La tris (trimetilsilil) fosfina es el compuesto organofosforado con la fórmula P (SiMe 3 ) 3 (Me = metilo ). Es un líquido incoloro que se enciende en el aire y se hidroliza fácilmente. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Tris (trimetilsilil) fosfano | |
Identificadores | |
Tarjeta de información ECHA | 100.154.516 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Propiedades | |
C 9 H 27 P Si 3 | |
Masa molar | 250,544 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 0,863 g / cm 3 |
Punto de fusion | 24 ° C (75 ° F; 297 K) |
Punto de ebullición | 243–244 ° C (469–471 ° F; 516–517 K) |
Peligros | |
Principales peligros | veneno, inflamable |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
La tris (trimetilsilil) fosfina se prepara mediante el tratamiento de cloruro de trimetilsililo, fósforo blanco y aleación de sodio y potasio: [2]
- 1/4 P 4 + 3 Me 3 SiCl + 3 K → P (SiMe 3 ) 3 + 3 KCl
Existen varios otros métodos. [1]
Reacciones
El compuesto se hidroliza para dar fosfina :
- P (SiMe 3 ) 3 + 3 H 2 O → PH 3 + 3 HOSiMe 3
El tratamiento de ciertos cloruros de acilo con tris (trimetilsilil) fosfina da fosfaalquinos , siendo un ejemplo el terc-butilfosfaacetileno . [4]
La reacción con terc-butóxido de potasio escinde un enlace P-Si, dando la sal fosfuro : [5]
- P (SiMe 3 ) 3 + KO-t-Bu → KP (SiMe 3 ) 2 + Me 3 SiO-t-Bu
Es un reactivo en la preparación de racimos de fosfido metálico por reacción con haluros metálicos o carboxilatos. En tales reacciones, el haluro de sililo o el carboxilato de sililo se libera como se ilustra en esta reacción idealizada:
- P (SiMe 3 ) 3 + 3 CuCl → Cu 3 P + 3 ClSiMe 3
Seguridad
La tris (trimetilsilil) fosfina se enciende espontáneamente en el aire, por lo que se manipula utilizando técnicas sin aire .
Referencias
- ↑ a b Kosarev, Sergey A .; Collier, Steven J. (2011). tris (trimetilsilil) fosfina . Manual de reactivos para síntesis orgánica: reactivos para síntesis orgánica mediada por silicio . págs. 422–427. doi : 10.1002 / 047084289X.rn01332 . ISBN 978-0471936237.
- ^ Becker, Gerd; Schmidt, Helmut; Uhl, Gudrun; Uhl, Werner (1990). Tris (trimetilsilil) fosfina y bis (trimetilsilil) fosfuro de litio · bis (tetrahidrofurano) . Síntesis inorgánica . 27 . págs. 243–9. doi : 10.1002 / 9780470132586.ch48 . ISBN 9780470132586.
- ^ Fenske, D .; Holstein, W. (1994). "[Cu 96 P 30 {P (SiMe 3 ) 2 } 6 (PEt 3 ) 18 ], un nuevo grupo de cobre con puentes de fósforo". Angew. Chem. Int Ed. Engl . 33 (12): 1290-1292. doi : 10.1002 / anie.199412901 .
- ^ M. Regitz (1990). "Fosfaalquinos: nuevos bloques de construcción en química sintética". Chem. Rev . 90 : 191-213. doi : 10.1021 / cr00099a007 ..
- ^ Russell, Christopher A .; Townsend, Nell S. (2012). "Fosfaalquinos". En Kamer, Paul CJ; Van Leeuwen, Piet WN M (eds.). Ligandos de fósforo (III) en catálisis homogénea . Wiley-VCH. págs. 343–354. doi : 10.1002 / 9781118299715.ch11 . ISBN 9781118299715.