El cloruro de tetrafenilfosfonio es el compuesto químico con la fórmula (C 6 H 5 ) 4 PCl, abreviado Ph 4 PCl o PPh 4 Cl. El tetrafenilfosfonio y especialmente las sales de tetrafenilarsonio eran de interés en el análisis gravimétrico de perclorato y oxianiones relacionados. Esta sal incolora se utiliza para generar sales lipofílicas a partir de aniones inorgánicos y organometálicos . Por tanto, Ph 4 P + es útil como catalizador de transferencia de fase , de nuevo porque permite que los aniones inorgánicos se disuelvan en disolventes orgánicos .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de tetrafenilfosfanio | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.016.265 |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 24 H 20 ClP | |
Masa molar | 374,84 g / mol |
Apariencia | sólido incoloro |
Densidad | 1,27 g dm −3 |
Punto de fusion | 272 a 274 ° C (522 a 525 ° F; 545 a 547 K) |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | 36/37/38 |
Frases S (desactualizadas) | 26-36 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura y propiedades básicas
El catión es tetraédrico. PPh 4 Cl cristaliza como la sal anhidra, [1] que es un artículo comercial normal, así como un monohidrato [2] y un dihidrato. [3]
En cristalografía de rayos X , PPh+
4las sales son de interés ya que a menudo cristalizan fácilmente. La rigidez de los grupos fenilo facilita el empaquetamiento y eleva el punto de fusión en relación con las sales de amonio cuaternario basadas en alquilo . Además, dado que estas sales son solubles en medios orgánicos, se puede emplear una amplia gama de disolventes para su cristalización.
iones constituyentes en el sólido | modelo de relleno de espacio de parte de la estructura cristalina | modelo de bola y palo de parte de la estructura cristalina |
Preparación
Se pueden preparar PPh 4 Cl y muchos compuestos análogos mediante la reacción de clorobenceno con trifenilfosfina catalizada por sales de níquel: [4]
- PhCl + PPh 3 → Ph 4 PCl
El compuesto se preparó originalmente como la sal de bromuro correspondiente (CAS No. 2751-90-8), que a su vez se sintetizó pasando oxígeno seco a través de la reacción de bromuro de fenilmagnesio y trifenilfosfina . [5] La síntesis probablemente procede a través de la reacción del reactivo de Grignard con óxido de trifenilfosfina .
- PhMgBr + Ph 3 PO → Ph 4 POMgBr
- Ph 4 POMgBr + HBr → Ph 4 PBr + "Mg (OH) Br"
Referencias
- ^ Richardson, JF; Ball, JM; Boorman, PM (1986). "Estructura del cloruro de tetrafenilfosfonio". Acta Crystallographica . C42 (9): 1271-1272. doi : 10.1107 / S0108270186092612 .
- ^ Schweizer, EE; Baldacchini, CJ; Rheingold, AL (1989). "Cloruro de tetrafenilfosfonio monohidrato, bromuro de tetrafenilfosfonio y yoduro de tetrafenilfosfonio". Acta Crystallographica . C45 (8): 1236–1239. doi : 10.1107 / S0108270189000363 .
- ^ Blake, AJ; Garner, CD; Tunney, JM (2003). "Cloruro de tetrafenilfosfonio dihidrato". Acta Crystallographica . E59 : o9 – o10. doi : 10.1107 / S1600536802021682 .
- ^ Marcoux, David; Charette, André B. (2008). "Síntesis catalizada por níquel de sales de fosfonio a partir de haluros de arilo y trifenilfosfina". Adv. Synth. Catal . 350 (18): 2967–2974. doi : 10.1002 / adsc.200800542 .
- ^ Dodonow, J .; Medox, H. (1928). "Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 61 (5): 907–911. doi : 10.1002 / cber.19280610505 .