La trietanolamina, o TEA, es un compuesto orgánico viscoso que es tanto una amina terciaria como un triol . Un triol es una molécula con tres grupos alcohólicos . En 1999 se produjeron aproximadamente 150.000 toneladas . [3] Es un compuesto incoloro, aunque las muestras pueden parecer amarillas debido a las impurezas.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2 ′, 2 ′ ′ - Nitrilotri (etan-1-ol) [1] | |
Otros nombres
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Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1699263 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.773 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | Biafine |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 15 N O 3 | |
Masa molar | 149.190 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Amoníaco |
Densidad | 1,124 g mL −1 |
Punto de fusion | 21,60 ° C; 70,88 ° F; 294,75 K |
Punto de ebullición | 335,40 ° C; 635,72 ° F; 608,55 K |
solubilidad en agua | miscible |
log P | −0,988 |
Presión de vapor | 1 Pa (a 20 ° C) |
Acidez (p K a ) | 7.74 [2] |
UV-vis (λ máx. ) | 280 nm |
Índice de refracción ( n D ) | 1,485 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 389 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −665,7 - −662,7 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,8421 - −3,8391 MJ mol −1 |
Farmacología | |
Código ATC | D03AX12 ( OMS ) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | hazard.com |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P305 + 351 + 338 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 |
punto de inflamabilidad | 179 ° C (354 ° F; 452 K) |
autoignición temperatura | 325 ° C (617 ° F; 598 K) |
Límites explosivos | 1,3–8,5% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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Compuestos relacionados | |
Alcanoles relacionados |
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Compuestos relacionados | Dietilhidroxilamina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
La trietanolamina se produce a partir de la reacción del óxido de etileno con amoníaco acuoso , también se producen etanolamina y dietanolamina . La proporción de los productos se puede controlar cambiando la estequiometría de los reactivos. [4]
Aplicaciones
La trietanolamina se utiliza principalmente en la fabricación de tensioactivos , como emulsionantes . Es un ingrediente común en las formulaciones utilizadas para productos industriales y de consumo. La trietanolamina neutraliza los ácidos grasos , ajusta y amortigua el pH y solubiliza los aceites y otros ingredientes que no son completamente solubles en agua. Las sales de trietanolamonio en algunos casos son más solubles que las sales de metales alcalinos que podrían usarse de otra manera, y dan como resultado productos menos alcalinos que si se usaran hidróxidos de metales alcalinos para formar la sal. Algunos productos comunes en los que se encuentra la trietanolamina son lociones de protección solar , detergentes líquidos para ropa , líquidos para lavar platos , limpiadores generales, desinfectantes para manos , abrillantadores , fluidos para trabajar metales , pinturas , crema de afeitar y tintas de impresión . [5]
Producción de cemento
La trietanolamina también se utiliza como aditivo orgánico (0,1% en peso) en la molienda de clínker de cemento . Facilita el proceso de molienda al evitar la aglomeración y el recubrimiento del polvo en la superficie de las bolas y la pared del molino. [6]
Cosmética y medicina
Varias enfermedades e infecciones del oído se tratan con gotas para los oídos que contienen condensado de oleato de polipéptido de trietanolamina, como Cerumenex en los Estados Unidos. En el sector farmacéutico, la trietanolamina es el ingrediente activo de algunas gotas para los oídos que se utilizan para tratar el cerumen impactado . También sirve como un equilibrador del pH en muchos productos cosméticos diferentes, que van desde cremas y leches limpiadoras, lociones para la piel , geles para los ojos, humectantes , champús , espumas de afeitar , TEOA es una base bastante fuerte: una solución al 1% tiene un pH de aproximadamente 10 , mientras que el pH de la piel es inferior a 7, aproximadamente 5,5-6,0. Las emulsiones de crema de leche limpiadora a base de TEOA son particularmente buenas para desmaquillar.
Derivados
- Amustaline
- Trolnitrato
- Trimustina
En el laboratorio y en la fotografía amateur
Otro uso común de TEOA es como agente complejante para iones de aluminio en soluciones acuosas. Esta reacción se usa a menudo para enmascarar tales iones antes de titulaciones complexométricas con otro agente quelante como EDTA . La TEOA también se ha utilizado en el procesamiento fotográfico ( haluro de plata ). Ha sido promovido como un álcali útil por fotógrafos aficionados.
En holografía
TEOA se utiliza para aumentar la sensibilidad de los hologramas a base de haluro de plata y también como agente de hinchamiento de los hologramas de cambio de color. Es posible aumentar la sensibilidad sin cambio de color enjuagando el TEA antes de la escobilla de goma y el secado. [7]
En chapado no electrolítico
El TEOA se utiliza ahora de forma común y muy eficaz como agente complejante en el recubrimiento no electrolítico .
En pruebas ultrasónicas
2-3% en agua TEOA se utiliza como agente inhibidor de corrosión (antioxidante) en pruebas ultrasónicas de inmersión.
En soldadura de aluminio
La trietanolamina, dietanolamina y aminoetiletanolamina son componentes principales de fundentes orgánicos líquidos comunes para la soldadura de aleaciones de aluminio que utilizan estaño-zinc y otras soldaduras blandas a base de estaño o plomo. [8] [9] [10]
Seguridad y regulación
Reacciones alérgicas
Un estudio de 1996 encontró que la trietanolamina (TEOA) ocasionalmente causa alergia por contacto . [11] Un estudio de 2001 encontró que el TEOA en un protector solar causaba una dermatitis alérgica por contacto . [12] Un estudio de 2007 encontró que el TEOA en gotas para los oídos causaba una alergia por contacto. [13] La toxicidad sistémica y del tracto respiratorio (RT) se analizó durante 28 días en un estudio de 2008 sobre inhalación de nariz específica en ratas Wistar; La TEOA parece ser menos potente en cuanto a toxicidad sistémica e irritación de la RT que la dietanolamina (DEA). La exposición a TEOA resultó en una inflamación focal, comenzando en animales machos solteros a partir de concentraciones de 20 mg / m 3 . [14]
Un estudio de 2009 declaró que las reacciones de la prueba del parche revelan un leve potencial irritante en lugar de una verdadera respuesta alérgica en varios casos, y también indicó que el riesgo de sensibilización de la piel a la TEOA parece ser muy bajo. [15]
Tumores
Los informes indicaron que la TEOA provoca una mayor incidencia de crecimiento tumoral en el hígado en ratones B6C3F1 hembras, pero no en ratones machos ni en ratas Fischer 344. [16] Un estudio de 2004 concluyó que "la TEOA puede causar tumores hepáticos en ratones a través de un modo de acción de depleción de colina y que este efecto probablemente sea causado por la inhibición de la captación de colina por las células". [dieciséis]
Toxicidad ambiental
Un estudio de 2009 encontró que el TEOA tiene propiedades de toxicidad aguda, subcrónica y crónica potenciales con respecto a las especies acuáticas. [17]
Regulación
La TEOA figura en la Lista 3, parte B de la Convención sobre armas químicas, ya que puede utilizarse en la fabricación de mostaza nitrogenada HN3 .
Ver también
- Titulación complexométrica
- Etanolamina
- Etanol
- Salicilato de trietanolamina
Referencias
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. P001 – P004. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Simond, MR (2012). "Constantes de disociación de aminas protonadas en agua a temperaturas de 293,15 K a 343,15 K". Revista de química de soluciones . 41 : 130. doi : 10.1007 / s10953-011-9790-3 . S2CID 95755026 .
- ^ Frauenkron, Matthias; Melder, Johann-Peter; Ruider, Günther; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut. "Etanolaminas y propanolaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_001 .
- ^ Weissermel, Klaus; Arpe, Hans-Jürgen; Lindley, Charlet R .; Hawkins, Stephen (2003). "Capítulo 7. Productos de oxidación del etileno". Química Orgánica Industrial . Wiley-VCH . págs. 159-161. ISBN 978-3-527-30578-0.
- ^ Ashford, Robert D. (2011). Diccionario de Ashford de productos químicos industriales (3ª ed.). Saltash, Cornwall: Publicaciones de longitud de onda. pag. 9252. ISBN 978-0-9522674-3-0.
- ^ Sohoni, S .; Sridhar, R .; Mandal, G. (1991). "Efecto de los auxiliares de molienda en la molienda fina de piedra caliza, cuarzo y clínker de cemento portland". Tecnología de polvo . 67 (3): 277–286. doi : 10.1016 / 0032-5910 (91) 80109-V .
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- ^ "Kapp Liquid Flux SDS" (PDF) . kappalloy.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
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- ^ "Superior # 1260 Flux SDS" (PDF) . superiorflux.com . Consultado el 9 de abril de 2019 .
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- ^ Chu, CY; Sol, CC (2001). "Dermatitis alérgica de contacto por trietanolamina en un protector solar". Dermatitis de contacto . 44 (1): 41–2. doi : 10.1034 / j.1600-0536.2001.440107-8.x . PMID 11156016 . S2CID 7174704 .
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