Tuaminoheptano

Tuaminoheptano

Datos clinicos
Nombres comerciales	Heptina, heptadrina, tuamina
Otros nombres	Tuamine; 2-aminoheptano; 2-heptanamina; 1-metilhexilamina
Código ATC	R01AA11 ( OMS ) R01AB08 ( OMS ) (combinaciones)
Identificadores
Nombre IUPAC Heptán-2-amina [1]
Número CAS	123-82-0 6240-90-0 (isómero( R ))44745-29-1 (isómero( S )) Y
PubChem CID	5603
ChemSpider	5401
UNII	Z0420GYD84
KEGG	D07371 Y
CHEMBL	ChEMBL123693 Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6048468
Tarjeta de información ECHA	100.004.233
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 7 H 17 N
Masa molar	115,220  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Densidad	0,766 g / ml g / cm 3
Sonrisas Literalmente (C) N
InChI EnChI = 1S / C7H17N / c1-3-4-5-6-7 (2) 8 / h7H, 3-6,8H2,1-2H3 Y Clave: VSRBKQFNFZQRBM-UHFFFAOYSA-N Y

El tuaminoheptano ( INN , BAN ; marcas comerciales Heptin , Heptadrine , Tuamine ; también conocido como tuamine y 2-aminoheptano ) es un agente simpaticomimético y vasoconstrictor que anteriormente se usaba como descongestionante nasal . ^{[2] [3] [4]} También se ha utilizado como estimulante . ^{[5] [6]}

Se ha descubierto que el tuaminoheptano actúa como inhibidor de la recaptación y agente liberador de norepinefrina , que puede ser la base de sus efectos descongestionantes y estimulantes. ^{[7] [8] [6]} Es una alquilamina . ^[6] La estructura química del fármaco difiere de la de otros agentes liberadores de noradrenalina , como las fenetilaminas , que, a diferencia del tuaminoheptano, tienen un anillo aromático en su estructura. ^{[8] El} tuaminoheptano también es un irritante de la piel y puede causar dermatitis de contacto a través deinhibición de los canales aniónicos regulados por volumen , lo que limita su utilidad como descongestionante. ^[9]

El tuaminoheptano está en la lista de sustancias prohibidas de 2011 publicada por la Agencia Mundial Antidopaje . ^[5]

Ver también

• 1,3-dimetilbutilamina
• Heptaminol
• Isometheptene
• Metilhexanamina
• Octodrina

Referencias

1. "tuamine - Resumen compuesto" . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 25 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 31 de mayo de 2012 .
2. J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 623–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
3. IK Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 282–. ISBN 978-94-011-4439-1.
4. NICKERSON M, DRESEL PE (1958). "Fármacos adrenérgicos y sus antagonistas". Postgrado Med . 24 (3): 246–56. doi : 10.1080 / 00325481.1958.11692208 . PMID 13591086 . 
5. Docherty JR (2008). "Farmacología de estimulantes prohibidos por la Agencia Mundial Antidopaje (WADA)" . Br. J. Pharmacol . 154 (3): 606-22. doi : 10.1038 / bjp.2008.124 . PMC 2439527 . PMID 18500382 .  
6. Thevis M, Sigmund G, Geyer H, Schänzer W (2010). "Estimulantes y dopaje en el deporte". Endocrinol. Metab. Clin. North Am . 39 (1): 89-105, ix. doi : 10.1016 / j.ecl.2009.10.011 . PMID 20122452 . 
7. Delicado EG, Fideu MD, Miras-Portugal MT, Pourrias B, Aunis D (1990). "Efecto de la tuamina, heptaminol y dos análogos sobre la captación y liberación de catecolaminas en células cromafines cultivadas". Biochem. Pharmacol . 40 (4): 821–5. doi : 10.1016 / 0006-2952 (90) 90322-c . PMID 2386550 . 
8. Schlessinger A, Geier E, Fan H, Irwin JJ, Shoichet BK, Giacomini KM, Sali A (2011). "Descubrimiento basado en la estructura de medicamentos recetados que interactúan con el transportador de norepinefrina, NET" . Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 108 (38): 15810–5. doi : 10.1073 / pnas.1106030108 . PMC 3179104 . PMID 21885739 .  
9. Raoux M, Colomban C, Delmas P, Crest M (2007). "La heptilamina irritante cutánea que contiene amina inhibe el canal aniónico regulado por volumen y moviliza calcio intracelular en queratinocitos epidérmicos humanos normales". Mol. Pharmacol . 71 (6): 1685–94. doi : 10.1124 / mol.106.033324 . PMID 17384225 . S2CID 29565968 .  

Enlaces externos

• El Código Mundial Antidopaje. La Lista de Prohibiciones de 2011. Estándar internacional