el trabajo , consultado el 15/2/2008.
- ^ a b Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Proyecto de evaluación de riesgos de la UE de 2,2 ′, 6,6′- TETRABROMO-4,4′-ISOPRYOPYLIDENE DIPHENOL, Borrador ambiental final de junio de 2007
- ^ Opinión científica de la EFSA sobre tetrabromobisfenol A (TBBPA) y sus derivados en los alimentos (2011) https://efsa.onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.2903/j.efsa.2011.2477 . Consulte la página 1.
- ^ Shaw, S .; Blum, A .; Weber, R .; Kannan, K .; Rich, D .; Lucas, D .; Koshland, C .; Dobraca, D .; Hanson, S .; Birnbaum, L. (2010). "Retardantes de llama halogenados: ¿los beneficios de seguridad contra incendios justifican los riesgos?". Reseñas sobre Salud Ambiental . 25 (4): 261-305. doi : 10.1515 / REVEH.2010.25.4.261 . PMID 21268442 . S2CID 20573319 .
- ^ Pullen, S; Boecker R .; Tiegs G (2003). "Los retardadores de llama tetrabromobisfenol A y tetrabromobisfenol A-bisaliléter suprimen la inducción de la cadena α del receptor de interleucina-2 (CD25) en esplenocitos murinos". Toxicología . 184 (1): 11-22. doi : 10.1016 / S0300-483X (02) 00442-0 . PMID 12505372 .
- ^ Kibakaya, EC; Stephen K; Whalen MM (2009). "El tetrabromobisfenol A tiene efectos inmunosupresores sobre las células asesinas naturales humanas" . Revista de inmunotoxicología . 6 (4): 285-292. doi : 10.3109 / 15476910903258260 . PMC 2782892 . PMID 19908946 .
- ^ Colnot, Thomas; Kacew, Sam; Dekant, Wolfgang (2013). "Toxicología de mamíferos y exposiciones humanas al retardante de llama 2,2 ′, 6,6′-tetrabromo-4,4′-isopropilidenodifenol (TBBPA): implicaciones para la evaluación de riesgos". Archivos de Toxicología . 88 (3): 553–73. doi : 10.1007 / s00204-013-1180-8 . PMID 24352537 . S2CID 15254375 .
- ^ McCormick, J; Paiva MS; Häggblom MM; Cooper KR; Blanco LA (2010). "La exposición embrionaria al tetrabromobisfenol A y sus metabolitos, bisfenol A y tetrabromobisfenol A dimetiléter interrumpe el desarrollo normal del pez cebra (Danio rerio) y la expresión de la metaloproteinasa de la matriz" . Toxicología acuática . 100 (3): 255–262. doi : 10.1016 / j.aquatox.2010.07.019 . PMC 5839324 . PMID 20728951 .
- ^ Kuch B, Körner W, Hagenmaier H (2001): Monitoreo de von bromierten Flammschutzmitteln en Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen en Baden-Württemberg Archivado 2003-12-29 en Wayback Machine . Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen.
- ^ Borrador de TBBPA RAR [ enlace muerto permanente ]
- ^ Informe de evaluación de riesgos de la Unión Europea sobre TBBPA (2008) http://echa.europa.eu/documents/10162/32b000fe-b4fe-4828-b3d3-93c24c1cdd51
- ^ Página web de registro de TBBPA REACH http://echa.europa.eu/web/guest/information-on-chemicals/registered-substances
enlaces externos
- BSEF, hoja informativa de TBBPA
- BSEF, página de la industria sobre TBBPA: aspectos ambientales