El anhídrido trifluorometanosulfónico , también conocido como anhídrido tríflico, es el compuesto químico con la fórmula (CF 3 SO 2 ) 2 O. Es el anhídrido ácido derivado del ácido tríflico . Este compuesto es un electrófilo fuerte , útil para introducir el grupo triflilo , CF 3 SO 2 . Abreviado Tf 2 O , anhídrido tríflico es el anhídrido ácido del ácido tríflico ácido fuerte , CF 3 SO 2 OH. [2] [3]
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Anhídrido trifluorometanosulfónico | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.006.016 ![]() | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
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Propiedades | |||
C 2 F 6 O 5 S 2 | |||
Masa molar | 282,13 g · mol −1 | ||
Apariencia | líquido incoloro | ||
Densidad | 1,6770 g / ml | ||
Punto de ebullición | 82 [1] ° C (180 ° F; 355 K) | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Fisher MSDS | ||
Frases R (desactualizadas) | R14 R34 | ||
Frases S (desactualizadas) | S25 S26 S36 / 37/39 S45 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Preparación y usos
El anhídrido tríflico se prepara por deshidratación de ácido tríflico usando P 4 O 10 . [2]
El anhídrido tríflico es útil para convertir cetonas en triflatos enólicos. [4]
En una aplicación representativa, se utiliza para convertir una imina en un grupo NTf. [5] Convierte los fenoles en un éster tríflico, lo que permite la ruptura del enlace CO. [6] [7]
Ensayo
La impureza típica del anhídrido tríflico es el ácido tríflico, que también es un líquido incoloro. Las muestras de anhídrido tríflico pueden ensayarse por 19 espectroscopía F RMN: -72,6 ppm [8] vs. -77,3 para TfOH (STD CFCl 3 ).
Seguridad
Es un electrófilo agresivo y se hidroliza fácilmente al ácido tríflico ácido fuerte. Es muy dañino para la piel y los ojos. [9]
Ver también
Referencias
- ^ Bloodworth, AJ; Curtis, Richard J .; Spencer, Michael D .; Tallant, Neil A. (marzo de 1993). "Oximetalación. Parte 24. Preparación de peróxidos cíclicos por cicloperoximercuriación de hidroperóxidos insaturados". Tetraedro . 49 (13): 2729–2750. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 86350-X .
- ^ a b Martínez, AG; Subramanian, LR; Hanack, M. (2016). "Anhídrido trifluorometanosulfónico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica : 1-17. doi : 10.1002 / 047084289X.rt247.pub3 . ISBN 9780470842898.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Baraznenok, Ivan L .; Nenajdenko, Valentine G .; Balenkova, Elizabeth S. (mayo de 2000). "Transformaciones químicas inducidas por anhídrido tríflico". Tetraedro . 56 (20): 3077–3119. doi : 10.1016 / S0040-4020 (00) 00093-4 .
- ^ Cacchi, Sandro; Morera, Enrico; Ortar, Giorgio (2011). "Anexo de discusión para: reducción catalizada por paladio de vinil trifluorometanosulfonatos a alquenos: colesta-3,5-dieno". Síntesis orgánicas . 88 : 260. doi : 10.15227 / orgsyn.088.0260 .
- ^ Baker, TJ; Tomioka, M .; Goodman, M. (2002). "Preparación y uso de N, N'-Di-BOC-N '' - Triflylguanidine". Síntesis orgánicas . 78 : 91. doi : 10.15227 / orgsyn.078.0091 .
- ^ McWilliams, JC; Fleitz, FJ; Zheng, N .; Armstrong, III, JD "Preparación de sulfuro de n-butil 4-clorofenilo". Síntesis orgánicas . 79 : 43. doi : 10.15227 / orgsyn.079.0043 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Cai, D .; Payack, JF; Bender, DR; Hughes, DL; Verhoeven, TR; Reider, PJ (1999). "(R) - (+) - y (S) - (-) - 2,2'-Bis (Difenilfosfino) -1,1'-Binaftilo (BINAP)". Síntesis orgánicas . 76 : 6. doi : 10.15227 / orgsyn.076.0006 .
- ^ Dell'Amico, Daniela Belli; Boschi, Daniele; Calderazzo, Fausto; Labella, Luca; Marchetti, Fabio (28 de febrero de 2002). "Síntesis y estructuras cristalinas y moleculares de los complejos triflato y trifluoroacetato de zinc, Zn (O3SCF3) 2 (DME) 2 y [Zn (O2CCF3) 2 (DME)] n" (PDF) . Inorgánica Chimica Acta . 330 (1): 149-154. doi : 10.1016 / S0020-1693 (01) 00739-3 .
- ^ "MSDS - 176176" . www.sigmaaldrich.com . Consultado el 9 de agosto de 2020 .