Una sulfilimina (o sulfimida ) es un tipo de compuesto químico que contiene un doble enlace azufre - nitrógeno . El compuesto original es sulfilimina H 2 S = NH, que es principalmente de interés teórico.
Los ejemplos incluyen S , S -difenilsulfilimina [2] y sulfoximinas como metilfenilsulfoximina: [3]
Preparación
La mayoría de las sulfiliminas están N-sustituidas con grupos aceptores de electrones. Estos compuestos se preparan típicamente por oxidación de tioéteres con reactivos de amina electrofílica, como cloramina-T en presencia de una base: [4]
- R 2 S + ClNHTs → R 2 S = NTs + HCl
Una ruta alternativa implica reacciones de compuestos de azufre electrófilos con aminas. Los reactivos de imidosulfonio proporcionan una fuente de "Me 2 S 2+ ", que son atacados por las aminas.
Enlaces de sulfilimina en proteínas
Los enlaces sulfilimina estabilizan las hebras de colágeno IV que se encuentran en la matriz extracelular [5] y surgieron al menos 500 millones de años. [6] Estos enlaces conectan covalentemente residuos de hidroxilisina y metionina de hebras polipeptídicas adyacentes para formar un trímero de colágeno más grande.
Referencias
- ^ La preparación y estructura de nuevos sistemas de sulfimidas; Estructuras cristalinas de rayos X de 1,4- (PhS {NH}) 2C6H4 (y dihidrato), 1,2- (PhS {NH}) (PhS) C6H4 · H2O y de [Ph2SNH] y su hidrato Mark RJ Elsegood, Kathryn E. Holmes, Paul F. Kelly, Jonathan Parr y Julia M. Stonehouse New J. Chem., 2002, 26, 202 - 206. doi : 10.1039 / b103502a
- ^ S, S-Difenilsulfilimina - Sigma-Aldrich
- ^ (R) - (-) - S-Metil-S-fenilsulfoximina - Sigma-Aldrich
- ^ Gilchrist, TL; Moody, CJ, "La química de las sulfiliminas", Chem. Rev. 1977, 77, 409-435. doi : 10.1021 / cr60307a005
- ^ Vanacore R, Ham AL, Voehler M, Sanders CR, Conrads TP, Veenstra TD, Sharpless KB, Dawson PE, Hudson BG (4 de septiembre de 2009). "Un enlace sulfilimina identificado en colágeno IV" . Ciencia . 325 (5945): 1230–1234. Código bibliográfico : 2009Sci ... 325.1230V . doi : 10.1126 / science.1176811 . PMC 2876822 . PMID 19729652 .
- ^ Un enlace covalente único en la membrana basal es una innovación primordial para la evolución del tejido PNAS