En química , un glucósido / ˈ ɡ l aɪ k ə s aɪ d / es una molécula en la que un azúcar se une a otro grupo funcional a través de un enlace glucosídico . Los glucósidos juegan numerosos papeles importantes en los organismos vivos. Muchas plantas almacenan sustancias químicas en forma de glucósidos inactivos. Estos pueden ser activados por hidrólisis enzimática , [1] que hace que la parte de azúcar se rompa, haciendo que el producto químico esté disponible para su uso. Muchos de estos glucósidos vegetales se utilizan como medicamentos.. Varias especies de mariposas Heliconius son capaces de incorporar estos compuestos vegetales como una forma de defensa química contra los depredadores. [2] En animales y humanos, los venenos a menudo se unen a las moléculas de azúcar como parte de su eliminación del cuerpo.
En términos formales, un glucósido es cualquier molécula en la que un grupo de azúcar está unido a través de su carbono anomérico a otro grupo a través de un enlace glucosídico . Los glucósidos pueden estar unidos por un enlace glucosídico O- (un O-glucósido ), N- (una glicosilamina ), S- (un tioglucósido ) o C- (un C-glucósido ). Según la IUPAC , el nombre " C -glucósido" es inapropiado ; el término preferido es " compuesto de C -glicosilo". [3] La definición dada es la utilizada por la IUPAC , que recomienda la proyección de Haworth para asignar correctamenteconfiguraciones estereoquímicas . [4]
Muchos autores exigen además que el azúcar esté unido a un no azúcar para que la molécula califique como glucósido, excluyendo así a los polisacáridos . El grupo de azúcar se conoce entonces como glicona y el grupo sin azúcar como aglicona o parte genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo grupo de azúcar ( monosacárido ), dos grupos de azúcar ( disacárido ) o varios grupos de azúcar ( oligosacárido ).
El primer glucósido jamás identificado fue la amigdalina , por los químicos franceses Pierre Robiquet y Antoine Boutron-Charlard, en 1830. [5]
Las moléculas que contienen un enlace N-glucosídico se conocen como glicosilaminas y no se tratan en este artículo. (Muchos autores en bioquímica llaman a estos compuestos N-glucósidos y los agrupan con los glucósidos; este nombre se considera inapropiado y la IUPAC lo desaconseja ). Las glucosilaminas y los glucósidos se agrupan como glicoconjugados ; otros glicoconjugados incluyen glicoproteínas , glicopéptidos , peptidoglucanos , glicolípidos y lipopolisacáridos . [ cita requerida ]
Gran parte de la química de los glucósidos se explica en el artículo sobre enlaces glucosídicos . Por ejemplo, las porciones de glicona y aglicona pueden separarse químicamente por hidrólisis en presencia de ácido y pueden hidrolizarse con álcali . También hay numerosas enzimas que pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las enzimas de escisión más importantes son las glucósidos hidrolasas , y las enzimas sintéticas más importantes en la naturaleza son las glicosiltransferasas . Se han desarrollado enzimas alteradas genéticamente denominadas glucosintasas que pueden formar enlaces glucosídicos con un rendimiento excelente. [ cita requerida ]