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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Tiirano | |||
| Nombre IUPAC sistemático Tiaciclopropano | |||
| Otros nombres | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| 102379 | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.006.359  | ||
| Número CE |
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| 1278 | |||
| KEGG | |||
| Malla | etileno + sulfuro | ||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 1992 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 2 H 4 S | |||
| Masa molar | 60,11 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido amarillo pálido | ||
| Densidad | 1,01 g cm −3 | ||
| Punto de fusion | −109 ° C (−164 ° F; 164 K) | ||
| Punto de ebullición | 56 ° C; 133 ° F; 329 K | ||
| Presión de vapor | 28,6 kPa (a 20 ° C) | ||
| Termoquímica | |||
| 51-53 kJ mol −1 | |||
| -2,0126 MJ mol -1 | |||
| Peligros | |||
| Pictogramas GHS | |||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H301 , H318 , H331 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P301 + 310 , P305 + 351 + 338 , P311 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 4 2 | ||
| punto de inflamabilidad | 10 ° C (50 ° F; 283 K) | ||
| Compuestos relacionados | |||
Heterociclos relacionados | El óxido de etileno aziridina Borirane | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El tiirano , más comúnmente conocido como sulfuro de etileno , es el compuesto químico cíclico con la fórmula C 2 H 4 S. [2] Es el heterociclo que contiene azufre más pequeño y el episulfuro más simple . Como muchos compuestos orgánicos de azufre, esta especie tiene un olor muy desagradable. El tiirano también se usa para describir cualquier derivado del sulfuro de etileno original.
Estructura [ editar ]
Según la difracción de electrones , las distancias CC y CS en el sulfuro de etileno son respectivamente 1,473 y 1,811 Å. Los ángulos CCS y CSC son respectivamente 66,0 y 48,0 °. [3]
Preparación y reacciones [ editar ]
Puede prepararse mediante la reacción de carbonato de etileno y KSCN . [4] Para ello, el KSCN se funde primero al vacío para eliminar el agua.
- KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2
El sulfuro de etileno se agrega a las aminas para producir 2-mercaptoetilaminas, [5] que son buenos ligandos quelantes.
- C 2 H 4 S + R 2 NH → R 2 NCH 2 CH 2 SH
Este proceso a menudo se denomina mercaptoetilación . [6]
La oxidación de tiirano con peryodato da episulfoxide etileno .
Referencias [ editar ]
- ^ a b "tiirano (CHEBI: 30977)" . Entidades químicas de interés biológico (ChEBI) . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática.
- ^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Aspectos recientes de la química del tiirano". Revista de química del azufre . 15 (1): 1–39. doi : 10.1080 / 01961779308050628 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Wataru Ando Nami Choi Norihiro Tokitoh (1996). "Thiiranes y Thiirenes: Monocíclico". Química heterocíclica integral II . 1A . págs. 173–240. doi : 10.1016 / B978-008096518-5.00005-8 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Searles, S .; Lutz, EF; Hays, HR; Mortensen, HE (1962). "Sulfuro de etileno" . Síntesis orgánicas . 42 : 59. doi : 10.15227 / orgsyn.042.0059 .
- ^ RJ Cremlyn "Introducción a la química de azufre orgánico" John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
- ^ Gunars Zelans, Jacquelyn Gervay-Hague, Ivy Maulie (2010). "Sulfuro de etileno". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 047084289X.re079.pub2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
