Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens (fórmula química ) es un reactivo químico que se utiliza para distinguir entre aldehídos y grupos funcionales cetona junto con algunas alfa-hidroxi cetonas que pueden tautomerizarse en aldehídos. El reactivo consta de una solución de nitrato de plata , amoníaco y algo de hidróxido de sodio (para mantener un pH básico de la solución del reactivo). Lleva el nombre de su descubridor, el químico alemán Bernhard Tollens . [1] Una prueba positiva con el reactivo de Tollens se indica por la precipitación de plata elemental, que a menudo produce un característico "espejo de plata" en la superficie interna del recipiente de reacción.
Este reactivo no está disponible comercialmente debido a su corta vida útil , por lo que debe estar recién preparado en el laboratorio. Una preparación común implica dos pasos. En primer lugar unas gotas de diluida de hidróxido de sodio se agregan a algunos acuosa 0,1 M de nitrato de plata . Los iones convierten la plata acuo compleja forma en óxido de plata (I) , que precipita de la solución como un sólido marrón:
En el siguiente paso, se agrega suficiente amoníaco acuoso para disolver el óxido de plata marrón (I). La solución resultante contiene los complejos [Ag (NH 3 ) 2 ] + en la mezcla, que es el componente principal del reactivo de Tollens. El hidróxido de sodio se reforma:
Alternativamente, se puede agregar amoníaco acuoso directamente a la solución de nitrato de plata. [2] En un primer momento, el amoníaco se inducir la formación de óxido de plata sólida, pero con amoníaco adicional, este precipitado se disuelve sólidos para dar una solución clara de diamminesilver (I) complejo de coordinación , . Filtrar el reactivo antes de su uso ayuda a prevenir resultados falsos positivos.
![{\ Displaystyle {\ ce {[Ag (NH3) 2] +}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/9c028850b383356b042b3aca711094c7dc6e78bf)
Una vez que se ha identificado la presencia de un grupo carbonilo usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como reactivo de Brady o 2,4-DNPH o 2,4-DNP), el reactivo de Tollens se puede usar para distinguir cetona frente a aldehído . El reactivo de Tollens da una prueba negativa para la mayoría de las cetonas, siendo las alfa-hidroxi cetonas una excepción.
La prueba se basa en la premisa de que los aldehídos se oxidan más fácilmente en comparación con las cetonas; esto se debe al carbono que contiene carbonilo en los aldehídos que tienen hidrógeno unido. El complejo de diamina plata (I) en la mezcla es un agente oxidante y es el reactivo esencial en el reactivo de Tollens. La prueba generalmente se lleva a cabo en un tubo de ensayo en un baño de agua tibia.
-3D-balls.png)