La tetrazina es un compuesto que consiste en un anillo aromático de seis miembros que contiene cuatro átomos de nitrógeno con la fórmula molecular C 2 H 2 N 4 . El nombre tetrazina se utiliza en la nomenclatura de derivados de este compuesto. Existen tres isómeros del anillo central : 1,2,3,4-tetrazinas , 1,2,3,5-tetrazinas y 1,2,4,5-tetrazinas , también conocidas como v-tetrazinas, as-tetrazinas y s -tetrazinas respectivamente. [1]
1,2,3,4-tetrazinas
Las 1,2,3,4-tetrazinas a menudo se aíslan fusionadas a un sistema de anillo aromático y se estabilizan como derivados de dióxido.
1,2,4,5-tetrazina
Las 1,2,4,5-tetrazinas son muy conocidas y se conocen innumerables 1,2,4,5-tetrazinas disustituidas en 3,6. [2] Estos materiales son útiles en el área de la química energética.
El compuesto 3,6-di-2-piridil-1,2,4,5-tetrazina ' [3] tiene dos sustituyentes piridina y es importante como reactivo en las reacciones de Diels-Alder . Reacciona con norbornadieno en una secuencia de una reacción DA y dos reacciones retro-DA al ciclopentadieno y una piridazina con intercambio de una unidad de acetileno : [4]
Con norbornadieno fusionado a un areno, la reacción se detiene en una etapa intermedia [5]
Ver también
Referencias
- ^ Álvarez-Builla, Julio; José Vaquero, Juan; Barluenga, José (2011). Química heterocíclica moderna . Wiley-VCH. pag. 1778. ISBN 978-3527332014.
- ^ (consulte la patente de Estados Unidos 6645325)
- ^ Hoja de datos: Enlace
- ^ Dalkılıç, Erdin y Arif Daştan. "Síntesis de derivados de ciclopentadieno por reacción retro-Diels-Alder de derivados de norbornadieno". Tetraedro 71,13 (2015): 1966-1970. Dalkılıç, Erdin y col. "Protocolo novedoso y versátil para la preparación de benzociclotrimers funcionalizados". Letras de tetraedro 50.17 (2009): 1989-1991.
- ^ π-Bond Screening in Benzonorbornadienes: The Role of 7-Substituents in Governing the Facial Selectivity for the Diels-Alder Reaction of Benzonorbornadienes with 3,6-Di (2-pyridyl) -s-Tetrazine . Ronald N. Warrener y Peter A. Harrison Moléculas 2001 , 6, 353–369 Artículo en línea