El cloruro de tetrametilamonio es una de las sales de amonio cuaternario más simples , con cuatro grupos metilo unidos tetraédricamente al N. central. La fórmula química (CH 3 ) 4 N + Cl - a menudo se abrevia además como Me 4 N + Cl - . Es un sólido incoloro higroscópico que es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. El cloruro de tetrametilamonio es una sustancia química industrial importante, que se utiliza ampliamente como reactivo químico [1] y también como bactericida de bajo residuo en procesos como el hidrofugado . [2]En el laboratorio, tiene menos aplicaciones químicas sintéticas que las sales de amonio cuaternario que contienen sustituyentes N-alquilo más largos, que se utilizan ampliamente como catalizadores de transferencia de fase .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de N , N , N- trimetilmetanaminio | |||
Otros nombres Cloruro de tetrametilamonio Cloruro de tetrametilazanio | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.801 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 12 NCl | |||
Masa molar | 109,60 g / mol | ||
Apariencia | Cristales blancos | ||
Densidad | 1,17 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 425 ° C (797 ° F; 698 K) (se descompone) | ||
Soluble en agua y metanol. Ligeramente soluble en etanol. Insoluble en éter, benceno, cloroformo. | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
Compuestos relacionados | |||
Otros aniones | hidróxido de tetrametilamonio | ||
Otros cationes | cloruro de tetraetilamonio | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y usos de laboratorio
El cloruro de tetrametilamonio se produce de manera eficiente mediante la reacción de trimetilamina y cloruro de metilo. [3]
- N (CH 3 ) 3 + CH 3 Cl → N (CH 3 ) 4 + Cl -
Se produce mediante la alquilación de cloruro de amonio con carbonato de dimetilo en presencia de un catalizador líquido iónico . [4]
Excepto en condiciones extraordinarias, [5] se emplea típicamente como fuente del contracatión inerte Me 4 N + . De manera similar, sirve como agente precipitante lipofílico . [6]
En bajas concentraciones, se utiliza en reacciones en cadena de la polimerasa para aumentar los rendimientos y la especificidad. Se ha demostrado que mejora los rendimientos de 5 a 10 veces a 60 mM al estabilizar los pares de bases AT . [7]
Toxicidad
LD 50 = 25 mg / kg (ratón, ip); 40 mg / kg (ratón, sc); 50 mg / kg (rata, po). Muy tóxico para organismos acuáticos. [8]
Se encuentran disponibles diversos datos sobre exposición humana, toxicología ambiental y química relacionada con el medio ambiente a través de la base de datos NIH Toxnet. [1]
Ver también
- Catión de amonio cuaternario
- Cloruro de tetraetilamonio
- Hidróxido de tetrametilamonio
- Tetrametilamonio
Referencias
- ^ a b http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7987 [ enlace muerto ]
- ^ http://fracfocus.org/chemical-use/what-chemicals-are-used
- ^ Van Gysel, agosto B .; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a16_535 .
- ^ Zheng, Z .; Wang, Jie; Wu, Ting Hua; Zhou, Xiao Ping; et al. (2007). "Alquilación de sales de amonio catalizadas por catalizadores líquidos iónicos basados en imidazolio". Síntesis y catálisis avanzada . 349 (7): 1095-1101. doi : 10.1002 / adsc.200600451 .
- ^ Nenad, Maraš; Polanc, Slovenko; Kočevar, Marijan (2008). "Metilación asistida por microondas de fenoles con cloruro de tetrametilamonio en presencia de K 2 CO 3 o Cs 2 CO 3 ". Tetraedro . 64 (51): 11618-11624. doi : 10.1016 / j.tet.2008.10.024 .
- ^ WJ Middleton y DW Wiley (1973). "1-propeno-1,1,2,3,3-pentacarbonitrilo de tetrametilamonio". Síntesis orgánicas . doi : 10.15227 / orgsyn.041.0099 .; Volumen colectivo , 5 , p. 1013
- ^ Chevet E. y col. (1995). "Las bajas concentraciones de cloruro de tetrametilamonio aumentan el rendimiento y la especificidad de la PCR". Investigación de ácidos nucleicos 23 (16) 3343–344.
- ^ https://datasheets.scbt.com/sc-251199.pdf