La xilamidina es un fármaco que actúa como antagonista del receptor 5HT 2A y, en menor medida, del receptor 5HT 1A . No atraviesa la barrera hematoencefálica , lo que lo hace útil para bloquear respuestas serotoninérgicas periféricas como los efectos cardiovasculares [1] [2] y gastrointestinales , [3] sin producir los efectos centrales del bloqueo de 5HT 2A como la sedación o interferir con las acciones centrales de los agonistas 5HT 2A . [4]
Datos clinicos | |
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Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 19 H 24 N 2 O 2 |
Masa molar | 312,413 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Síntesis
La xilamidina es una amidina que actúa como inhibidor de la serotonina. Este agente se prepara por alquilación de 3-metoxifenol (m-metoxifenol) con α- cloropropionitrilo , KI y carbonato de potasio en MEK para dar #, que a su vez se reduce con hidruro de litio y aluminio para dar la amina primaria #. Cuando # se trata con m- tolilacetonitrilo en presencia de HCl anhidro, la síntesis se completa. Alternativamente, se puede hacer reaccionar la amina primaria # con m- tolilacetamidina bajo catálisis ácida para producir xilamidina.
Referencias
- ^ Fuller RW, Kurz KD, Mason NR, Cohen ML (junio de 1986). "Antagonismo de un vascular periférico pero no una respuesta serotoninérgica aparentemente central por xilamidina y BW 501C67". Revista europea de farmacología . 125 (1): 71–7. doi : 10.1016 / 0014-2999 (86) 90084-1 . PMID 3732393 .
- ^ Dedeoğlu A, Fisher LA (diciembre de 1991). "Las inyecciones centrales y periféricas del agonista 5-HT2, 1- (2,5-dimetoxi-4-yodofenil) -2-aminopropano, modifican la función cardiovascular a través de diferentes mecanismos". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 259 (3): 1027–34. PMID 1762059 .
- ^ Baker BJ, Duggan JP, Barber DJ, Booth DA (mayo de 1988). "Efectos de dl-fenfluramina y xilamidina sobre el vaciado gástrico de la dieta de mantenimiento en ratas que se alimentan libremente". Revista europea de farmacología . 150 (1–2): 137–42. doi : 10.1016 / 0014-2999 (88) 90759-5 . PMID 3402534 .
- ^ Dave KD, Quinn JL, Harvey JA, Aloyo VJ (marzo de 2004). "Papel de los receptores centrales 5-HT2 en la mediación de movimientos de cabeza y movimientos corporales en el conejo". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 77 (3): 623–9. doi : 10.1016 / j.pbb.2003.12.017 . PMID 15006475 . S2CID 25205829 .