Xileno
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Los tres isómeros de xileno: o -xileno , m -xileno y p -xileno

Xileno (del griego ξύλον xylon , "madera"), [1] [2] xilol o dimetilbenceno es cualquiera de los tres isómeros de dimetilbenceno, o una combinación de los mismos. Con la fórmula (CH 3 ) 2 C 6 H 4 , en cada uno de los tres compuestos, un anillo de benceno está sustituido por dos grupos metilo . Todos son líquidos incoloros, inflamables y ligeramente grasos. Son de gran valor industrial. [3] La mezcla se denomina xileno y, más precisamente, xilenos. Xilenos mixtosse refiere a una mezcla de xilenos más etilbenceno . Los cuatro compuestos tienen fórmulas empíricas idénticas C 8 H 10 . Normalmente, los cuatro compuestos se producen juntos mediante varios métodos de reformado catalítico y pirólisis. [4]

Ocurrencia y producción

Los xilenos son un petroquímico importante producido por reformado catalítico y también por carbonización del carbón en la fabricación de combustible de coque . También se encuentran en el petróleo crudo en concentraciones de aproximadamente 0,5 a 1%, según la fuente. Se encuentran pequeñas cantidades en la gasolina y los combustibles para aviones .

Los xilenos se producen principalmente como parte de los aromáticos BTX ( benceno , tolueno y xilenos) extraídos del producto del reformado catalítico conocido como reformado .

Se producen anualmente varios millones de toneladas. [3] En 2011, un consorcio mundial inició la construcción de una de las plantas de xileno más grandes del mundo en Singapur . [5]

Historia

El xileno fue aislado y nombrado por primera vez en 1850 por el químico francés Auguste Cahours (1813–1891), habiendo sido descubierto como un componente del alquitrán de madera . [6]

Producción industrial

Los xilenos se producen por metilación de tolueno y benceno . [3] [7] El xileno comercial o de laboratorio producido generalmente contiene aproximadamente 40-65% de m -xileno y hasta 20% de cada uno de o -xileno , p -xileno y etilbenceno . [8] [9] [10] La proporción de isómeros se puede cambiar para favorecer el p -xileno altamente valorado mediante el proceso patentado UOP- Isomar [11] o mediante transalquilaciónde xileno consigo mismo o trimetilbenceno. Estas conversiones son catalizadas por zeolitas . [3]

ZSM-5 se utiliza para facilitar algunas reacciones de isomerización que conducen a la producción en masa de plásticos modernos.

Propiedades

Las propiedades físicas de los isómeros del xileno difieren ligeramente. El punto de fusión varía de -47,87 ° C (-54,17 ° F) ( m -xileno) a 13,26 ° C (55,87 ° F) ( p -xileno); como es habitual, el punto de fusión del isómero para es mucho más alto porque contiene más fácilmente en la estructura cristalina. El punto de ebullición de cada isómero es de alrededor de 140 ° C (284 ° F). La densidad de cada isómero es de alrededor de 0,87 g / ml (7,26  lb / galón estadounidense o 8,72 lb / galón imp ) y, por lo tanto, es menos denso que el agua . El olor del xileno es detectable en concentraciones tan bajas como 0.08 a 3.7 ppm (partes de xileno por millón de partes de aire) y se puede saborear en agua a 0.53 a 1.8 ppm. [9]

Isómeros de xileno
General
Nombre comúnXilenoo -Xilenom -Xilenop -xileno
Nombre sistemáticoDimetilbenceno1,2-dimetilbenceno1,3-dimetilbenceno1, 4-dimetilbenceno
Otros nombresXilolo -Xilol;
Ortoxileno		m -Xilol;
Metaxileno		p- xilol;
Paraxileno
Fórmula molecularC 8 H 10
SonrisasCc1c (C) cccc1Cc1cc (C) ccc1Cc1ccc (C) cc1
Masa molar106,16 g / mol
AparienciaLíquido transparente e incoloro
número CAS[1330-20-7][95-47-6][108-38-3][106-42-3]
Propiedades
Densidad y fase0,864 g / mL, líquido0,88 g / ml, líquido0,86 g / ml, líquido0,86 g / ml, líquido
Solubilidad en aguaPrácticamente insoluble
Soluble en disolventes no polares como hidrocarburos aromáticos
Punto de fusion−47,4 ° C (−53,3 ° F; 226 K)−25 ° C (−13 ° F; 248 K)−48 ° C (−54 ° F; 225 K)13 ° C (55 ° F; 286 K)
Punto de ebullición138,5 ° C (281,3 ° F; 412 K)144 ° C (291 ° F; 417 K)139 ° C (282 ° F; 412 K)138 ° C (280 ° F; 411 K)
Viscosidad0,812 c P a 20 ° C (68 ° F)0,62 c P a 20 ° C (68 ° F)0,34 c P a 30 ° C (86 ° F)
Riesgos
SDSXilenos [12]o -Xilenom -Xilenop -xileno
Clasificación de la UEDañino ( Xn )
NFPA 704
2
3
0
punto de inflamabilidad30 ° C (86 ° F)17 ° C (63 ° F)25 ° C (77 ° F)25 ° C (77 ° F)
Declaración R / SR10 , R20 / 21 , R38 : (S2) , S25
Número RTECSZE2450000ZE2275000ZE2625000
Compuestos relacionados

Hidrocarburos aromáticos relacionados		Tolueno , mesitileno , benceno , etilbenceno
Compuestos relacionadosXilenoles: tipos de fenoles
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25  ° C, 100  kPa)
Exención de responsabilidad y referencias de Infobox

Los xilenos forman azeótropos con agua y una variedad de alcoholes. Con agua, el azeótropo se compone de un 60% de xilenos y hierve a 94,5 ° C. [3] Como ocurre con muchos compuestos de alquilbenceno , los xilenos forman complejos con varios halocarbonos . [13] Los complejos de diferentes isómeros a menudo tienen propiedades dramáticamente diferentes entre sí. [14]

Aplicaciones

Ácido tereftálico y derivados relacionados

p -xileno es el principal precursor de ácido tereftálico y tereftalato de dimetilo , ambos monómeros utilizados en la producción de tereftalato de polietileno (PET) botellas de plástico y poliéster ropa. El 98% de la producción de p -xileno y la mitad de todos los xilenos producidos se consumen de esta manera. [10] [15] o -xileno es un precursor importante del anhídrido ftálico . La demanda de ácido isoftálico es relativamente modesta, por lo que raramente se busca m -xileno (y de ahí la utilidad de su conversión en o - yp -isómeros).

Aplicaciones de disolventes y fines industriales

Los xilenos se utilizan como disolvente en las industrias de la impresión , el caucho y el cuero . Es un componente común de tinta, caucho y adhesivos . [16] Para diluir pinturas y barnices , se puede sustituir por tolueno cuando se desea un secado más lento y, por lo tanto, los conservadores de objetos de arte lo utilizan en las pruebas de solubilidad. [17] De manera similar, es un agente de limpieza , por ejemplo, para acero , obleas de silicio y circuitos integrados . En odontología, el xileno se puede utilizar para disolvergutapercha , un material utilizado para endodoncia (tratamientos de conducto). En la industria del petróleo, el xileno también es un componente frecuente de los disolventes de parafina, que se utiliza cuando la tubería se obstruye con cera de parafina.

Uso de laboratorio

El xileno se usa en el laboratorio para hacer baños con hielo seco para enfriar los recipientes de reacción, [18] y como solvente para eliminar el aceite de inmersión sintético del objetivo del microscopio en microscopía óptica . [19] En histología , el xileno es el agente de limpieza más utilizado. [20] El xileno se utiliza para eliminar la parafina de los portaobjetos de microscopio secos antes de la tinción. Después de la tinción, los portaobjetos de microscopio se colocan en xileno antes de montarlos con un cubreobjetos.

Precursor de otros compuestos

En una aplicación a gran escala, el paraxileno se convierte en ácido tereftálico . La principal aplicación del orto-xileno es como precursor de los ésteres de ftalato , utilizados como plastificantes . El metaxileno se convierte en derivados del ácido isoftálico , que son componentes de las resinas alquídicas . [3]

Propiedades químicas

Generalmente, ocurren dos tipos de reacciones con los xilenos, las que involucran a los grupos metilo y las que involucran a los enlaces CH del anillo. Al ser bencílicos y, por lo tanto, debilitados, los enlaces CH de los grupos metilo son susceptibles a reacciones de radicales libres, incluida la halogenación a los correspondientes dicloruros de xileno (bis (clorometil) bencenos), mientras que la monobromación produce bromuro de xililo , un gas lacrimógeno . La oxidación y amoxidación también se dirigen a los grupos metilo, proporcionando ácidos dicarboxílicos y dinitrilos. Los electrófilos atacan el anillo aromático, dando lugar a cloro y nitroxilenos. [3]

Salud y seguridad

El xileno es inflamable pero de moderada toxicidad aguda, con una DL 50 en el rango de 200 a 5000 mg / kg para los animales. Oral LD 50 para ratas es 4300 mg / kg. El principal mecanismo de desintoxicación es la oxidación a ácido metilbenzoico y la hidroxilación a hidroxileno. [3]

El principal efecto de la inhalación de vapor de xileno es la depresión del sistema nervioso central (SNC), con síntomas como dolor de cabeza, mareos, náuseas y vómitos. A una exposición de 100 ppm, uno puede experimentar náuseas o dolor de cabeza. A una exposición entre 200 y 500 ppm, los síntomas pueden incluir sensación de "euforia", mareos, debilidad, irritabilidad, vómitos y un tiempo de reacción más lento. [21] [22]

Los efectos secundarios de la exposición a bajas concentraciones de xileno ( <200 ppm ) son reversibles y no causan daño permanente. La exposición prolongada puede provocar dolores de cabeza, irritabilidad, depresión, insomnio, agitación, cansancio extremo, temblores, pérdida de audición, problemas de concentración y pérdida de memoria a corto plazo. [23] [Se necesita aclaración ] Una condición llamada encefalopatía crónica inducida por solventes , comúnmente conocida como "síndrome de solventes orgánicos", se ha asociado con la exposición al xileno. Hay muy poca información disponible que aísle el xileno de otras exposiciones a solventes en el examen de estos efectos. [21]

Los trastornos de la audición también se han relacionado con la exposición al xileno, tanto en estudios con animales de experimentación, [24] [25] como en estudios clínicos. [26] [27] [28]

El xileno también irrita la piel y la despoja de sus aceites, haciéndola más permeable a otros productos químicos. Se recomienda el uso de guantes y máscaras impermeables, junto con respiradores cuando sea apropiado, para evitar problemas de salud ocupacional por exposición al xileno. [21]

Los xilenos se metabolizan a ácidos metilhipúricos . [29] [30] La presencia de ácido metilhipúrico puede usarse como un biomarcador para determinar la exposición al xileno. [30] [31]

Ver también

  • o -Xileno
  • m -Xileno
  • p -xileno
  • Cianol de xileno
  • Hidrodesalquilación
  • Transalquilación
  • Alquilbenceno

Referencias

  1. ^ ξύλον . Liddell, Henry George ; Scott, Robert ; Un léxico griego-inglés en el Proyecto Perseus .
  2. ^ Harper, Douglas. "xileno" . Diccionario de Etimología en línea .
  3. ^ a b c d e f g h Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002 / 14356007.a28_433 . ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Cannella, William J. (2000). "Xilenos y etilbenceno". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi : 10.1002 / 0471238961.2425120503011414.a01 . ISBN 0471238961.
  5. ^ Tremblay, Jean-François (2011). "Fabricación de aromáticos en Singapur". Archivo de noticias de química e ingeniería . 89 (38): 18-19. doi : 10.1021 / cen-v089n038.p018 .
  6. ↑ Cahours, Auguste (1850) "Recherches sur les huiles légéres obtenues dans la distillation du bois" (Investigaciones de aceites ligeros obtenidos por destilación de madera), Compte rendus , 30  : 319-323; ver especialmente p. 321. De p. 321: "Je le désignerai sous le nomme xylène ". (Lo designaré con el nombre de xileno ). Nota: La fórmula empírica de Cahours para el xileno es incorrecta porque los químicos en ese momento usaban la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
  7. ^ Martindale, David C. y Kuchar, Paul J., Producción de xilenos a partir de hidrocarburos alifáticos ligeros mediante deshidrociclodimerización y metilación , Patente de Estados Unidos Nº 5.043.502, 1991-8-27. Consultado el 28 de abril de 2012.
  8. ^ "Xileno (isómeros mixtos), Resumen de peligros tóxicos del aire)" . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . Consultado el 8 de febrero de 2015 .
  9. ^ a b Kandyala, Reena; Raghavendra, Sumanth Phani C .; Rajasekharan, Saraswathi T. (2010). "Xileno: una descripción general de sus peligros para la salud y medidas preventivas" . J Oral Maxillofac Pathol . 14 (1): 1–5. doi : 10.4103 / 0973-029X.64299 . PMC 2996004 . PMID 21180450 .  
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  16. ^ Bostik, Ficha de datos de seguridad Blu-Tack archivada el 11 de septiembre de 2011 en Wayback Machine , No. 13135, Bostik Corp., 2007-6. Consultado el 28 de abril de 2012.
  17. ^ Samet, Wendy, (comp.), Apéndice I, Catálogo de conservación de pintura , Instituto Americano para la Conservación de Obras Históricas y Artísticas, conservación-wiki.com, 1997-9. Consultado el 28 de abril de 2012.
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enlaces externos

  • Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Xileno"  . Encyclopædia Britannica (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge.
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos ( o -xileno)
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos ( m- xileno)
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos ( p- xileno)
  • Xileno, resumen de peligros (EPA) (isómeros mixtos)
  • The Ear Poisons , The Synergist , Asociación Estadounidense de Higiene Industrial , noviembre de 2018
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