Tetralin

Tetralin
Nombres


Nombre IUPAC preferido 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno
Otros nombres 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno, benzociclohexano, NSC 77451, tetrahidronaftaleno, tetranap
Identificadores
Número CAS	119-64-2^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 35008^Y
ChemSpider	8097^Y
Tarjeta de información ECHA	100.003.946
KEGG	C14114^Y
PubChem CID	8404
UNII	FT6XMI58YQ^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID1026118
InChI EnChI = 1S / C10H12 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-2,5-6H, 3-4,7-8H2^Y Clave: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N^Y EnChI = 1 / C10H12 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-2,5-6H, 3-4,7-8H2 Clave: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYAG
Sonrisas c1ccc2c (c1) CCCC2
Propiedades
Fórmula química	C ₁₀H ₁₂
Masa molar	132.206 g · mol ⁻¹
Apariencia	líquido incoloro con olor similar al naftaleno
Densidad	0,970 g / cm ³
Punto de fusion	−35,8 ° C (−32,4 ° F; 237,3 K)
Punto de ebullición	206 a 208 ° C (403 a 406 ° F; 479 a 481 K)
solubilidad en agua	Insoluble
Viscosidad	2,02 cP a 25 ° C ^[1]
Riesgos
Ficha de datos de seguridad	Ficha datos de seguridad (MSDS) de JT Baker
punto de inflamabilidad	77 ° C (171 ° F; 350 K)
autoignición temperatura	385 ° C (725 ° F; 658 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La tetralin ( 1,2,3,4-tetrahidronaftaleno ) es un hidrocarburo que tiene la fórmula química C ₁₀ H ₁₂ . Es un derivado parcialmente hidrogenado de naftaleno . Es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente donante de hidrógeno . ^[2]

Producción

La tetralin se produce por hidrogenación catalítica de naftaleno. ^[2]

Aunque tradicionalmente se emplean catalizadores de níquel, se han evaluado muchas variaciones. ^[3] La sobrehidrogenación convierte la tetralina en octahidronaftaleno ( decalina ). Rara vez se encuentra el dihidronaftaleno ( dialína ).

Métodos de laboratorio

En un clásico reacción llamado llamado la síntesis tetralina Darzens , llamado así por Auguste Georges Darzens (1926), los derivados se pueden preparar por intramolecular sustitución aromática electrófila reacción de un 1-aril-4-penteno usando concentrada de ácido sulfúrico , ^[4]

Síntesis de Darzens de derivados de tetralina

Usos

La tetralin se utiliza como disolvente donador de hidrógeno , por ejemplo, en la licuefacción de carbón . Funciona como una fuente de H ₂ , que se transfiere al carbón. El carbón parcialmente hidrogenado es más soluble. ^[5]^[2]

Se ha utilizado en reactores rápidos refrigerados por sodio como refrigerante secundario para mantener solidificados los sellos de sodio alrededor de los impulsores de la bomba; sin embargo, su uso ha sido reemplazado por NaK . ^[6]^{: 24:30}

También se utiliza para la síntesis de laboratorio de HBr :

C ₁₀ H ₁₂ + 4 Br ₂ → C ₁₀ H ₈ Br ₄ + 4 HBr

La facilidad de esta reacción es en parte una consecuencia de la fuerza moderada de los enlaces CH bencílicos .

La seguridad

LD 50 (ratas, oral) es 2,68 g / kg. La tetralin induce metahemoglobinemia . ^[2]

Referencias

^ Gonçalves, FA; Hamano, K .; Sengers, JV (1989). "Densidad y viscosidad de tetralina y trans-decalina". Revista Internacional de Termofísica . 10 (4): 845. Código bibliográfico : 1989IJT .... 10..845G . doi : 10.1007 / BF00514480 . S2CID 119843498 .
^ a b c d Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut (2003). "Naftaleno e Hidronaftalenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_001.pub2 .
^ Krichko, AA; Skvortsov, DV; Titova, TA; Filippov, BS; Dogadkina, NE (1969). "Producción de tetralina por hidrogenación de fracciones que contienen naftaleno". Química y Tecnología de Combustibles y Aceites . 5 : 18-22. doi : 10.1007 / BF00727949 . S2CID 95026822 .
^ Michael B. Smith (2011). Síntesis orgánica (tercera ed.). Prensa académica. págs. 1209-1210. ISBN 9780124158849.
^ Isa, Khairuddin Md .; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara (2018). "Disolventes donantes de hidrógeno en licuefacción de biomasa: una revisión". Revisiones de energías renovables y sostenibles . 81 (Parte_1): 1259-1268. doi : 10.1016 / j.rser.2017.04.006 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Comisión de Energía Atómica de EE. UU. (1961) Método de Remediación de Recuperación de Núcleo de SRE después de una falla en las latas del moderador debido a una grieta en los tubos de refrigerante secundario en el SRE , primavera de 1959. Esto causó una fuga de Tetralin en el reactor.

[1] Gonçalves, FA; Hamano, K .; Sengers, JV (1989). "Densidad y viscosidad de tetralina y trans-decalina". Revista Internacional de Termofísica . 10 (4): 845. Código bibliográfico : 1989IJT .... 10..845G . doi : 10.1007 / BF00514480 . S2CID 119843498 .

[Ullmann-2] Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut (2003). "Naftaleno e Hidronaftalenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_001.pub2 .

[3] Krichko, AA; Skvortsov, DV; Titova, TA; Filippov, BS; Dogadkina, NE (1969). "Producción de tetralina por hidrogenación de fracciones que contienen naftaleno". Química y Tecnología de Combustibles y Aceites . 5 : 18-22. doi : 10.1007 / BF00727949 . S2CID 95026822 .

[4] Michael B. Smith (2011). Síntesis orgánica (tercera ed.). Prensa académica. págs. 1209-1210. ISBN 9780124158849.

[5] Isa, Khairuddin Md .; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara (2018). "Disolventes donantes de hidrógeno en licuefacción de biomasa: una revisión". Revisiones de energías renovables y sostenibles . 81 (Parte_1): 1259-1268. doi : 10.1016 / j.rser.2017.04.006 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[nak-6] Comisión de Energía Atómica de EE. UU. (1961) Método de Remediación de Recuperación de Núcleo de SRE después de una falla en las latas del moderador debido a una grieta en los tubos de refrigerante secundario en el SRE , primavera de 1959. Esto causó una fuga de Tetralin en el reactor.

[1]