Ácido tetrahidro-2-furoico

Ácido tetrahidro-2-furoico
Nombres

Nombre IUPAC preferido Ácido oxolano-2-carboxílico
Otros nombres Ácido tetrahidro-2-furoico; Ácido tetrahidrofuran-2-carboxílico; Ácido tetrahidrofuroico
Identificadores
Número CAS	16874-33-2^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
ChemSpider	77659
Tarjeta de información ECHA	100.122.132
Malla	C063698
PubChem CID	86079
UNII	CJ7M2QK6X3^Y
InChI EnChI = 1S / C5H8O3 / c6-5 (7) 4-2-1-3-8-4 / h4H, 1-3H2, (H, 6,7) Clave: UJJLJRQIPMGXEZ-UHFFFAOYSA-N
Sonrisas C1CC (OC1) C (= O) O
Propiedades
Fórmula química	C ₅H ₈O ₃
Masa molar	116,116 g · mol ⁻¹
Apariencia	aceite incoloro
Densidad	1,262 g / cm ³ a 20 ° C
Punto de fusion	21 ° C (70 ° F; 294 K)
Punto de ebullición	135 ° C (275 ° F; 408 K) 20 mmHg
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El ácido tetrahidro-2-furoico es un compuesto orgánico con la fórmula HO ₂ CC ₄ H ₇ O. Es un aceite incoloro. El ácido tetrahidro-2-furoico es un intermedio farmacéutico útil relevante para la producción de varios fármacos, incluido Terazosin para el tratamiento del agrandamiento de la próstata y la hipertensión. ^[1]^[2] o líquido de alto punto de ebullición, ^[3]

Síntesis

El ácido furoico se reduce a ácido tetrahidro-2-furoico, como informó Wienhaus originalmente en 1913. ^[4] El ácido tetrahidro-2-furoico se ha preparado mediante hidrogenación selectiva de ácido 2-furoico sobre un catalizador bimetálico de paladio-níquel sobre alúmina. ^[5]

La hidrogenación heterogénea enantioselectiva de ácido furoico a ácido tetrahidro-2-furoico quiral procede en presencia de un catalizador de paladio soportado con alúmina modificada con cinconidina con un rendimiento del 95% y un exceso enantiomérico del 32%. ^[6] De manera similar, la hidrogenación homogénea a ácido tetrahidro-2-furoico quiral procede cuantitativamente con un exceso enantiomérico del 24-27% en solución de metanol empleando un catalizador de ferroceno-fosfina quiral. ^[7]

Aplicaciones

Productos farmacéuticos

La reacción del ácido tetrahidro-2-furoico con la sal clorhidrato de 3 - [(4-amino-6,7-dimetoxi-2-quinazolinil) metilamino] -propanonitrilo proporcionó alfuzosina , un fármaco para el tratamiento de la hiperplasia prostática benigna (HPB) . ^[8]

Se ha preparado un intermedio clave del faropenem , un antibiótico para el tratamiento de la sinusitis bacteriana aguda, la bronquitis crónica y la neumonía a partir de ácido tetrahidro-2-furoico mediante un proceso que incluye resolución quiral y cloración. ^[9]

El tecadenosón es otro ejemplo de un fármaco elaborado con ácido tetrahidro-2-furoico.

Referencias

^ Wen-Chih Chou, Ming-Chen Chou, Yann-Yu Lu y Shyh-Fong Chen, "Preparación de N-acilalquilendiaminas como precursores de quinazolinas antihipertensivas", Patente de Estados Unidos (2001), 6313293 (B1).
^ Franco Codignola y Mario Piacenza, "Un proceso para la producción de resinas de poliuretano", Patente italiana (1947), ES179144 (A1).
^ Raymond Paul; Tchelitcheff, Serge (1952). "Acción de los derivados oragno-sódicos sobre los éteres vinílicos". Compt. Rend . 235 : 1226–8.
^ Heinrich Wienhaus; Sorge, Hermann (1913). "Reducción de ácido piromúcico" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 : 1927–31. doi : 10.1002 / cber.191304602107 .
^ Zhe-qi Li; Ding, Yun-jie; Jiang, Wen-feng (2005). "Estudio sobre el desempeño de la hidrogenación del ácido α-furanoico sobre catalizadores de Pd-Ni / Al2O3 en condiciones suaves". Fenzi Cuihua . 19 (2): 131-135.
^ Mihaela Maris; Huck, Wolf-Rudiger; Mallat, Tamas; Baiker, Alfons (2003). "Hidrogenación asimétrica catalizada por paladio de ácidos carboxílicos furanos". Revista de catálisis . 219 (1): 52–58. doi : 10.1016 / s0021-9517 (03) 00184-2 .
^ Martin Studer; Wedemeyer-Exl, Christina; Spindler, Felix; Blaser, Hans-Ulrich (2000). "Hidrogenación homogénea enantioselectiva de piridinas y furanos monosustituidos". Monatshefte für Chemie . 131 (12): 1335-1343. doi : 10.1007 / s007060070013 .
^ Uday Rajaram Bapat, Jose Paul Potams, Narasimhan Subramanian y Jon Valgeirsson, "Proceso para la preparación de alfuzosina y sus sales", PCT Int. Apl. (2008), 2008152514.
^ Hongna Han; Jin, Jie; Liu, junio (2001). "Síntesis del intermedio clave de faropenem: (3S, 4R) -3- [1- etil] -4- (tetrahidrofuran-2- carbonilmercapto) -2-azetidinona". Shenyang Yaoke Daxue Xuebao . 18 (1): 20-22.

[1] Wen-Chih Chou, Ming-Chen Chou, Yann-Yu Lu y Shyh-Fong Chen, "Preparación de N-acilalquilendiaminas como precursores de quinazolinas antihipertensivas", Patente de Estados Unidos (2001), 6313293 (B1).

[2] Franco Codignola y Mario Piacenza, "Un proceso para la producción de resinas de poliuretano", Patente italiana (1947), ES179144 (A1).

[3] Raymond Paul; Tchelitcheff, Serge (1952). "Acción de los derivados oragno-sódicos sobre los éteres vinílicos". Compt. Rend . 235 : 1226–8.

[4] Heinrich Wienhaus; Sorge, Hermann (1913). "Reducción de ácido piromúcico" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 46 : 1927–31. doi : 10.1002 / cber.191304602107 .

[5] Zhe-qi Li; Ding, Yun-jie; Jiang, Wen-feng (2005). "Estudio sobre el desempeño de la hidrogenación del ácido α-furanoico sobre catalizadores de Pd-Ni / Al2O3 en condiciones suaves". Fenzi Cuihua . 19 (2): 131-135.

[6] Mihaela Maris; Huck, Wolf-Rudiger; Mallat, Tamas; Baiker, Alfons (2003). "Hidrogenación asimétrica catalizada por paladio de ácidos carboxílicos furanos". Revista de catálisis . 219 (1): 52–58. doi : 10.1016 / s0021-9517 (03) 00184-2 .

[7] Martin Studer; Wedemeyer-Exl, Christina; Spindler, Felix; Blaser, Hans-Ulrich (2000). "Hidrogenación homogénea enantioselectiva de piridinas y furanos monosustituidos". Monatshefte für Chemie . 131 (12): 1335-1343. doi : 10.1007 / s007060070013 .

[8] Uday Rajaram Bapat, Jose Paul Potams, Narasimhan Subramanian y Jon Valgeirsson, "Proceso para la preparación de alfuzosina y sus sales", PCT Int. Apl. (2008), 2008152514.

[9] Hongna Han; Jin, Jie; Liu, junio (2001). "Síntesis del intermedio clave de faropenem: (3S, 4R) -3- [1- etil] -4- (tetrahidrofuran-2- carbonilmercapto) -2-azetidinona". Shenyang Yaoke Daxue Xuebao . 18 (1): 20-22.

[1]