El cloruro de tetrafenilfosfonio es el compuesto químico con la fórmula (C 6 H 5 ) 4 PCl, abreviado Ph 4 PCl o PPh 4 Cl. El tetrafenilfosfonio y especialmente las sales de tetrafenilarsonio eran de interés en el análisis gravimétrico de perclorato y oxianiones relacionados. Esta sal incolora se utiliza para generar sales lipofílicas a partir de aniones inorgánicos y organometálicos . Por tanto, Ph 4 P + es útil como catalizador de transferencia de fase , de nuevo porque permite que los aniones inorgánicos se disuelvan en disolventes orgánicos .
El catión es tetraédrico. PPh 4 Cl cristaliza como la sal anhidra, [1] que es un artículo comercial normal, así como un monohidrato [2] y un dihidrato. [3]
En cristalografía de rayos X , PPh+
4las sales son de interés ya que a menudo cristalizan fácilmente. La rigidez de los grupos fenilo facilita el empaquetamiento y eleva el punto de fusión en relación con las sales de amonio cuaternario basadas en alquilo . Además, dado que estas sales son solubles en medios orgánicos, se puede emplear una amplia gama de disolventes para su cristalización.
Se pueden preparar PPh 4 Cl y muchos compuestos análogos mediante la reacción de clorobenceno con trifenilfosfina catalizada por sales de níquel: [4]
El compuesto se preparó originalmente como la sal de bromuro correspondiente (CAS No. 2751-90-8), que a su vez se sintetizó pasando oxígeno seco a través de la reacción de bromuro de fenilmagnesio y trifenilfosfina . [5] La síntesis probablemente procede a través de la reacción del reactivo de Grignard con óxido de trifenilfosfina .
A menudo se buscan sales de tetrafenilfosfonio de aniones inorgánicos o metaloorgánicos porque se cristalizan fácilmente. También tienden a ser solubles en disolventes orgánicos polares como acetonitrilo y dimetilformamida . Los ejemplos incluyen el perrenato (PPh 4 [ReO 4 ]) [6] y varios tiomolibdatos . [7] Los complejos de maleonitrilitiolato también se aíslan como sus sales PPh 4 + . [8]