El bromuro de tionilo es el compuesto químico SOBr 2 . Es menos estable y menos utilizado que su análogo de cloruro , el cloruro de tionilo . Se prepara mediante la acción del bromuro de hidrógeno sobre el cloruro de tionilo, una reacción característica en la que un ácido más fuerte se convierte en un ácido más débil:
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC Bromuro de tionilo | |||
Otros nombres Oxidibromuro de azufre | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.007.332 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
SOBR 2 | |||
Masa molar | 207,87 g / mol | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 2.688 g / mL, líquido | ||
Punto de fusion | -52 ° C (-62 ° F; 221 K) | ||
Punto de ebullición | 68 ° C (154 ° F; 341 K) a 40 mmHg | ||
se descompone | |||
Solubilidad | reacciona en HBr , acetona y alcohol soluble en benceno, tolueno, éter | ||
Estructura | |||
piramidal trigonal | |||
Peligros | |||
Principales peligros | Se descompone fácilmente en el aire en gases tóxicos. | ||
Ficha de datos de seguridad | "Ficha de datos de seguridad externa" | ||
Frases R (desactualizadas) | R14 R20 / 21/22 R29 [1] R34 | ||
Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) S8 [1] S26 S30 S36 / 37/39 S45 | ||
punto de inflamabilidad | No es inflamable | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | SOCl 2 , SeOCl 2 ; PBr 3 , Br 2 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
- SOCl 2 + 2 HBr → SOBr 2 + 2 HCl
El bromuro de tionilo convertirá alcoholes en bromuros de alquilo y se puede usar para bromaciones de ciertos compuestos carbonílicos α, β-insaturados.
Seguridad
SOBr 2 se hidroliza fácilmente en el aire para liberar vapores peligrosos de dióxido de azufre y bromuro de hidrógeno .
- SOBr 2 + H 2 O → SO 2 + 2 HBr
Referencias
- ^ a b http://fscimage.fishersci.com/msds/12624.htm
Mundy, BP (2004). "Bromuro de tionilo". En Paquette, E. (ed.). Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . Nueva York: J. Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt098 . ISBN 0471936235.