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Ácido úsnico
Estructura química del ácido úsnico
Nombres
Nombre IUPAC
2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetildibenzo [ b , d ] furan-1,3 (2 H , 9b H ) -diona
Otros nombres
  • Usneine
  • Ácido usnínico
  • Usniacina
Identificadores
  • 125-46-2 racémico chequeY
  • 7562-61-0 ( R ) - (+) chequeY
  • 6159-66-6 ( S ) - (-) chequeY
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.004.310 Edita esto en Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3 checkY
    Key: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N checkY
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    Key: CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS
  • CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
Propiedades
C 18 H 16 O 7
Masa molar344,319  g · mol −1
Punto de fusion 204 ° C (399 ° F; 477 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido úsnico es un derivado de dibenzofurano de origen natural que se encuentra en varias especies de líquenes con la fórmula C 18 H 16 O 7 . Fue aislado por primera vez por el científico alemán W. Knop en 1844 [1] y sintetizado por primera vez entre 1933-1937 por Curd y Robertson. [2] El ácido úsnico se identificó en muchos géneros de líquenes, incluidos Usnea , Cladonia , Hypotrachyna , Lecanora , Ramalina , Evernia , Parmelia y Alectoria.. Aunque generalmente se cree que el ácido úsnico está restringido exclusivamente a los líquenes, en unos pocos casos aislados no confirmados, el compuesto se encontró en el té de kombucha y en los ascomicetos no liquenizados . [3] [4]

En condiciones normales, el ácido úsnico es una sustancia sólida amarga, amarilla. [5] Se sabe que ocurre en la naturaleza tanto en la forma d como en la forma I, así como en una mezcla racémica . Las sales de ácido úsnico se denominan usnatos (por ejemplo, usnatos de cobre ).

Papel biológico en líquenes

El ácido úsnico es un metabolito secundario en los líquenes cuyo papel no se ha dilucidado por completo. Se cree que el ácido úsnico protege al liquen de los efectos adversos de la exposición a la luz solar y disuade a los animales que pastan con su sabor amargo.

Biosíntesis

El ácido úsnico es un policétido biosintetizado mediante metilfloroacetofenona como intermedio. [6]

Biosíntesis propuesta para ácido úsnico

Seguridad

El ácido úsnico y sus sales se asocian idiosincráticamente con hepatotoxicidad grave e insuficiencia hepática . [7] [8] La ingesta oral diaria de 300 a 1350 mg durante un período de semanas ha provocado hepatotoxicidad grave en varias personas. [9] [10]

El usniate de sodio era uno de los ingredientes de un producto llamado "Lipokinetix" que, según se decía, inducía la pérdida de peso a través de un aumento en la tasa metabólica. Lipokinetix ha sido el tema de una advertencia de la FDA en los EE . UU. [11] debido a su potencial hepatotoxicidad, aunque aún no está claro si alguna toxicidad sería atribuible a la sal antes mencionada. Lipokinetix también contenía norefedrina (PPA), cafeína , yohimbina y 3,5-diyodotironina .

Farmacología

Se ha descubierto que el ácido úsnico tiene actividad adrenérgica en modelos de unión nerviosa de ranas y lombrices de tierra en investigaciones preliminares. [12]

Analytics

Es posible determinar el contenido de ácido úsnico en el extracto de liquen mediante cromatografía líquida de polaridad inversa o de alta resolución. Análisis electroforético de zona capilar . [13]

Referencias

  1. ^ Knop, W (1844). "Chemisch-fisiologische Untersuchung uber die Flechten" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (2): 103-124. doi : 10.1002 / jlac.18440490202 .
  2. ^ Robertson, A .; Cuajada, FH (1933). "277. Ácido úsnico. Parte III. Usnetol, ácido usnético y ácido pirusínico". Revista de la Sociedad Química (reanudación) : 1173. doi : 10.1039 / jr9330001173 .
  3. ^ Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). "Una revisión sobre el ácido úsnico, un compuesto natural interesante". Naturwissenschaften . 89 (4): 137-146. Bibcode : 2002NW ..... 89..137C . doi : 10.1007 / s00114-002-0305-3 . ISSN 0028-1042 . PMID 12061397 . S2CID 11481018 .   
  4. ^ Blanc, Philippe J. (1996). "Caracterización de los metabolitos del hongo del té". Cartas de biotecnología . 18 (2): 139-142. doi : 10.1007 / BF00128667 . ISSN 0141-5492 . S2CID 34822312 .  
  5. ^ Michael Ash; Irene Ash (2004). Manual de conservantes . Recursos de información de Synapse. pag. 5856. ISBN 978-1-890595-66-1. Consultado el 5 de agosto de 2010 .
  6. ^ Taguchi, Heihachiro; Sankawa, Ushio; Shibata, Shoji (1969). "Biosíntesis de productos naturales. VI. Biosíntesis de ácido úsnico en líquenes. (1). Un esquema general de biosíntesis de ácido úsnico" . Boletín químico y farmacéutico . 17 (10): 2054-2060. doi : 10.1248 / cpb.17.2054 . PMID 5353559 . 
  7. ^ Chitturi, Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). "Ayudas para adelgazar hepatotóxicas y otras hepatotoxinas a base de hierbas". Revista de Gastroenterología y Hepatología . 23 (3): 366–373. doi : 10.1111 / j.1440-1746.2008.05310.x . PMID 18318821 . S2CID 23840983 .  
  8. ^ Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, Fiel M, Schiano T (2011). "Insuficiencia hepática aguda causada por 'quemagrasas' y suplementos dietéticos: reporte de un caso y revisión de la literatura" . Revista Canadiense de Gastroenterología . 25 (3): 157–60. doi : 10.1155 / 2011/174978 . PMC 3076034 . PMID 21499580 .  
  9. ^ Hsu, LM; Huang, YS; Chang, año fiscal; Lee, SD (julio de 2005). " ' Quemador Fat' hierba, ácido úsnico, inducida por hepatitis aguda en una familia". Revista de Gastroenterología y Hepatología . 20 (7): 1138–9. doi : 10.1111 / j.1440-1746.2005.03855.x . PMID 15955234 . S2CID 6717430 .  
  10. ^ Sánchez, William; Maple, John T .; Burgart, Lawrence J .; Kamath, Patrick S. (2006). "Hepatotoxicidad severa asociada con el uso de un suplemento dietético que contiene ácido úsnico" . Actas de Mayo Clinic . 81 (4): 541–544. doi : 10.4065 / 81.4.541 . PMID 16610575 . 
  11. ^ "Alertas de seguridad para productos médicos humanos> Lipokinetix" . MedWatch: Programa de notificación de eventos adversos e información de seguridad de la FDA . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. 20 de noviembre de 2001 . Consultado el 5 de diciembre de 2012 . La FDA ha recibido múltiples informes de personas que desarrollaron daño hepático o insuficiencia hepática mientras usaban Lipokinetix. El producto contiene norefedrina (también conocida como fenilpropanolamina o PPA), cafeína, yohimbina, diyodotironina y usniato de sodio.
  12. ^ Harris NJ (1961), Tesis de Honor, Universidad de Clark, Worcester, Massachusetts
  13. ^ Kreft, Samo; Štrukelj, Borut (2001). "Análisis electroforético de zona capilar de polaridad inversa de ácido úsnico". Electroforesis . 22 (13): 2755–2757. doi : 10.1002 / 1522-2683 (200108) 22:13 <2755 :: AID-ELPS2755> 3.0.CO; 2-6 . PMID 11545403 . 

Enlaces externos

  • Buscando luchar contra la grasa, perdió su hígado , New York Times , 4 de marzo de 2003