El ubiquinol es una forma (reducida) rica en electrones de la coenzima Q 10 .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2 - [(2E, 6E, 10E, 14E, 18E, 22E, 26E, 30E, 34E) -3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decametiltetraconta-2,6,10 , 14,18,22,26,30,34,38-decaenil] -5,6-dimetoxi-3-metil-benceno-1,4-diol | |
Otros nombres Reducción de la CoQ 10 , la CoQ no oxidada 10 , la CoQ 10 H 2 , o dihidroquinona | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Malla | C003741 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 59 H 92 O 4 | |
Masa molar | 865,381 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanquecino |
Punto de fusion | 45,6 ° C (114,1 ° F; 318,8 K) |
prácticamente insoluble en agua | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La forma ubiquinol natural de la coenzima Q 10 es 2,3-dimetoxi-5-metil-6-poli prenil-1,4-benzoquinol, donde la cadena lateral poliprenilada tiene 9-10 unidades de longitud en los mamíferos . La coenzima Q 10 (CoQ 10 ) existe en tres estados redox , completamente oxidada ( ubiquinona ), parcialmente reducida ( semiquinona o ubisemiquinona) y completamente reducida (ubiquinol). Las funciones redox del ubiquinol en la producción de energía celular y la protección antioxidante se basan en la capacidad de intercambiar dos electrones en un ciclo redox entre el ubiquinol (reducido) y la ubiquinona (oxidada). [1] [2]
Caracteristicas
Debido a que los humanos pueden sintetizar ubiquinol, no está clasificado como vitamina . [3]
Biodisponibilidad
Está bien establecido que la CoQ 10 no se absorbe bien en el cuerpo, como se ha publicado en muchas revistas científicas revisadas por pares. [4] Dado que la forma de ubiquinol tiene dos hidrógenos adicionales, resulta en la conversión de dos grupos cetona en grupos hidroxilo en la parte activa de la molécula. Esto provoca un aumento en la polaridad de la molécula de CoQ 10 y puede ser un factor significativo detrás de la biodisponibilidad mejorada observada de ubiquinol.
Contenido en alimentos
En los alimentos, existen distintas cantidades de ubiquinol. Un análisis de una variedad de alimentos encontró que el ubiquinol estaba presente en 66 de 70 artículos y representó el 46% de la ingesta total de coenzima Q10 (en la dieta japonesa). El siguiente cuadro es una muestra de los resultados. [5]
Comida | Ubiquinol (μg / g) | Ubiquinona (μg / g) |
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Ternera (paletilla) | 5.36 | 25 |
Hígado de res) | 40,1 | 0.4 |
Hombro de puerco) | 25,4 | 19,6 |
Cerdo (muslo) | 2,63 | 11,2 |
Pechuga de pollo) | 13,8 | 3,24 |
Caballa | 0,52 | 10.1 |
Atún (enlatado) | 14,6 | 0,29 |
Cola amarilla | 20,9 | 12,5 |
Brócoli | 3,83 | 3,17 |
Perejil | 5,91 | 1,57 |
naranja | 0,88 | 0,14 |
Aspectos moleculares
El ubiquinol es un benzoquinol y es el producto reducido de ubiquinona también llamado coenzima Q 10 . Su cola consta de 10 unidades de isopreno .
La reducción de ubiquinona a ubiquinol ocurre en los Complejos I y II en la cadena de transferencia de electrones . El ciclo Q [6] es un proceso que ocurre en el citocromo b , [7] [8] un componente del Complejo III en la cadena de transporte de electrones , y que convierte el ubiquinol en ubiquinona de forma cíclica. Cuando el ubiquinol se une al citocromo b, el pKa del grupo fenólico disminuye de modo que el protón se ioniza y se forma el anión fenóxido.
Si el oxígeno del fenóxido se oxida, la semiquinona se forma con el electrón desapareado ubicado en el anillo.
Referencias
- ^ Mellors, A; Tappel, AL (1966). "La inhibición de la peroxidación mitocondrial por ubiquinona y ubiquinol" . La revista de química biológica . 241 (19): 4353–6. PMID 5922959 .
- ^ Mellors, A .; Tappel, AL (1966). "Quinonas y quinoles como inhibidores de la peroxidación lipídica". Lípidos . 1 (4): 282–4. doi : 10.1007 / BF02531617 . PMID 17805631 .
- ^ Banerjee R (2007). Bioquímica redox . John Wiley e hijos. pag. 35. ISBN 978-0-470-17732-7.
- ^ James, Andrew M .; Cochemé, Helena M .; Smith, Robin AJ; Murphy, Michael P. (2005). "Interacciones de ubiquinonas no dirigidas y no dirigidas a las mitocondrias con la cadena respiratoria mitocondrial y especies reactivas de oxígeno: implicaciones para el uso de ubiquinonas exógenas como terapias y herramientas experimentales" . Revista de Química Biológica . 280 (22): 21295–312. doi : 10.1074 / jbc.M501527200 . PMID 15788391 .
- ^ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). "Contenido alimenticio de ubiquinol-10 y ubiquinona-10 en la dieta japonesa". Revista de composición y análisis de alimentos . 21 (3): 199–210. doi : 10.1016 / j.jfca.2007.10.003 .
- ^ Slater, EC (1983). "El ciclo Q, un mecanismo ubicuo de transferencia de electrones". Tendencias en Ciencias Bioquímicas . 8 (7): 239–42. doi : 10.1016 / 0968-0004 (83) 90348-1 .
- ^ Trumpower BL (junio de 1990). "Complejos de microorganismos citocromo bc1" . Microbiol. Rev . 54 (2): 101–29. PMC 372766 . PMID 2163487 .
- ^ Trumpower, Bernard L. (1990). "El ciclo Q protonmotivo" . La revista de química biológica . 265 (20): 11409–12. PMID 2164001 .