La hexazina (también conocida como hexaazabenceno ) es un alótropo hipotético de nitrógeno compuesto por 6 átomos de nitrógeno dispuestos en una estructura análoga a la del benceno . Sería el miembro final de la serie de azabenceno (azina), en la que todos los grupos metino de la molécula de benceno han sido reemplazados por átomos de nitrógeno. Los dos últimos miembros de esta serie, hexazina y pentazina , no se han observado, aunque todos los demás miembros de la serie azina sí (como piridina , pirimidina , piridazina , pirazina , triazinas ytetrazinas ).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Hexazina (nombre preseleccionado) | |
Nombre IUPAC sistemático Hexazaciclohexa-1,3,5-trieno | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
1819 | |
PubChem CID |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
N 6 | |
Masa molar | 84,042 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estabilidad
La molécula de hexazina tiene una similitud estructural con la molécula de benceno muy estable. Al igual que el benceno, se ha calculado que la hexazina es probablemente una molécula aromática . A pesar de esto, aún no se ha sintetizado. Además, se ha predicho computacionalmente que la molécula de hexazina es altamente inestable, posiblemente debido a los pares solitarios en los átomos de nitrógeno, que pueden repelerse entre sí electrostáticamente y / o causar la donación de electrones a orbitales sigma antienlazantes . [2]
Ver también
- Anillos de 6 miembros con otros números de átomos de nitrógeno: piridinas , diazinas , triazinas , tetrazinas y (como hexazina, teóricamente) pentazinas
- Azida
- Octaazacubane (nitrógeno alótropo con fórmula N 8 )
- Pentazol
- Tetranitrógeno (nitrógeno alótropo con fórmula N 4 )
Referencias
- ^ "Hexazina - Base de datos química pública de PubChem" . El Proyecto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ J. Fabian y E. Lewars (2004). "Azabencenos (azinas): los derivados nitrogenados del benceno con uno a seis átomos de N: estabilidad, energía de estabilización homodesmótica, distribución de electrones y corriente de anillo magnético; un estudio computacional" (PDF) . Revista canadiense de química . 82 (1): 50–69. doi : 10.1139 / v03-178 . Archivado desde el original (PDF) el 29 de marzo de 2005.
Otras lecturas
- P. Saxe y HF Schaefer III (1983). "Cíclico D 6h Hexaazabenceno-A Mínimo relativo en la Hiperesuperficie de energía potencial N 6 ?". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 105 (7): 1760-1764. doi : 10.1021 / ja00345a010 .
- H. Huber (1982). "¿Es estable la hexazina?". Angewandte Chemie International Edition . 21 (1): 64–65. doi : 10.1002 / anie.198200641 .
- MN Glukhovtsev y P. von Ragué Schleyer (1992). "Estructuras, enlaces y energías de los isómeros N [6]". Letras de física química . 198 (6): 547–554. doi : 10.1016 / 0009-2614 (92) 85029-A .
- T.-K. Ha, R. Cimiraglia y MT Nguyen (1981). "¿Puede la hexazina (N6) ser estable?". Letras de física química . 83 (2): 317–319. doi : 10.1016 / 0009-2614 (81) 85471-1 .
enlaces externos
- Medios relacionados con la hexazina en Wikimedia Commons