La tetrametilestaño es un compuesto organometálico con la fórmula (CH 3 ) 4 Sn. Este líquido, uno de los compuestos orgánicos de estaño más simples , es útil para la conversión mediada por metales de transición de cloruros de ácido en metil cetonas y haluros de arilo en aril metil cetonas. Es volátil y tóxico, por lo que se debe tener cuidado al usarlo en el laboratorio.
| |||
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido Tetrametilestannano [1] | |||
Otros nombres Tetrametilo de estaño | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3647887 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.941 ![]() | ||
Número CE |
| ||
1938 | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
un numero | 3384 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 4 H 12 Sn | |||
Masa molar | 178,850 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 1,291 g cm −3 | ||
Punto de fusion | −54 ° C (−65 ° F; 219 K) | ||
Punto de ebullición | 74 a 76 ° C (165 a 169 ° F; 347 a 349 K) | ||
Peligros | |||
![]() ![]() | |||
Frases R (desactualizadas) | R26 / 27/28 , R50 / 53 | ||
Frases S (desactualizadas) | S26 , S27 , S28 , S45 , S60 , S61 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
punto de inflamabilidad | -12 ° C (10 ° F; 261 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Tetraalquilstananos relacionados | Tetrabutilestaño Tetraetilestaño | ||
Compuestos relacionados | Neopentano Tetrametilsilano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Referencias de Infobox | |||
Síntesis y estructura
La tetrametilestaño se sintetiza mediante la reacción del yoduro de metilmagnesio reactivo de Grignard , con tetracloruro de estaño , [2] que se sintetiza haciendo reaccionar el estaño metálico con cloro gaseoso. [3]
- 4 CH 3 MgI + SnCl 4 → (CH 3 ) 4 Sn + 4 MgICl
En tetrametilestaño, el metal rodeado por cuatro grupos metilo en una estructura tetraédrica es un análogo pesado del neopentano .
Aplicaciones
Precursor de los compuestos de metiltin
La tetrametilestaño es un precursor del cloruro de trimetilestaño (y los haluros de metiltina relacionados), que son precursores de otros compuestos orgánicos de estaño. Estos cloruros de metiltin se preparan mediante la llamada reacción de redistribución de Kocheshkov. Por lo tanto, se permite que (CH 3 ) 4 Sn y SnCl 4 reaccionen a temperaturas entre 100 ° C y 200 ° C para dar (CH 3 ) 3 SnCl como producto:
- SnCl 4 + 3 (CH 3 ) 4 Sn → 4 (CH 3 ) 3 SnCl
Una segunda ruta para el cloruro de trimetilestaño utilizando tetrametilestaño implica la reacción del cloruro de mercurio (II) para reaccionar con (CH 3 ) 4 Sn. [2]
- 4 HgCl 2 + 4 (CH 3 ) 4 Sn → 4 Me 3 SnCl + 4 MeHgCl
Se utilizan diversos compuestos de metiltin como precursores de estabilizadores en PVC . Los compuestos de di y trimercaptotina se utilizan para inhibir la deshidrocloración, que es la vía para la degradación fotolítica y térmica del PVC. [3]
Funcionalización de superficies
La tetrametilestaño se descompone en la fase gaseosa a aproximadamente 277 ° C; El vapor de (CH 3 ) 4 Sn reacciona con la sílice para dar un sólido injertado con (CH 3 ) 3 Sn.
- (CH 3 ) 4 Sn + ≡SiOH → ≡SiOSn (CH 3 ) 3 + MeH
Esta reacción también es posible con otros sustituyentes alquilo. En un proceso similar, se ha utilizado tetrametilestaño para funcionalizar ciertas zeolitas a temperaturas tan bajas como -90 ° C. [4]
Aplicaciones en síntesis orgánica
En síntesis orgánica , la tetrametilestaño se somete a reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio con cloruros de ácido para dar metilcetonas: [5]
- SnMe 4 + RCOCl → RCOMe + Me 3 SnCl
Referencias
- ^ "Tetrametilestaño | C4H12Sn" . ChemSpider . Consultado el 15 de septiembre de 2013 .
- ^ a b Scott, WJ; Jones, JH; Moretto, AF (2002). "Tetrametilstannano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rt070 . ISBN 0471936235.
- ^ a b Thoonen, SHL; Deelman, B .; van Koten, G (2004). "Aspectos sintéticos de tetraorganotinas y haluros de organoestaño (IV)". Revista de Química Organometálica . 689 (13): 2145–2157. doi : 10.1016 / j.jorganchem.2004.03.027 . hdl : 1874/6594 .
- ^ Davies, AG (2008). "Organometálicos de estaño". En Robert H. Crabtree; D. Michael P. Mingos (eds.). Química Organometálica Integral III . Elsevier. págs. 809–883. doi : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00054-6 . ISBN 9780080450476.
- ^ Labadie, J. y Stille, J. (1983). "Mecanismos de los acoplamientos catalizados por paladio de cloruros de ácido con reactivos de organoestaño". Mermelada. Chem. Soc. 105 (19): 6129. doi : 10.1021 / ja00357a026 .