La tris ((1-bencil-4-triazolil) metil) amina (TBTA) es una amina terciaria que contiene el resto 1,2,3-triazol . Cuando se utiliza como ligando, complejado con cobre (I), permite cicloadiciones 1,3-dipolares de Huisgen formales cuantitativas y regioselectivas entre alquinos y azidas , en una variedad de disolventes acuosos y orgánicos.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1- (1-Bencil- 1H -1,2,3-triazol-4-il) - N , N -bis [(1-bencil- 1H -1,2,3-triazol-4-il) metilo ] metanamina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.221.401 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 30 H 30 N 10 | |
Masa molar | 530,640 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Se cree que el ligando promueve la catálisis a través de la estabilización del estado de oxidación del cobre (I), mientras que aún permite que prosiga el ciclo catalítico de la reacción de CuAAC.
La difracción de rayos X monocristalino del complejo Cu (I) de tris ((1-bencil-4-triazolil) metil) amina reveló una inusual dicación dinuclear con una unidad de triazol que une dos centros metálicos, y es un catalizador eficaz para la ' haga clic en 'reacción de cicloadición. La estructura del complejo de TBTA con Cu (II) en el estado cristalino es bipiramidal trigonal y puede reducirse a la forma de catalizador activo "clic" mediante ascorbato de sodio, cobre metálico u otros agentes reductores.
En la literatura, ha ido ganando un uso generalizado como herramienta bioquímica para el marcado de proteínas y enzimas. El compuesto ahora está disponible comercialmente a través de Sigma-Aldrich e Invitrogen. Puede prepararse mediante la reacción de clic entre tripropargilamina y bencil azida : [1] [2]
Referencias
- ^ Timothy R. Chan; Robert Hilgraf; K. Barry Sharpless y Valery V. Fokin (2004). "Polytriazoles como cobre (I) -Ligandos estabilizadores en catálisis". Org. Letón. 6 (17): 2853–2855. doi : 10.1021 / ol0493094 . PMID 15330631 .
- ^ Donnelly, PS, Zanatta, SD, Zammit, SC, White, JM, Williams, SJ (2008). " ' "Click" cicloadición Catalizadores: cobre (I) y cobre (II) Tris (triazolilmetilo) amina Complejos ' ". Chem. Comun. (21): 2459–2461. doi : 10.1039 / b719724a .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )