Tricina

Tricina
Nombres


Nombre IUPAC preferido 5,7-Dihidroxi-2- (4-hidroxi-3,5-dimetoxifenil) -4 H -1-benzopiran-4-ona
Otros nombres Tricetina 3 ′, 5′-dimetiléter
Identificadores
Número CAS	520-32-1^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 59979^norte
CHEMBL	ChEMBL454320^norte
ChemSpider	4445019^norte
KEGG	C10193^norte
PubChem CID	5281702
UNII	D51JZL38TQ^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID20199965
InChI EnChI = 1S / C17H14O7 / c1-22-14-3-8 (4-15 (23-2) 17 (14) 21) 12-7-11 (20) 16-10 (19) 5-9 (18) 6-13 (16) 24-12 / h3-7,18-19,21H, 1-2H3^norte Clave: HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N^norte
Sonrisas COC1 = CC (= CC (= C1O) OC) C2 = CC (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O
Propiedades
Fórmula química	C ₁₇ H ₁₄ O ₇
Masa molar	330,29 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La tricina es un compuesto químico. Es una flavona O-metilada , un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en el salvado de arroz ^[1] y la caña de azúcar. ^[2]

Glucósidos

Tricina 4'-glucósido (Tricin-4'-O-beta-D-glucopiranaósido, número CAS 71855-50-0)
Tricina 5-glucósido (tricina 5-O-beta-D-glucopiranósido, número CAS 32769-00-9)
Tricina 7-O-glucósido (Tricina 7-O-beta-D-glucopiranósido, número CAS 32769-01-0)

Biosíntesis

La biosíntesis de flavonas aún no se ha dilucidado por completo; sin embargo, se han descubierto y estudiado la mayoría de los pasos mecánicos y enzimáticos. En la biosíntesis de tricina, hay una primera adición escalonada de malonil CoA a través de la ruta de policétidos y p-cumaroil Coa a través de la ruta de fenilpropanoides. ^[3] Estas adiciones están mediadas por la acción secuencial de la calcona sintasa y la calcona isomerasa para producir naringenina, calcona y flavanona, naringenina, respectivamente. CYP93G1 de la superfamilia CYP450 en arroz luego desatura la naringenina en apigenina. Después de este paso, se propone que el flavonoide 3'5'-hidroxilasa (F3'5'H) transforma la apigenina en tricetina. ^[4] Tras la formación de tricetina, la 3'-O-metiltransferasa y la 5'-O-metiltransferasa añaden grupos metoxi a la tricetina para formar tricina.

Las unidades p-Coumaroyl CoA y Malonyl Coa se sintetizan juntas para formar Naringenin. La vía biosintética luego sigue para formar Tricina.

Otros compuestos formados a partir de tricina

Se han aislado tres flavonolignanos derivados de la tricina de la avena Avena sativa . ^[5]

Referencias

^ El constituyente del salvado de arroz tricina inhibe de forma potente las enzimas ciclooxigenasa e interfiere con la carcinogénesis intestinal en ratones ApcMin
^ Alves, VG; Souza, AG; Chiavelli, LU; Ruiz, AL; Carvalho, JE; Pomini, AM; Silva, CC (2016). "Compuestos fenólicos y actividad anticancerígena de la caña de azúcar comercial cultivada en Brasil" . Un. Acad. Bras. Ciênc . 88 (3): 1201–9. doi : 10.1590 / 0001-3765201620150349 . PMID 27598841 .
^ Zhou, Jian-Min; Ibrahim, Ragai K. (2009). "Tricina: un nutracéutico multifuncional potencial". Reseñas de fitoquímica . 9 (3): 413–424. doi : 10.1007 / s11101-009-9161-5 .
^ Lam, PY; Zhu, año fiscal; Chan, WL; Liu, H; Lo, C (2014). "El citocromo P450 93G1 es una flavona sintasa II que canaliza flavanonas a la biosíntesis de conjugados ligados a tricina O en arroz" . Plant Physiol . 165 (3): 1315-1327. doi : 10.1104 / pp.114.239723 . PMC 4081339 . PMID 24843076 .
^ Wenzig, Eva (2005). "Flavonolignanos de Avena sativa". Revista de productos naturales . 68 (2): 289-292. doi : 10.1021 / np049636k . PMID 15730266 .

[1] El constituyente del salvado de arroz tricina inhibe de forma potente las enzimas ciclooxigenasa e interfiere con la carcinogénesis intestinal en ratones ApcMin

[2] Alves, VG; Souza, AG; Chiavelli, LU; Ruiz, AL; Carvalho, JE; Pomini, AM; Silva, CC (2016). "Compuestos fenólicos y actividad anticancerígena de la caña de azúcar comercial cultivada en Brasil" . Un. Acad. Bras. Ciênc . 88 (3): 1201–9. doi : 10.1590 / 0001-3765201620150349 . PMID 27598841 .

[3] Zhou, Jian-Min; Ibrahim, Ragai K. (2009). "Tricina: un nutracéutico multifuncional potencial". Reseñas de fitoquímica . 9 (3): 413–424. doi : 10.1007 / s11101-009-9161-5 .

[4] Lam, PY; Zhu, año fiscal; Chan, WL; Liu, H; Lo, C (2014). "El citocromo P450 93G1 es una flavona sintasa II que canaliza flavanonas a la biosíntesis de conjugados ligados a tricina O en arroz" . Plant Physiol . 165 (3): 1315-1327. doi : 10.1104 / pp.114.239723 . PMC 4081339 . PMID 24843076 .

[5] Wenzig, Eva (2005). "Flavonolignanos de Avena sativa". Revista de productos naturales . 68 (2): 289-292. doi : 10.1021 / np049636k . PMID 15730266 .

[1]