El tetrahidrotiofeno es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 S. Contiene un anillo de cinco miembros que consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de azufre . Es el análogo saturado del tiofeno . Es un líquido volátil e incoloro con un olor intensamente desagradable . También se conoce como tiofano , tiolano , o THT .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Tiolano | |||
Otros nombres Tetrahidrotiofeno, tiofano, sulfuro de tetrametileno | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | THT | ||
102392 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.391 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2412 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 8 S | |||
Masa molar | 88,17 g · mol −1 | ||
Densidad | 0,997 g / ml [1] | ||
Punto de fusion | −96 ° C (−141 ° F; 177 K) | ||
Punto de ebullición | 119 ° C (246 ° F; 392 K) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Hedor, inflamable, irritante | ||
Ficha de datos de seguridad | Madera de roble | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H412 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 | |||
punto de inflamabilidad | 12 ° C (54 ° F; 285 K) | ||
200 ° C (392 ° F; 473 K) | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Tetrahidrofurano , tiofeno , selenolano , tiazolidina , ditiolano , tiano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y reacciones
El tetrahidrotiofeno se prepara mediante la reacción de tetrahidrofurano con sulfuro de hidrógeno . Esta reacción en fase de vapor es catalizada por alúmina y otros catalizadores ácidos heterogéneos. [2] [3]
Este compuesto es un ligando en la química de coordinación , un ejemplo es el complejo cloro (tetrahidrotiofeno) oro (I) . [4]
La oxidación de THT produce el solvente llamado sulfolano , un solvente polar casi sin olor. El sulfolano se prepara de forma más convencional a partir de butadieno.
Ocurrencia natural
Se informa que se encuentran en la naturaleza tanto tetrahidrotiofenos sustituidos como no sustituidos. Por ejemplo, el tetrahidrotiofeno se produce como un volátil de Eruca sativa Mill. (rúcula) [5] mientras que los tetrahidrotiofenos monocíclicos sustituidos se han aislado de Allium fistulosum 'Kujou', [6] Allium sativum (ajo), [7] Allium cepa (cebolla), [8] Allium schoenoprasum (cebollino), [9 ] y Salacia prinoides. [10] Las albomicinas son un grupo de antibióticos de streptomyces que contienen anillos de tetrahidrotiofeno, mientras que la biotina y la neotiobinufaridina (y otros alcaloides nuphar [11] ) son ejemplos de productos naturales que contienen anillos de tetrahidrotiofeno bicíclicos y policíclicos, respectivamente.
Aplicaciones
Debido a su olor, el tetrahidrotiofeno se ha utilizado como odorante en el GLP , [3] aunque ya no en América del Norte. También se utiliza como olor a gas natural , generalmente en mezclas que contienen terc-butiltiol .
El tetrahidrotiofeno es una base de Lewis clasificada como base blanda y sus propiedades donantes se analizan en el modelo ECW .
Ver también
- Tetrahidrofurano
- Tiofeno
Referencias
- ^ Armarego WF, Chai CL (2003). "Purificación de productos químicos orgánicos". Purificación de productos químicos de laboratorio . pag. 361. doi : 10.1016 / B978-075067571-0 / 50008-9 . ISBN 9780750675710.
- ^ Loev, B; Massengale, JT Patente de EE.UU. 2.899.444, "Síntesis de tetrahidrotiofeno", 11/8/1959
- ^ a b Jonathan Swanston (2006). "Tiofeno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_793.pub2 .
- ^ Uson R, Laguna A, Laguna M, Briggs DA, Murray HH, Fackler JP (2007). "(Tetrahidrotiofeno) Complejos de oro (I) o de oro (III)". Síntesis inorgánica . págs. 85–91. doi : 10.1002 / 9780470132579.ch17 . ISBN 9780470132579. ISSN 1934-4716 .
- ^ Aissani, N; et al. (2006). "Actividad nematicida del volatiloma de Eruca sativa sobre Meloidogyne incognita ". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 63 (27): 6120–6125. doi : 10.1021 / acs.jafc.5b02425 . PMID 26082278 .
- ^ Fukaya, M; et al. (2018). "Compuestos raros que contienen azufre, Kujounins A1 y A2 y sulfóxido de allium A1, de Allium fistulosum 'Kujou ' ". Letras orgánicas . 20 (1): 28–31. doi : 10.1021 / acs.orglett.7b03234 . PMID 29227665 .
- ^ Bloque, E; et al. (2018). "Ajotiolanos: 3,4-dimetiltiolano productos naturales de ajo ( Allium sativum )". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 66 (39): 10193–10204. doi : 10.1021 / acs.jafc.8b03638 . OSTI 1490686 . PMID 30196701 .
- ^ Aoyagi, M; et al. (2011). "Estructura y bioactividad de los tiosulfinatos resultantes de la supresión del factor lacrimógeno sintasa en cebolla". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 59 (20): 10893–10900. doi : 10.1021 / jf202446q . PMID 21905712 .
- ^ Fukaya, M; et al. (2019). "Metabolitos cíclicos de azufre de Allium schoenoprasum var. Foliosum ". Letras de fitoquímica . 29 : 125-128. doi : 10.1016 / j.phytol.2018.11.018 .
- ^ Tanabe, G; et al. (2008). "Síntesis y elucidación de la estereoquímica absoluta de salaprinol, otro sulfato de tiosazúcar sulfonio de la medicina tradicional ayurvédica Salacia prinoides ". Tetraedro . 64 (43): 10080–10086. doi : 10.1016 / j.tet.2008.08.010 .
- ^ Korotkov, A; et al. (2015). "Síntesis total y evaluación biológica de ambos enantiómeros de varios alcaloides de Nuphar diméricos hidroxilados" . Angewandte Chemie International Edition . 54 (36): 10604–10607. doi : 10.1002 / anie.201503934 . PMC 4691328 . PMID 26205039 .