Dicloruro de trifenilfosfina


El dicloruro de trifenilfosfina , Ph 3 PCl 2 , es un agente clorante muy utilizado en química orgánica. Las aplicaciones incluyen la conversión de alcoholes y éteres en cloruros de alquilo , la escisión de epóxidos en dicloruros vecinos y la cloración de ácidos carboxílicos en cloruros de acilo . [2]

En disolventes polares como el acetonitrilo , Ph 3 PCl 2 adopta una estructura de sal de fosfonio iónico , [Ph 3 PCl + ] Cl - , [3] mientras que en disolventes no polares como el éter dietílico existe como una molécula bipiramidal trigonal no solvatada. [4] Dos especies de [Ph 3 PCl + ] también pueden adoptar una estructura iónica dinuclear inusual, ambas interactuando con un Cl , a través de contactos largos Cl-Cl. [3]

El dicloruro de trifenilfosfina generalmente se prepara fresco mediante la adición de cloro a trifenilfosfina .

Ph 3 PCl 2 también se puede obtener mediante la reacción de dicloruro de yodobenceno (PhICl 2 ) y trifenilfosfina. [5]

Alternativamente, se puede obtener Ph 3 PCl 2 mediante cloración de óxido de trifenilfosfina con, por ejemplo, tricloruro de fósforo , como en la síntesis original de Grignard de 1931. [1]