La vainillina es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 8 H 8 O 3. Es un aldehído fenólico . Sus grupos funcionales incluyen aldehído , hidroxilo y éter . Es el componente principal del extracto de vainilla . La vainillina sintética se usa ahora con más frecuencia que el extracto de vainilla natural como agente aromatizante en alimentos, bebidas y productos farmacéuticos.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
472792 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.060 | ||
Número CE |
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3596 | |||
KEGG | |||
Malla | vanilina | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 8 O 3 | |||
Masa molar | 152,149 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales blancos | ||
Olor | Vainilla, dulce, balsámico, agradable | ||
Densidad | 1,056 g / cm 3 [3] | ||
Punto de fusion | 81 ° C (178 ° F; 354 K) [3] | ||
Punto de ebullición | 285 ° C (545 ° F; 558 K) [3] | ||
solubilidad en agua | 10 g / L | ||
log P | 1.208 | ||
Presión de vapor | > 1 Pa | ||
Acidez (p K a ) | 7.781 | ||
Basicidad (p K b ) | 6.216 | ||
Estructura | |||
Estructura cristalina | Monoclínica | ||
Termoquímica | |||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,828 MJ / mol | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | hazard.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H317 , H319 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 147 ° C (297 ° F; 420 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Anisaldehído Apocinina Eugenol Fenol Alcohol vanilílico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La vainillina y la etilvainillina se utilizan en la industria alimentaria; etilvainillina es más cara, pero tiene una nota más fuerte . Se diferencia de la vainillina por tener un grupo etoxi (−O − CH 2 CH 3 ) en lugar de un grupo metoxi (−O − CH 3 ).
El extracto de vainilla natural es una mezcla de varios cientos de compuestos diferentes además de la vainillina. El aroma de vainilla artificial es a menudo una solución de vainillina pura, generalmente de origen sintético. Debido a la escasez y el costo del extracto de vainilla natural, la preparación sintética de su componente predominante ha sido de interés durante mucho tiempo. La primera síntesis comercial de vainillina comenzó con el compuesto natural más fácilmente disponible eugenol (4-alil-2-metoxifenol). Hoy en día, la vainillina artificial se elabora a partir de guayacol o lignina .
Se alega que el aroma de vainilla artificial a base de lignina tiene un perfil de sabor más rico que el aroma a base de aceite; la diferencia se debe a la presencia de acetovanillona , un componente menor en el producto derivado de la lignina que no se encuentra en la vainillina sintetizada a partir del guayacol. [4]
Historia
La vainilla fue cultivada como aromatizante por los pueblos mesoamericanos precolombinos; en el momento de su conquista por Hernán Cortés , los aztecas lo usaban como condimento para el chocolate .
La vainillina fue aislada por primera vez como una sustancia relativamente pura en 1858 por Nicolas-Theodore Gobley , quien la obtuvo evaporando un extracto de vainilla a sequedad y recristalizando los sólidos resultantes en agua caliente. [5] En 1874, los científicos alemanes Ferdinand Tiemann y Wilhelm Haarmann dedujeron su estructura química, al mismo tiempo que encontraron una síntesis de vainillina a partir de coniferina , un glucósido de isoeugenol que se encuentra en la corteza de pino . [6] Tiemann y Haarmann fundaron una empresa Haarmann y Reimer (ahora parte de Symrise ) y comenzaron la primera producción industrial de vainillina utilizando su proceso en Holzminden , Alemania. En 1876, Karl Reimer sintetizó vainillina ( 2 ) a partir de guayacol ( 1 ). [7]
A finales del siglo XIX, la vainillina semisintética derivada del eugenol que se encuentra en el aceite de clavo estaba disponible comercialmente. [8]
La vainillina sintética se volvió significativamente más disponible en la década de 1930, cuando la producción a partir de aceite de clavo fue reemplazada por la producción de desechos que contienen lignina producidos por el proceso de pulpa al sulfito para preparar pulpa de madera para la industria del papel . En 1981, una sola fábrica de pulpa y papel en Thorold, Ontario, abastecía el 60% del mercado mundial de vainillina sintética. [9] Sin embargo, los desarrollos posteriores en la industria de la pulpa de madera han hecho que sus desechos de lignina sean menos atractivos como materia prima para la síntesis de vainillina. En la actualidad, aproximadamente el 15% de la producción mundial de vainillina todavía se elabora a partir de desechos de lignina, [10] mientras que aproximadamente el 85% se sintetiza en un proceso de dos pasos a partir de los precursores petroquímicos guayacol y ácido glioxílico . [11] [12]
A partir de 2000, Rhodia comenzó a comercializar vainillina biosintética preparada por la acción de microorganismos sobre el ácido ferúlico extraído del salvado de arroz . A 700 USD / kg, este producto, vendido bajo el nombre de marca registrada Rhovanil Natural, no es competitivo en costos con la vainillina petroquímica, que se vende por alrededor de 15 USD / kg. [13] Sin embargo, a diferencia de la vainillina sintetizada a partir de lignina o guayacol, se puede etiquetar como saborizante natural.
Ocurrencia
La vainillina es más prominente como el principal compuesto de sabor y aroma en la vainilla . Las vainas de vainilla curadas contienen aproximadamente un 2% en peso seco de vainillina; en las vainas curadas de alta calidad, la vainillina relativamente pura puede verse como un polvo blanco o "escarcha" en el exterior de la vaina.
También se encuentra en Leptotes bicolor , una especie de orquídea nativa de Paraguay y el sur de Brasil, [14] y el pino rojo del sur de China .
A concentraciones más bajas, vainillina contribuye a los perfiles de sabor y el aroma de los productos alimenticios tan diversos como el aceite de oliva , [15] mantequilla , [16] frambuesa , [17] y lichi [18] frutas.
El envejecimiento en barricas de roble imparte vainillina a algunos vinos , vinagre , [19] y espíritus . [20]
En otros alimentos, el tratamiento térmico genera vainillina a partir de otros compuestos. De esta manera, la vainillina contribuye al sabor y aroma del café , [21] [22] jarabe de arce , [23] y productos integrales , incluidas las tortillas de maíz [24] y la avena . [25]
Química
Producción natural
La vainillina natural se extrae de las vainas de semillas de Vanilla planifolia , una orquídea enredadera originaria de México, pero que ahora se cultiva en áreas tropicales de todo el mundo. Madagascar es actualmente el mayor productor de vainillina natural.
Una vez recolectadas, las vainas de semillas verdes contienen vainillina en forma de su β- D - glucósido ; las vainas verdes no tienen sabor ni olor a vainilla. [26]
Después de la cosecha, su sabor se desarrolla mediante un proceso de curado de meses, cuyos detalles varían entre las regiones productoras de vainilla, pero en términos generales, procede de la siguiente manera:
Primero, las vainas de las semillas se blanquean en agua caliente para detener los procesos de los tejidos de las plantas vivas. Luego, durante 1 a 2 semanas, las vainas se exponen al sol y se sudan alternativamente: durante el día se exponen al sol y cada noche se envuelven en tela y se empaquetan en cajas herméticas para que suden. Durante este proceso, las vainas se vuelven de color marrón oscuro y las enzimas de la vaina liberan vainillina como molécula libre. Finalmente, las vainas se secan y envejecen durante varios meses, tiempo durante el cual sus sabores se desarrollan aún más. Se han descrito varios métodos para curar la vainilla en días en lugar de meses, aunque no se han desarrollado ampliamente en la industria de la vainilla natural, [27] con su enfoque en producir un producto premium mediante métodos establecidos, en lugar de innovaciones que podrían alterar el perfil de sabor del producto.
Biosíntesis
Aunque actualmente se desconoce la ruta exacta de la biosíntesis de vainillina en V. planifolia , se proponen varias rutas para su biosíntesis. En general, se acepta que la biosíntesis de vainillina es parte de la vía fenilpropanoide que comienza con L- fenilalanina , [28] que es desaminada por la fenilalanina amoniaco liasa (PAL) para formar ácido t- cinámico . La posición para del anillo se hidroxila luego por la enzima citocromo P450 cinamato 4-hidroxilasa (C4H / P450) para crear ácido p - cumarico . [29] Luego, en la ruta ferulada propuesta, la 4-hidroxicinamoil-CoA ligasa (4CL) une el ácido p- cumarico a la coenzima A (CoA) para crear p -cumaroil CoA. La hidroxicinamoil transferasa (HCT) luego convierte p -cumaroil CoA en 4-cumaroil shikimato / quinato . Este posteriormente sufre oxidación por la enzima P450 cumaroil éster 3'-hidroxilasa (C3'H / P450) para dar cafeoil shikimato / quinato. Luego, el HCT intercambia el shikimato / quinato por CoA para crear cafeoil CoA, y el 4CL elimina la CoA para producir ácido cafeico. El ácido cafeico luego se somete a metilación por el ácido cafeico O- metiltransferasa (COMT) para dar ácido ferúlico. Finalmente, la vainillina sintasa hidratasa / liasa (vp / VAN) cataliza la hidratación del doble enlace en ácido ferúlico seguido de una eliminación de retro-aldol para producir vainillina. [29] La vainillina también se puede producir a partir del glucósido de vainilla con el paso final adicional de desglicosilación. [26] En el pasado, se especuló que el p -hidroxibenzaldehído era un precursor de la biosíntesis de vainillina. Sin embargo, un estudio de 2014 que utilizó un precursor radiomarcado indicó que el p -hidroxibenzaldehído no sintetiza vainillina o glucósido de vainillina en las orquídeas vainilla. [29]
Síntesis química
La demanda de saborizantes de vainilla ha superado durante mucho tiempo la oferta de vainas de vainilla. A partir de 2001[actualizar], la demanda anual de vainillina fue de 12.000 toneladas, pero solo se produjeron 1.800 toneladas de vainillina natural. [30] El resto se produjo mediante síntesis química . La vainillina se sintetizó por primera vez a partir del eugenol (que se encuentra en el aceite de clavo) en 1874–75, menos de 20 años después de que se identificara y aislara por primera vez. La vainillina se produjo comercialmente a partir de eugenol hasta la década de 1920. [31] Más tarde se sintetizó a partir de "licor marrón" que contiene lignina, un subproducto del proceso de sulfito para fabricar pulpa de madera . [9] Contrariamente a la intuición, aunque utiliza materiales de desecho, el proceso de la lignina ya no es popular debido a preocupaciones ambientales, y hoy en día la mayor parte de la vainillina se produce a partir de la materia prima petroquímica guayacol . [9] Existen varias rutas para sintetizar vainillina a partir de guayacol. [32]
En la actualidad, el más significativo de ellos es el proceso de dos pasos practicado por Rhodia desde la década de 1970, en el que el guayacol ( 1 ) reacciona con el ácido glioxílico mediante sustitución aromática electrófila . [33] El ácido vanililmandélico resultante ( 2 ) se convierte luego mediante ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilglioxílico ( 3 ) en vainillina ( 4 ) mediante descarboxilación oxidativa. [11]
Vainillina a base de madera
El 15% de la producción mundial de vainillina se produce a partir de lignosulfonatos , un subproducto de la fabricación de celulosa mediante el proceso de sulfito . [9] [10] El único productor de vainillina a base de madera es la empresa Borregaard ubicada en Sarpsborg , Noruega .
La vainillina a base de madera se produce mediante la oxidación catalizada por cobre de las estructuras de lignina en los lignosulfonatos en condiciones alcalinas [34] y la empresa de fabricación afirma que sus clientes la prefieren debido, entre otras razones, a su huella de carbono mucho menor que la petroquímica. vainillina sintetizada.
Fermentación
La empresa Evolva ha desarrollado un microorganismo modificado genéticamente que puede producir vainillina. Debido a que el microbio es un coadyuvante de procesamiento , la vainillina resultante no estaría incluida en los requisitos de etiquetado de OGM de EE. UU., Y debido a que la producción no es petroquímica, los alimentos que usan el ingrediente pueden afirmar que no contienen "ingredientes artificiales". [35]
Utilizando ácido ferúlico como entrada y una especie específica no transgénica de la bacteria Amycolatopsis , se puede producir vainillina natural.
Bioquímica
Varios estudios han sugerido que la vainillina puede afectar el rendimiento de los antibióticos en condiciones de laboratorio . [36] [37]
Usos
El mayor uso de la vainillina es como aromatizante, generalmente en alimentos dulces . Las industrias del helado y el chocolate juntas comprenden el 75% del mercado de la vainillina como aromatizante, y se utilizan cantidades más pequeñas en dulces y productos horneados . [38]
La vainillina también se utiliza en la industria de las fragancias, en perfumes y para enmascarar olores o sabores desagradables en medicamentos, forrajes para ganado y productos de limpieza. [11] También se utiliza en la industria de los aromas, como una nota clave muy importante para muchos sabores diferentes, especialmente los perfiles cremosos como la nata gaseosa .
Además, la vainillina se puede utilizar como colorante de uso general para visualizar manchas en placas de cromatografía de capa fina . Esta mancha produce una gama de colores para estos diferentes componentes.
La tinción con vainillina-HCl se puede utilizar para visualizar la localización de los taninos en las células.
Fabricación
La vainillina se ha utilizado como producto químico intermedio en la producción de productos farmacéuticos , cosméticos y otros productos químicos finos . [39] En 1970, más de la mitad de la producción mundial de vainillina se utilizó en la síntesis de otras sustancias químicas. [9] A partir de 2016, los usos de la vainillina se han expandido para incluir perfumes , saborizantes y enmascaramiento aromático en medicamentos, diversos productos de consumo y limpieza y alimentos para el ganado . [40]
Efectos adversos
La vainillina puede desencadenar migrañas en una pequeña fracción de las personas que experimentan migrañas. [41]
Algunas personas tienen reacciones alérgicas a la vainilla. [42] Pueden ser alérgicos a la vainilla producida sintéticamente pero no a la vainilla natural, o al revés, oa ambos. [43]
La vainilla también puede desencadenar dermatitis de contacto , especialmente entre las personas que trabajan en el comercio de la vainilla. [43] Una dermatitis alérgica de contacto llamada vanillismo produce hinchazón y enrojecimiento y, a veces, otros síntomas. [43] Una pseudofitodermatitis llamada liquen de vainilla puede ser causada por ácaros diminutos . [43]
Ecología
Scolytus multistriatus , uno de los vectores de la enfermedad del olmo holandés , utiliza la vainillina como señal para encontrar un árbol huésped durante la oviposición . [44]
Ver también
- Compuestos fenólicos en el vino
- Otros isómeros posicionales :
- Isovanillina
- orto- Vanillin
- 2-hidroxi-5-metoxibenzaldehído
- 2-hidroxi-4-metoxibenzaldehído
- Benzaldehído
- Aldehído protocatechico
- Siringaldehído
Referencias
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- ^ Reimer 1876 .
- ↑ Según Hocking 1997 , la vainillina sintética se vendió comercialmente en 1874, el mismo año en que se publicó la síntesis original de Tiemann y Haarmann. Haarmann y Reimer, uno de los antepasados corporativos del moderno fabricante de sabores y aromas Symrise, se estableció de hecho en 1874. Sin embargo, Esposito 1997 afirma que la vainillina sintética estuvo disponible por primera vez en 1894 cuando Rhône-Poulenc (desde 1998, Rhodia ) entró en el negocio de la vainillina. Si la primera afirmación es correcta, los autores del último artículo, que son empleados de Rhône-Poulenc, pueden no haber tenido conocimiento de ninguna fabricación anterior de vainillina.
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