Cloramina-T es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 2 NClNa. Se conocen tanto la sal anhidra como su trihidrato. Ambos son polvos blancos. La cloramina-T se utiliza como reactivo en síntesis orgánica . [2]
Cloramina-T contiene cloro activo ( electrofílico ) . Su reactividad es similar a la del hipoclorito de sodio . Las soluciones acuosas de cloramina-T son ligeramente básicas ( pH típicamente 8.5). El p K a de la N- clorofenilsulfonamida C 6 H 5 SO 2 NClH estrechamente relacionada es 9,5. [2]
Se prepara por oxidación de toluenosulfonamida con hipoclorito de sodio, produciéndose este último in situ a partir de hidróxido de sodio y cloro (Cl 2 ): [2]
La oxiaminación de Sharpless convierte un alqueno en un aminoalcohol vecino . Una fuente común del componente amido de esta reacción es la cloramina-T. [3] Los aminoalcoholes vecinales son productos importantes en la síntesis orgánica y farmacóforos recurrentes en el descubrimiento de fármacos .
La cloramina-T es un oxidante fuerte. Oxida el sulfuro de hidrógeno a azufre y gas mostaza para producir una sulfimida cristalina inofensiva . [4]
Convierte el yoduro en monocloruro de yodo (ICl). ICl experimenta rápidamente una sustitución electrofílica predominantemente con anillos aromáticos activados, como los del aminoácido tirosina . Por tanto, la cloramina-T se utiliza para incorporar yodo en péptidos y proteínas. La cloramina-T junto con yodógeno o lactoperoxidasa se usa comúnmente para marcar péptidos y proteínas con isótopos de yodo radiactivo. [5]