La butanona , también conocida como metiletilcetona ( MEK ), [a] es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 C (O) CH 2 CH 3 . Esta cetona líquida incolora tiene un olor dulce y penetrante que recuerda a la acetona . Se produce industrialmente a gran escala, pero se encuentra en la naturaleza solo en pequeñas cantidades. [7] Es parcialmente soluble en agua y se usa comúnmente como solvente industrial. [8] Es un isómero de otro disolvente, tetrahidrofurano .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Butan-2-uno [2] | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
741880 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.001.054 | ||
25656 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 8 O | |||
Masa molar | 72,107 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | Menta o similar a la acetona [3] | ||
Densidad | 0,8050 g / ml | ||
Punto de fusion | −86 ° C (−123 ° F; 187 K) | ||
Punto de ebullición | 79,64 ° C (175,35 ° F; 352,79 K) | ||
27,5 g / 100 ml | |||
log P | 0,37 [4] | ||
Presión de vapor | 78 mmHg (20 ° C) [3] | ||
Acidez (p K a ) | 14,7 | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −45,58 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.37880 | ||
Viscosidad | 0,43 cP | ||
Estructura | |||
Momento bipolar | 2,76 D | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ver: hoja de datos Hoja de datos de seguridad | ||
Pictogramas GHS | [5] | ||
Palabra de señal GHS | Peligro [5] | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H319 , H336 [5] | ||
Consejos de prudencia del SGA | P233 , P210 , P280 , P240 , P241 , P243 , P242 , P264 , P261 , P271 , P370 + 378 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P304 + 340 , P312 , P403 + 235 , P501 , P403 + 233 , P405 [5] | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | -9 ° C (16 ° F; 264 K) | ||
autoignición temperatura | 505 ° C (941 ° F; 778 K) | ||
Límites explosivos | 1,4-11,4% [3] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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LC 50 ( concentración media ) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) [3] | ||
REL (recomendado) | TWA 200 ppm (590 mg / m 3 ) ST 300 ppm (885 mg / m 3 ) [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 3000 ppm [3] | ||
Compuestos relacionados | |||
Cetonas relacionadas | Acetona ; 3-pentanona ; 3-metilbutanona | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
La butanona se puede producir por oxidación de 2-butanol . La deshidrogenación de 2-butanol usando un catalizador es catalizada por cobre , zinc o bronce :
- CH 3 CH (OH) CH 2 CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 CH 3 + H 2
Esto se utiliza para producir aproximadamente 700 millones de kilogramos al año. Otras síntesis que se han examinado pero no implementado incluyen la oxidación de Wacker de 2-buteno y la oxidación de isobutilbenceno , que es análoga a la producción industrial de acetona . [7] El proceso de cumeno se puede modificar para producir fenol y una mezcla de acetona y butanona en lugar de solo fenol y acetona en el original. [9]
Tanto la oxidación en fase líquida de la nafta pesada como la reacción de Fischer-Tropsch producen corrientes mixtas de oxigenados, de los cuales se extrae la 2-butanona mediante fraccionamiento. [10]
Aplicaciones
Como solvente
La butanona es un solvente eficaz y común [8] y se usa en procesos que involucran gomas , resinas , acetato de celulosa y recubrimientos de nitrocelulosa y en películas de vinilo. [11] Por esta razón se utiliza en la fabricación de plásticos, textiles, en la producción de cera de parafina y en productos domésticos como lacas , barnices , decapantes, desnaturalizantes de alcohol desnaturalizado , colas y como limpiador. agente. Tiene propiedades solventes similares a la acetona pero hierve a una temperatura más alta y tiene una tasa de evaporación significativamente más lenta. [12] A diferencia de la acetona, forma un azeótropo con el agua, [13] [14] lo que la hace útil para la destilación azeotrópica de la humedad en ciertas aplicaciones. La butanona también se utiliza en marcadores de borrado en seco como disolvente del tinte borrable.
Como agente de soldadura de plástico
Como la butanona disuelve el poliestireno y muchos otros plásticos, se vende como "cemento modelo" para su uso en la conexión de piezas de kits de modelos a escala . Aunque a menudo se considera un adhesivo , en realidad funciona como un agente de soldadura en este contexto.
Otros usos
Butanona es el precursor de metil etil cetona peróxido , que es un catalizador para algunos de polimerización reacciones tales como la reticulación de resinas de poliéster insaturado. La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima seguido de conversión en dioxima: [15]
En el proceso de peróxido en la producción de hidrazina , el amoníaco químico de partida se une a butanona, oxidada por peróxido de hidrógeno, unido a otra molécula de amoníaco.
En el paso final del proceso, una hidrólisis produce el producto deseado hidrazina y regenera la butanona.
- Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H 2 O → 2 Me (Et) C = O + N 2 H 4
Seguridad
Inflamabilidad
La butanona puede reaccionar con la mayoría de los materiales oxidantes y puede producir incendios. [8] Es moderadamente explosivo, requiriendo solo una pequeña llama o chispa para causar una reacción vigorosa. [8] Los incendios de butanona deben extinguirse con dióxido de carbono , agentes secos o espuma resistente al alcohol . [8] Las concentraciones en el aire lo suficientemente altas como para ser inflamables son intolerables para los humanos debido a la naturaleza irritante del vapor. [12]
Efectos en la salud
La butanona es un componente del humo del tabaco . [16] Es un irritante que causa irritación en los ojos y la nariz de los seres humanos. [12] Solo se han observado efectos graves en la salud de los animales a niveles muy elevados. Estos incluyeron defectos de nacimiento esqueléticos y bajo peso al nacer en ratones, cuando lo inhalaron a la dosis más alta probada (3000 ppm durante 7 horas / día). [17] No hay estudios a largo plazo con animales que lo respiren o beban, [18] y no hay estudios de carcinogenicidad en animales que lo respiran o beben. [19] : 96 Existe alguna evidencia de que la butanona puede potenciar la toxicidad de otros solventes, en contraste con el cálculo de exposiciones a solventes mixtos mediante la simple adición de exposiciones. [20]
A partir de 2010[actualizar], algunos revisores aconsejaron precaución al usar butanona debido a informes de efectos neuropsicológicos. [21]
La butanona figura como un precursor de la Tabla II en la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas . [22]
Regulación
La emisión de butanona fue regulada en los EE. UU. Como un contaminante atmosférico peligroso , porque es un compuesto orgánico volátil que contribuye a la formación de ozono troposférico (a nivel del suelo) . En 2005, la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Eliminó la butanona de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP). [23] [24] [25]
Ver también
- Butano
- n- Butanol
- 2-butanol
Notas
- ^ El grupo de estándares internacionales IUPAC ha desaprobado el término metil etil cetona y ahora recomienda usar etil metil cetona en su lugar. [2]
Referencias
- ^ Índice de Merck , undécima edición, 5991 .
- ^ a b c d Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 725. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0069" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "butan-2-one_msds" .
- ^ a b c d "Ficha de datos de seguridad - Klean Strip - Metil etil cetona (MEK)" (PDF) . Kleanstrip.com . Klean Strip. 15 de abril de 2015. Archivado desde el original (PDF) el 17 de abril de 2018 . Consultado el 5 de noviembre de 2019 .
- ^ a b "2-butanona" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Wilhelm Neier, Guenter Strehlke "2-Butanone" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- ^ a b c d e Turner, Charles F .; McCreery, Joseph W. (1981). La química del fuego y los materiales peligrosos . Boston, Massachusetts: Allyn y Bacon, Inc. pág. 118. ISBN 0-205-06912-6.
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 9 de abril de 2007 . Consultado el 13 de diciembre de 2017 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
- ^ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford, tercera edición, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0 , páginas 6013-4
- ^ Aplicaciones, EA (1958). Tecnología de tinta de impresión . Londres: Leonard Hill [Books] Limited. pp. 101 .
- ^ a b c Fairhall, Lawrence T. (1957). Toxicología industrial . Baltimore: The Williams and Wilkins Company. págs. 172-173.
- ^ Manual de química de Lange , décima ed. pp1496-1505
- ^ Manual de CRC de química y física , 44ª ed. págs. 2143-2184
- ^ Semon, WL; Damerell, VR (1943). "Dimetilglioxima" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 204
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ Schwetz; et al. (1991). "Toxicidad para el desarrollo de la metil etil cetona inhalada en ratones suizos" . Fundam. Apl. Toxicol . 16 (4): 742–748. doi : 10.1016 / 0272-0590 (91) 90160-6 . PMID 1884913 .
- ^ "Metiletilcetona (MEK) (CASRN 78-93-3)" . Sistema Integrado de Información de Riesgos (IRIS) . EPA. 26 de septiembre de 2003 . Consultado el 16 de marzo de 2015 .
- ^ "Revisión toxicológica de EE. UU. De metil etil cetona en apoyo de información resumida sobre el sistema integrado de información de riesgos (IRIS)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Septiembre de 2003. p. 152 . Consultado el 16 de marzo de 2015 .
- ^ FD Dick. Neurotoxicidad por solventes , Occup Environ Med. 2006 Mar; 63 (3): 221–226. doi : 10.1136 / oem.2005.022400 , PMC 2078137
- ^ Thompson, SBN “ Implicaciones para la rehabilitación cognitiva y la lesión cerebral por exposición a metil etil cetona (MEK): una revisión. ”Revista de rehabilitación cognitiva 2010; 28 (invierno): 4-14. doi: jofcr.com/vol284/v28i4thompson.pdf.
- ^ Lista de precursores y productos químicos utilizados con frecuencia en la fabricación ilícita de estupefacientes y sustancias psicotrópicas bajo control internacional Archivado el 27 de febrero de 2008 en Wayback Machine , Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes
- ↑ Federal Register Volume 70, Issue 242 (19 de diciembre de 2005)
- ^ Barbara Kanegsberg (sin fecha). "MEK ya no es un HAP" . Boletín Bfksolutions. Archivado desde el original el 2 de abril de 2015 . Consultado el 2 de abril de 2015 .Después de la revisión técnica y la consideración de los comentarios públicos, la EPA concluyó que no se puede anticipar razonablemente que la exposición potencial a la butanona emitida por los procesos industriales cause problemas ambientales o de salud humana. [ cita requerida ]
- ^ "EPA elimina MEK de la lista CAA HAP" . www.pcimag.com . Consultado el 30 de julio de 2016 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0179
- Inventario Nacional de Contaminantes: Hoja de datos de metil etil cetona
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Hoja de datos de la EPA de EE. UU.
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM