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Terazosina
Terazosin.svg
Datos clinicos
Nombres comercialesHytrin, Zayasel, otros
Otros nombres[4- (4-amino-6,7-dimetoxi-quinazolin-2-il) piperazin-1-il] -tetrahidrofuran-2-il-metanona
AHFS / Drugs.comMonografía
MedlinePlusa693046
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Enlace proteico90-94%
Vida media de eliminación12 horas
Identificadores
  • ( RS ) -6,7-Dimetoxi-2- [4- (tetrahidrofuran-2-ilcarbonil) piperazin-1-il] quinazolin-4-amina
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.118.191 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 19 H 25 N 5 O 4
Masa molar387,440  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (N3CCN (c2nc1cc (OC) c (OC) cc1c (n2) N) CC3) C4OCCC4
  • EnChI = 1S / C19H25N5O4 / c1-26-15-10-12-13 (11-16 (15) 27-2) 21-19 (22-17 (12) 20) 24-7-5-23 (6- 8-24) 18 (25) 14-4-3-9-28-14 / h10-11,14H, 3-9H2,1-2H3, (H2,20,21,22) controlarY
  • Clave: VCKUSRYTPJJLNI-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)

La terazosina , que se vende bajo la marca Hytrin entre otros, es un medicamento que se usa para tratar los síntomas del agrandamiento de la próstata y la presión arterial alta . [1] Para la presión arterial alta, es una opción menos preferida. [1] Se toma por vía oral. [1]

Los efectos secundarios comunes incluyen mareos, dolor de cabeza, cansancio, hinchazón, náuseas y presión arterial baja al estar de pie . [1] Los efectos secundarios graves pueden incluir priapismo y presión arterial baja . [1] Se debe descartar el cáncer de próstata antes de comenzar el tratamiento. [1] Es un bloqueador alfa-1 y actúa relajando los vasos sanguíneos y abriendo la vejiga . [1]

La terazosina fue patentada en 1975 y entró en uso médico en 1985. [2] Está disponible como medicamento genérico . [3] En 2017, fue el 194º medicamento recetado con más frecuencia en los Estados Unidos, con más de dos millones de recetas. [4] [5]

Formulaciones [ editar ]

Está disponible en dosis de 1 mg, 2 mg, 5 mg o 10 mg. [6]

Síntesis [ editar ]

Síntesis de terazosina: [7]

La reacción de piperazina con cloruro de 2-furoílo seguida de hidrogenación catalítica del anillo de furano conduce a 2 . Esta, cuando se calienta en presencia de 2-cloro-6,7-dimetoxiquinazolin-4-amina ( 1 ) sufre una alquilación directa a terazosina ( 3 ).

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f g "Monografía de clorhidrato de terazosina para profesionales" . Drugs.com . Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud . Consultado el 17 de marzo de 2019 .
  2. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos de base análoga . John Wiley e hijos. pag. 455. ISBN 9783527607495.
  3. ^ Formulario nacional británico: BNF 76 (76 ed.). Prensa farmacéutica. 2018. p. 768. ISBN 9780857113382.
  4. ^ "El Top 300 de 2020" . ClinCalc . Consultado el 11 de abril de 2020 .
  5. ^ "Terazosin - estadísticas de uso de drogas" . ClinCalc . Consultado el 11 de abril de 2020 .
  6. ^ "Cápsula de clorhidrato de terazosina" . DailyMed . Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud.
  7. ^ US 4026894 , Winn M, Kyncl J, Dunnigan DA, Jones PH, emitido el 31 de mayo de 1977, asignado a Abbott